Transposició de Hofmann: diferència entre les revisions

A la transposició de Hofmann, una amida no substituïda és tractada amb [[hipobromit de sodi]] (o es pot generar in situ brom amb hidròxid sòdic), per produir una [[Amina|amina primària]] que té un carboni menys que l'[[Amida (grup funcional)|amida]] inicial.<ref>{{Ref-publicacióllibre|cognom = LaneWallis|nom = JE. FS.|articletítol = Organic Reactions|publicacióurl = Org.|edició = React|urlllengua = |data = 1946|editorial = Wiley|lloc = New York (NY)|pàgines = 267 - 306|isbn = |cognom2 = Lane|nom2 = J. F|volum = 3|editor = Adams R. (Ed)}}</ref> El grup R pot ser tant [[Grup alquil|alquil]] com [[Grup aril|aril]], però si és un grup alquil de més de sis carbonis el rendiment pot disminuir a menys que s'empri Br₂ i NaOMe.<ref>{{Ref-publicació|cognom = Radlick|nom = P.|article = A versatile modification of the Hofmann rearrangement|publicació = Synthesis|url = |data = 1974|pàgines = 290 - 292|cognom2 = Brown|nom2 = L. R}}</ref> Una altra modificació fa servir [[N-bromosuccinimida]] (NBS) i NaOMe.<ref>{{Ref-publicació|cognom = Huang|nom = X.|article = Preparation of methyl carbamates via a modified Hofmann rearrangement|publicació = Tetrahedron Lett.|url = |data = 1997|pàgines = 313 - 316|cognom2 = Keillor|nom2 = J. W|volum = 38}}</ref> Pot haver reaccions secundàries d'oxidació a [[nitrils]] en les amines on el nitrogen es troba en un carboni primari.

Una variació empra una β-hidroxiamida primària amb fenil {bis [(trifluoroacetil) oxi]} - λ³-yodano [Ph(O₂CCF₃)₂] en acetonitril aquós. Es produeix un isocianat via – (C=O) N–I, i aquest grup reacciona per produir un carbamat heterocíclic:<ref>{{Ref-publicació|cognom = Yu|nom = C.|article = A facile synthesis of 2-oxazolidinones via Hofmann rearrangement mediated by bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene|publicació = Tetrahedron Lett.|url = |data = 2001|pàgines = 1449 - 1452|cognom2 = Jiang|nom2 = Y.|cognom3 = Liu|nom3 = B.|cognom4 = Hu|nom4 = L|volum = 42}}</ref>

La '''degradació de Weerman''' és una [[reacció orgànica]] en la química de [[Glúcid|carbohidrats]] en la que una aldonamida (derivat d'un [[àcid aldónico]]) es degrada amb [[hipoclorit de sodi]] en un mecanisme de degradació de Hofmann a CO₂ i una aldosa d'un carboni menys. La reacció és nomenada així pel químic R. A. Weerman.<ref>{{Ref-publicació|cognom = Weerman|nom = R. A|article = The action of sodium hypochlorite on the amides of hydroxy acids and polyhydroxy acids having a hydroxyl group in the a-position. A new method for the degradation of sugars|publicació = Rec. Trav. Chim.|url = |data = 1917|pàgines = 16 - 51|volum = 37}}</ref>