Epòxid: diferència entre les revisions

La majoria dels epòxids són generats mitjançant la unió d'alquens amb reactius que continguin [[peròxids]], els quals cedeixen un sol oxigen. Els reactius amb peròxid més típics són el '''[[peròxid d'hidrogen''']] (aigua oxigenada), els '''[[àcid peroxicarboxílic|àcids peroxicarboxílics''']] (creats in situ o formats prèviament). Per aplicacions específiques, s'utilitzen altres reactius, com el dimetildioxirà.

L'aplicació a major escala d'aquest mètode és la producció d''''[[òxid de propilè''']] a partir de propilè mitjançant l'ús d'hidroperòxid de ''t''-butil hidroperoxid o bé hidroperòxid d'etilbenzè hidroperoxid.<ref name=PO>Dietmar Kahlich, Uwe Wiechern, Jörg Lindner “Propylene Oxide” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a22_239}}Article Online Posting Date: June 15, 2000</ref> En l'àmbit del laboratori, s'empra típicament la '''[[reacció de Prilezhaev''']].<ref name=March>March, Jerry. 1985. ''Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure''. 3rd ed. John Wiley & Sons. ISBN 0471854727.</ref><ref>{{cite journal

| year = 1909}}</ref> Aquest mètode implica l'oxidació de l'alquè amb un peroxiàcid tal com [[àcid m-cloroperoxibenzoic|''m''-CPBA]]. Un exemple és l'epoxidació de l'estirè amb àcid perbenzoic per obtenir òxid d'estirè:<ref>{{OrgSynth | author = Harold Hibbert and Pauline Burt | title = Styrene Oxide | collvol = 1 | collvolpages = 494 | year = 1941 | prep = cv1p0494}}</ref>

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/en/thumb/6/6d/[[Fitxer:PrilezhaevReaction.svg/326px-PrilezhaevReaction.svg.png|300px]]

La reacció avança a través del que es coneix comunament com el '''"Mecanisme[[mecanisme Papallona"''']].<ref>Bartlett ''Rec. Chem. Prog'' '''1950''', ''11'' 47.</ref> El peròxid és considerat com l'electròfil, i l'alquè, com a nucleòfil. La reacció es produeix de forma coordinada (els nombres que apareixen en l'esquema que segueix a l'enllaç següent són una manera de simplificar la interpretació del procés):

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/en/d/d3/[[Fitxer:ButterflyMech.pngsvg|300px]]

Els hidroperòxids també s'empren en epoxidacions catalítiques enantioselectives, tals com l''''[[epoxidació de Sharpless''']] i l''''[[epoxidació de Jacobsen''']]. En aquests casos, l'oxigen és captat d'un òxid metàl·lic o d'un peròxid. Juntament amb l''''[[epoxidació de Shi''']], aquestes reaccions són útils per a la síntesi d'epòxids quirals.