Cloroprè

compost orgànic

El cloroprè és el nom comú del compost orgànic 2-clorobutan-1,3-diè, que té la fórmula molecular CH2=CCl-CH=CH2 o C4H5Cl. Aquest compost incolor i líquid és el monòmer per a la producció del polímer policloroprè, un tipus de cautxú sintètic. El policloroprè és més conegut com a neoprè, nom comercial que li va donar DuPont que el desenvolupà i el comercialitza actualment.

Infotaula de compost químicCloroprè
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular88,008 Da Modifica el valor a Wikidata
Rolcarcinogen ocupacional i cancerigen Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₅Cl Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C=CC(=C)Cl Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,96 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−103 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició59 °C (a 760 Torr)
59,4 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor188 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,9 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat11,3 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps90 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició sostre3,6 mg/m³ (cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat−4 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH1.086 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
líquid inflamable de la classe IB Modifica el valor a Wikidata

Producció

modifica

La síntesi moderna del cloroprè per part de tots els fabricants es produeix en tres etapes a partir d'1,3-butadiè:

  • cloració
  • isomerització d'una part del corrent de producte
  • deshidrocloració de 3,4-diclorobut-1-è.

El clor s'afegeix a 1,3-butadiè per produir una barreja de 3,4-diclorobut-1-è i 2,3-diclorobut-2-è. L'isòmer 2,3-clor posteriorment isomeritza a 3,4 isòmer, que al seu torn es tracta amb una base per induir la deshidrocloració de 2-clorobutan-1,3-diè. Aquesta deshidrohalogenació implica la pèrdua d'un àtom d'hidrogen en la posició 3 i l'àtom de clor en la posició 4 formant d'aquesta manera un doble enllaç entre els carbonis 3 i 4 de la molècula obtenint cloroprè. El 1983, aproximadament 2.000.000 kg van ser produïts d'aquesta manera. La principal impuresa en cloroprè preparat d'aquesta manera és 1-clorobutan-1,3-diè, que separa generalment per destil·lació.

Procés d'acetilè

modifica

Fins a la dècada de 1960, el cloroprè es produïa mitjançant la síntesi acetilènica, que va ser el model de la síntesi original de vinilacetilè. En aquesta síntesi, l'acetilè és dimeritzat per donar acetilè de vinil, que es combina a continuació amb clorur d'hidrogen per donar 4 -clor-1,2-butadiè (un derivat d'alè), que en presència de clorur cuprós, reorganitza a la 2-clorobutan-1,3-diè:

HC≡C-CH=CH₂ + HCl → H₂C=C=CH-CH₂Cl
H₂C=C=CH-CH₂Cl → H₂C=CCl-CH=CH₂

Aquest procés requereix molta energia i té alts costos d'inversió. A més, l'acetilè de vinil intermèdia és inestable. Aquest "procés d'acetilè" ha estat reemplaçat per un procés que afegeix Cl₂ a un dels dobles enllaços en butan-1,3-diè en lloc, i posterior eliminació produeix HCl, així com de cloroprè.

Usos i aplicacions

modifica

A causa de les seves propietats d'alta resistivitat mecànica, resistivitat davant la intempèrie, aïllant de la calor i l'electricitat i els agents químics el cloroprè (o neoprè en forma polimèrica, la qual és impermeable i flexible) és usat per a:

  • Fabricar amortidors exposats al sol.
  • Fabricar i/o revestir canonades destinades a transportar productes químics que desgastin la canonada.
  • Revestir cables elèctrics.
  • Corretges dels ventiladors dels vehicles.
  • Vestimenta en esports aquàtics, per aïllar la persona de l'aigua i mantenir-ne la temperatura.
  • Làmina de globus aerostàtics.[1]

Referències

modifica
  1. «Sources for Latex Balloons» (en anglès). Honolulu NWS and Central Pacific Hurricane Center University of Hawaii Meteorology. Arxivat de l'original el 2014-02-24. [Consulta: 9 juny 2020].

Bibliografia

modifica
  • http://www.iisrp.com/WebPolymers/04FinalPolychloropreneIISRP.pdf Arxivat 2009-04-19 a Wayback Machine.
  • Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2