Dietilzinc
Dietilzinc (C₂H₅)₂Zn, o DEZ, és un compost d'organozinc altament pirofòric que conté un centre de zinc enllaçat per dos grups etil. És un líquid incolor i un important reactiu en la química orgànica. Està disponible comercialment com una solució en hexà, heptà, o toluè.
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 122,007393 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄H₁₀Zn |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
Síntesi modifica
Edward Frankland va descobrir aquest compost l'any 1848 a partir de zinc i de iodur d'etil, va ser el primer compost d'organozinc que es va descobrir.[1][2] Frankland va millorar-ne la síntesi amb dietil de mercuri com iniciador [3] Actualment la reacció de síntesi consisteix a fer reaccionar una mescla 1:1 de iodur d'etil i de bromur d'etil amb una parella zinc-coure, una font de zinc reactiu.[4]
Usos modifica
Malgrat la naturalesa altament pirofòrica, el dietilzinc és un reactiu químic important. Es fa servir en la síntesi orgànica com una font d'etil carbanió en reacció d'addició a grups carbonil [5] i imines.[6] Addicionalment, es fa servir en combinació amb diiodometà com un reactiu de Simmons-Smith per convertir alquens en grups ciclopropil.[7][8] És menys nucleòfil que els alquilliti i reactius Grignard.
Es fa servir molt en ciències dels materials químics com a font de zinc en la síntesi de nanopartícules. Particularlment en la formació de la closca de sulfur de zinc per quantum dots.[9] En la química de polímers, pot ser usat com a part del catalitzador.[10]
Més enllà de la química, el dietilzinc es pot usar com combustible líquid en coets per iniciar la combustió. Als Estats Units va ser investigat com a desacidificador en massa dels llibres de la Biblioteca del Congrés (Library of Congress), però va presentar greus inconvenients.[11] En la microelectrònica, el dietilzinc es fa servir com a agent de dopatge en semiconductors.
Per a la protecció de la corrosió en reactors nuclears per a produir òxid de zinc
Seguretat modifica
El dietilzinc reacciona violentament amb l'aigua i fàcilment entra en ignició amb el contacte amb l'aire. Per tant s'ha de manejar amb la tècnica d'atmosfera inert
Referències modifica
- ↑ E. Frankland «On the isolation of the organic radicals». Quarterly Journal of the Chemical Society, 2, 3, 1850, pàg. 263. DOI: 10.1039/QJ8500200263.
- ↑ Dietmar Seyferth «Zinc Alkyls, Edward Frankland, and the Beginnings of Main-Group Organometallic Chemistry». Organometallics, 20, 2001, pàg. 2940–2955. DOI: 10.1021/om010439f.
- ↑ E. Frankland, B. F. Duppa «On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical». Journal of the Chemical Society, 17, 1864, pàg. 29–36. DOI: 10.1039/JS8641700029.
- ↑ C. R. Noller (1943). "Diethyl Zinc". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 184.
- ↑ Masato Kitamura, Hiromasa Oka, Seiji Suga, and Ryōji Noyori (2004). "Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Using (2S)-(−)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol [(2S)-DAIB]: (S)-1-Phenyl-1-propanol". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 635.
- ↑ Jean-Nicolas Desrosiers, Alexandre Côté, Alessandro A. Boezio, and André B. Charette (2005). "Preparation of Enantiomerically Enriched (1S)-1-Phenylpropan-1-amine Hydrochloride by a Catalytic Addition of Diorganozinc Reagents to Imines". Org. Synth. 83: 5.
- ↑ André B. Charette and Hélène Lebel (2004). "(2S,3S)-(+)-(3-Phenylcyclopropyl)methanol". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 613.
- ↑ Yoshihiko Ito, Shotaro Fujii, Masashi Nakatuska, Fumio Kawamoto, and Takeo Saegusa (1988). "One-Carbon Ring Expansion of Cycloalkanones to Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 327.
- ↑ Dmitri V. Talapin, Ivo Mekis, Stephan Götzinger, Andreas Kornowski, Oliver Benson, and Horst Weller† «CdSe/CdS/ZnS and CdSe/ZnSe/ZnS Core−Shell−Shell Nanocrystals». Journal of Physical Chemistry B, 108, 49, 2004, pàg. 18826–18831. DOI: 10.1021/jp046481g.
- ↑ Mitsuo Sawamoto, Chihiro Okamoto, Toshinobu Higashimura «Hydrogen iodide/zinc iodide: a new initiating system for living cationic polymerization of vinyl ethers at room temperature». Macromolecules, 20, 11, 1987, pàg. 2693–2697. DOI: 10.1021/ma00177a010.
- ↑ Kenneth E. Harris and Chandru J. Shahani. Mass Deacidification: An Initiative To Refine The Diethyl Zinc Process. Washington, D.C.: Library of Congress, 2004.
Enllaços externs modifica
- Demostració de la ignició de dietilzinc a l'aire Video - University of Nottingham