Àcid homogentísic

compost químic

L'àcid homogentísic (àcid 2,5-dihidroxifenilacètic àcid) és un àcid fenòlic que es troba de manera natural a l'arboç (Arbutus unedo).[1] És també present al bacteri patogen de plantes Xanthomonas campestris pv. phaseoli[2] i al llevat Yarrowia lipolytica[3] on participa en la producció de pigments marrons. Per dimerització oxidativa produeix l'àcid hiposudòric, un dels principals constituents de la 'suor de sang' dels hipopòtams.

Infotaula de compost químicÀcid homogentísic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular168,042 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₈H₈O₄ Modifica el valor a Wikidata
Nom sistemàtic de la IUPACàcid 2,5-dihidroxifenilacètic
SMILES canònic
O=C(O)Cc1cc(O)ccc1O
Identificador InChI1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)

També es coneix amb el nom d'àcid melànic, proposat pel químic britànic William Prout.

Patologia humana

modifica

Els problemes en el funcionament de l'enzim HGD (generalment deguts a una mutació) són la causa de la malaltia alcaptonúria, provocada per l'acumulació d'un excès d'àcid homogentísic i el seu òxid, l'alcaptona, responsable del color fosc de l'orina de les persones que la pateixen.[4]

Metabolisme

modifica

L'àcid homogentísic és un compost intermedi de la via de degradació dels aminoàcids aromàtics fenilalanina i tirosina. És el substrat de l'enzim àcid homogentísic 1,2-dioxigenasa (HGD) i, en condicions normals, és pràcticament indetectable en sang i orina.

Referències

modifica
  1. Paolo Cabras; Alberto Angioni; Carlo Tuberoso; Ignazio Floris; Fabiano Reniero J. Agric. Food Chem., 47, 10, 1999, pàg. 4064–4067. DOI: 10.1021/jf990141o. PMID: 10552766.
  2. «Còpia arxivada». Canadian Journal of Microbiology, 40, 1, 1994, pàg. 28–34. Arxivat de l'original el 2011-07-21. DOI: 10.1139/m94-005 [Consulta: 16 juny 2021]. Arxivat 2011-07-21 a Wayback Machine.
  3. Alexandra Carreira; Luísa M. Ferreira; Virgílio Loureiro Appl Environ Microbiol, 67, 8, 2001, pàg. 3463–3468. DOI: 10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001. PMC: 93044. PMID: 11472920.
  4. New England Journal of Medicine, 347, 26, 2002, pàg. 2111–21. DOI: 10.1056/NEJMoa021736. PMID: 12501223.