Cloroprè

compost orgànic

Cloroprè és el nom comú del compost orgànic 2-clor-1,3-butadiè, que té la fórmula molecular CH2=CCl-CH=CH2 o C4H5Cl. Aquest compost incolor i líquid és el monòmer per a la producció del polímer policloroprè, un tipus de cautxú sintètic. El policloroprè és més conegut com a Neoprè, nom comercial que li va donar DuPont que el desenvolupà i el comercialitza actualment.

Infotaula de compost químicCloroprè
Substància químicadiè, organoclorat, líquid inflamable de la classe IB, carcinògen ocupacional, compost químic i cancerigen Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular88,008 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₅Cl Modifica el valor a Wikidata
Chloropren - Chloroprene.svg
SMILES canònic
Model 2D
C=CC(=C)Cl Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,96 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−103 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició59 °C (a 760 Torr) Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor188 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,9 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat11,3 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps90 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició sostre3,6 mg/m³ (cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat−4 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH1.086 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
3
2
0
 
Modifica el valor a Wikidata

ProduccióModifica

La síntesi moderna del cloroprè per part de tots els fabricants es produeix en tres etapes a partir d'1,3-butadiè:

  • cloració
  • isomerització d'una part del corrent de producte
  • deshidrocloració de 3,4-dicloro-1-butè.

El clor s'afegeix a 1,3-butadiè per produir una barreja de 3,4-dicloro-1-butè i 2,3-dicloro-2-butè. L'isòmer 2,3-clor posteriorment isomeritza a 3,4 isòmer, que al seu torn es tracta amb una base per induir la deshidrocloració de 2-clorobuta-1,3-diè. Aquesta deshidrohalogenació implica la pèrdua d'un àtom d'hidrogen en la posició 3 i l'àtom de clor en la posició 4 formant d'aquesta manera un doble enllaç entre els carbonis 3 i 4 de la molècula obtenint cloroprè. El 1983, aproximadament 2.000.000 kg van ser produïts d'aquesta manera. La principal impuresa en cloroprè preparat d'aquesta manera és 1-clorobuta-1,3-diè, que separa generalment per destil·lació.

Procés d'acetilèModifica

Fins a la dècada de 1960, el cloroprè es produïa mitjançant la síntesi acetilènica, que va ser el model de la síntesi original de vinilacetilè. En aquesta síntesi, l'acetilè és dimeritzat per donar acetilè de vinil, que es combina a continuació amb clorur d'hidrogen per donar 4 -clor-1,2-butadiè (un derivat d'alè), que en presència de clorur cuprós, reorganitza a la 2-chlorobuta-1,3-diè:

HC≡C-CH=CH2 + HCl → H2C=C=CH-CH2Cl
H2C=C=CH-CH2Cl → H2C=CCl-CH=CH2

Aquest procés requereix molta energia i té alts costos d'inversió. A més, l'acetilè de vinil intermèdia és inestable. Aquest "procés d'acetilè" ha estat reemplaçat per un procés que afegeix Cl2 a un dels dobles enllaços en 1,3-butadiè en lloc, i posterior eliminació produeix HCl, així com de cloroprè.

Usos i aplicacionsModifica

A causa de les seves propietats d'alta resistivitat mecànica, resistivitat davant la intempèrie, aïllant del calor i l'electricitat i els agent químics el cloroprè (o neoprè en forma polimèrica, la qual és impermeable i flexible) és usat per a:

  • Fabricar amortidors exposats al sol.
  • Fabricar i/o revestir canonades destinades a transportar productes químics que desgastin la canonada.
  • Revestir cables elèctrics.
  • Corretges dels ventiladors dels vehicles.
  • Vestimenta en esports aquàtics, per aïllar la persona de l'aigua i mantenir-ne la temperatura.
  • Làmina de globus aerostàtics.[1]

ReferènciesModifica

  1. «Sources for Latex Balloons» (en anglès). Honolulu NWS and Central Pacific Hurricane Center University of Hawaii Meteorology. Arxivat de l'original el 2014-02-24. [Consulta: 9 juny 2020].

BibliografiaModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Cloroprè
  • http://www.iisrp.com/WebPolymers/04FinalPolychloropreneIISRP.pdf Arxivat 2009-04-19 a Wayback Machine.
  • Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2