Cloroprè
El cloroprè és el nom comú del compost orgànic 2-clorobutan-1,3-diè, que té la fórmula molecular CH2=CCl-CH=CH2 o C4H5Cl. Aquest compost incolor i líquid és el monòmer per a la producció del polímer policloroprè, un tipus de cautxú sintètic. El policloroprè és més conegut com a neoprè, nom comercial que li va donar DuPont que el desenvolupà i el comercialitza actualment.
Substància química | tipus d'entitat química |
---|---|
Massa molecular | 88,008 Da |
Rol | carcinogen ocupacional i cancerigen |
Estructura química | |
Fórmula química | C₄H₅Cl |
SMILES canònic | |
Identificador InChI | Model 3D |
Propietat | |
Densitat | 0,96 g/cm³ (a 20 °C) |
Punt de fusió | −103 °C |
Punt d'ebullició | 59 °C (a 760 Torr) 59,4 °C (a 101,325 kPa) |
Pressió de vapor | 188 mmHg (a 20 °C) |
Perill | |
Límit inferior d'explosivitat | 1,9 vol% |
Límit superior d'explosivitat | 11,3 vol% |
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 90 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) |
Límit d'exposició sostre | 3,6 mg/m³ (cap valor) |
Punt d'inflamabilitat | −4 °F |
IDLH | 1.086 mg/m³ |
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
Altres | |
líquid inflamable de la classe IB |
Producció
modificaLa síntesi moderna del cloroprè per part de tots els fabricants es produeix en tres etapes a partir d'1,3-butadiè:
- cloració
- isomerització d'una part del corrent de producte
- deshidrocloració de 3,4-diclorobut-1-è.
El clor s'afegeix a 1,3-butadiè per produir una barreja de 3,4-diclorobut-1-è i 2,3-diclorobut-2-è. L'isòmer 2,3-clor posteriorment isomeritza a 3,4 isòmer, que al seu torn es tracta amb una base per induir la deshidrocloració de 2-clorobutan-1,3-diè. Aquesta deshidrohalogenació implica la pèrdua d'un àtom d'hidrogen en la posició 3 i l'àtom de clor en la posició 4 formant d'aquesta manera un doble enllaç entre els carbonis 3 i 4 de la molècula obtenint cloroprè. El 1983, aproximadament 2.000.000 kg van ser produïts d'aquesta manera. La principal impuresa en cloroprè preparat d'aquesta manera és 1-clorobutan-1,3-diè, que separa generalment per destil·lació.
Procés d'acetilè
modificaFins a la dècada de 1960, el cloroprè es produïa mitjançant la síntesi acetilènica, que va ser el model de la síntesi original de vinilacetilè. En aquesta síntesi, l'acetilè és dimeritzat per donar acetilè de vinil, que es combina a continuació amb clorur d'hidrogen per donar 4 -clor-1,2-butadiè (un derivat d'alè), que en presència de clorur cuprós, reorganitza a la 2-clorobutan-1,3-diè:
- HC≡C-CH=CH₂ + HCl → H₂C=C=CH-CH₂Cl
- H₂C=C=CH-CH₂Cl → H₂C=CCl-CH=CH₂
Aquest procés requereix molta energia i té alts costos d'inversió. A més, l'acetilè de vinil intermèdia és inestable. Aquest "procés d'acetilè" ha estat reemplaçat per un procés que afegeix Cl₂ a un dels dobles enllaços en butan-1,3-diè en lloc, i posterior eliminació produeix HCl, així com de cloroprè.
Usos i aplicacions
modificaA causa de les seves propietats d'alta resistivitat mecànica, resistivitat davant la intempèrie, aïllant de la calor i l'electricitat i els agents químics el cloroprè (o neoprè en forma polimèrica, la qual és impermeable i flexible) és usat per a:
- Fabricar amortidors exposats al sol.
- Fabricar i/o revestir canonades destinades a transportar productes químics que desgastin la canonada.
- Revestir cables elèctrics.
- Corretges dels ventiladors dels vehicles.
- Vestimenta en esports aquàtics, per aïllar la persona de l'aigua i mantenir-ne la temperatura.
- Làmina de globus aerostàtics.[1]
Referències
modifica- ↑ «Sources for Latex Balloons» (en anglès). Honolulu NWS and Central Pacific Hurricane Center University of Hawaii Meteorology. Arxivat de l'original el 2014-02-24. [Consulta: 9 juny 2020].
Bibliografia
modifica- http://www.iisrp.com/WebPolymers/04FinalPolychloropreneIISRP.pdf Arxivat 2009-04-19 a Wayback Machine.
- Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2