Alquilació

L'alquilació és la transferència d’un grup alquil des d'una molècula a una altra. El grup alquil pot ser transferit com un carbocatió alquil, un radical lliure, un carbanió o un carbè (o els seus equivalents).^[1] Els agents alquilants es fan servir àmpliament en química perquè el grup alquil és probablement el grup més comú que es troba en les molècules orgàniques. Es fa servir l’alquilació selectiva, o afegir parts a la cadena amb els grups funcionals que es desitgi, especialment quan no es disposa de precursors biològics. La metilació és l’alquilació amb només un carboni.

En la refinació de petroli l'alquilació es refereix en particular a l’alquilació d'isobutà amb olefines.^[2]

En medicina, l’alquilació de l'ADN es fa servir en quimioteràpia per danyar les cèl·lules canceroses.

Agents alquilants

Els agents alquilants es classifiquen d’acord amb el seu caràcter nucleòfil o electròfil.

Agents alquilatants nucleofílics

Donen l'equivalent d’un anió alquil (carbanió). Els exemples inclouen l’ús d’un compost organometàl·lic com el reagent Grignard, i reagents organoliti, organocoure, i organosodi.

Agents alquilatants electrofílics

Donen l'equivalent d’un catió alquil. Els exemples inclouen l’ús d’alquil halides. Els agents electrofílics solubles sovint són molt tòxics per la seva capacitat de alquilità l’ADN.

Agents alquilitants carbens

Els carbens són extremadament reactius. Els carbens es poden originar per eliminació del grup diazo.

En biologia

La metilació és el tipus més comú d’alquilació i està associada a la transferència d’un grup metil. Només transfereix un carboni i en canvi l’alquilació pot transferir una llarga cadena de grups de carboni.

Referències

↑ March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7
↑ Stefanidakis, G.; Gwyn, J.E.. «Alkylation». A: John J. McKetta. Chemical Processing Handbook. CRC Press, 1993, p. 80–138. ISBN 0-8247-8701-3.

Enllaços externs

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Alquilació

Macrogalleria page on polycarbonate production
«Alquilació» (en anglès). Medical Subject Headings.

[1] March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7

[2] Stefanidakis, G.; Gwyn, J.E.. «Alkylation». A: John J. McKetta. Chemical Processing Handbook. CRC Press, 1993, p. 80–138. ISBN 0-8247-8701-3.

[1]

[2]