Nucleòsid: diferència entre les revisions

Contingut suprimit Contingut afegit
m Se añaden proyecciones de Haworth con colores para mejor visualización. Se numeran los carbonos y enlace. Se realiza enlaces de cada uno de los nucleosidos con su enlace wiki correspondiente.
Línia 31:
Les quatre unitats de nucleòsid de l'RNA es diuen [[adenosina]], [[guanosina]], [[citidina]] i [[uridina]]. Mentre que les de DNA es diuen [[desoxiadenosina]], [[Desoxiguanosina|desoxiaguanosina]], [[desoxicitidina]] i [[timidina]].<ref name=":0">{{Ref-llibre|cognom=Stryer L., Berg JM., Tymoczko JL.|nom=|títol=Bioquímica con aplicaciones clínicas|url=|edició=7|llengua=Español|data=|editorial=|lloc=|pàgines=109-138|isbn=}}</ref>
 
En cada cas del nucleòsid, al N-9 d'una [[purina]] o el N-1 d'una [[pirimidina]], s'uneix al C-1 ' del [[sucre]] mitjançant un enllaç N-glicosídic. La base descansa per sobre del pla del sucre quan es escriu-s'estructura en l'orientació estàndard; és a dir, la configuració de l'enllaç N-glicosídic és β. Els nucleòsids es poden combinar amb un grup fosfòric provinent de l'[[àcid fosfòric]] (H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>) per mitjà de determinades [[quinasa|quinases]] de la [[cèl·lula]] i originen els [[nucleòtids]], els components moleculars bàsics de l'[[ADN]] i l'[[ARN]].<ref name=":0" />
 
La unió d'un, dos o tres grups fosfat a un nucleòsid formarà un nucleòtid, el qual és una molècula que formarà part del DNA o del RNA.
Línia 42:
 
== Bases puríniques ==
Les principals bases nitrogenades puríniques són l’adenina i la guanina. Altres formes menys comuns són la xantina, la hipoxantina i la 7-metil-guanina, una guanina modificada amb un grup metil (–CH<sub>3</sub>) en posició 7. Aquest tipus de bases nitrogenades estan formades per un anell doble de 9 àtoms de carboni. Són molècules molt hidrofòbiques i adopten una conformació espacial tridimensional molt plana i amb un nivell d'empaquetament molt elevat, propietats que provoquen que la molècula de DNA de doble cadena sigui molt estable.
 
L’adenina enEn el DNA, l’adenina s’emparella sempre amb la timina, mentre que en el RNA ho fa amb l’uracil. Pot formar dos nucleòsids: adenosina (RNA) i desoxiadenosina (DNA). També pot formar dos nucleòtids: adenilat (AMP) i desoxiadenilat (dAMP). La seva formula molecular és C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N<sub>5</sub> i el nom que rep de la IUPAC és 6-aminopurina, degut a que conté un grup amino (-NH<sub>2</sub>) en posició 6. 
 
La guanina en el DNA sempre s’emparella amb la citosina mitjançant 3 ponts d’hidrogen. Forma dos nucleòsids: guanosina (RNA) i desoxiguanosina (DNA). També forma els nucleòtids guanilat (GMP) i desoxiguanilat (dGMP). La seva formula empírica és C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N<sub>5</sub>O i el nom que rep de la IUPAC és 2-amino-1H-purina-6-(9H)-ona o també 2-amino-6-oxopurina.
Línia 85:
# '''Citidina:''' citosina + D-ribosa.
# '''Uridina:''' uracil + D-ribosa.
'''''(Formula va sense accent en català quan és singular, el plural en canvi sí que s'accentua (fòmules), no sé com canviar-ho sense malmetre res. I en comptes de "gràfica" potser quedaria millor "estructura o projecció de Haworth"; ja que no es representa una gràfica sinó un dibuix en 3D de l'estructura de la molècula. També he pensat que es poden omplir els espais dels pentàgons i hexàgons amb colors perquè quedi més visual. També es podria ampliar la taula amb més propietats i característiques que es puguin trobar si us sembla bé). (M'acabo de fixar que al costat de l'estructura hi ha el nom del nucleòsid i que es repeteix a la columna corresponent. Potser queda redundant, que us sembla? Potser també podríem numerar els carbonis perquè quedi més visual).'''''
 
{| class="wikitable"
!Nucleòsid
!Formula
!Fórmula
!Massa molar
!Projecció de Haworth
!Gràfica
|-
|[[Adenosina]]
|C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>N<sub>5</sub>O<sub>4</sub>
|267,2413 g/mol
|[[Fitxer:ADENOSINAAdenosina.png|200x200px|ADENOSINAAdenosina]]
|-
|[[Guanosina]]
|C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>N<sub>5</sub>O<sub>5</sub>
|283,24 g/mol
|[[Fitxer:GuanosinaGUANOSINA.png|268x268px|GuanosinaGUANOSINA]]
|-
|[[Citidina]]
|C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>N<sub>3</sub>O<sub>5</sub>
|243,2166 g/mol
|[[Fitxer:CITIDINACitidina.png|268x268px|CITIDINACitidina]]
|-
|[[Uridina]]
|C<sub>9</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>
|244,2014 g/mol
|[[Fitxer:URIDINAUridina.png|270x270px|URIDINAUridina]]
|}
La ribosa és un monosacàrid, és a dir, un glúcid format per només un sucre. Va ser descoberta per primera vegada l’any 1891 per Emil Fischer, un químic alemany que va rebre el Premi Nobel en Química l’any 1902. Està formada per un esquelet de 5 àtoms de carboni i la seva formula molecular és C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>. Es caracteritza per tenir tots els grups hidroxils (-OH) a la mateixa banda segons mostra la seva projecció de Fischer en 2D. El nom que rep de la IUPAC és (2s,3r,4s,5r)-5-(hidroximetil)oxolà-2,3,4-triol. Presenta isomeria, de manera que existeixen 2 enantiòmers (molècula que té tots els carbonis quirals invertits): la D-ribosa i la L-ribosa.
Linha 135 ⟶ 133:
# '''(Desoxi)timidina:''' timina + 2-desoxi-D-ribosa.
 A la desoxitimidina se la pot anomenar timidina directament perquè pràcticament sempre es troba unida a desoxirribosa, degut a que la timina forma part de la molècula de DNA i no del RNA. Contràriament, la desoxiuridina no existeix degut a que l’uracil pràcticament mai forma part del DNA.
 
'''''(Aquí el mateix: formula va sense accent i en comptes de "gràfica" potser millor "estructura o projecció de Haworth"). (També surt el nom del nucleòsid 2 vegades. També podríem numerar els carbonis).'''''
{| class="wikitable"
!Nucleòsid
!Formula
!Fórmula
!Massa molecularmolar
!Projecció`de Haworth
!Gràfica
|-
|[[Desoxiadenosina]]
|C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>N<sub>5</sub>O<sub>3</sub>
|251,2419 g/mol
| [[Fitxer:DESOXIADENOSINADesoxiadenosina.png|231x231px|Desoxiadenosina]]
|-
|[[Desoxiguanosina]]
|C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>N<sub>5</sub>O<sub>4</sub>
|267,24 g/mol
| [[Fitxer:DESOXIGUANOSINADesoxiguanosina.png|232x232px|Desoxiguanosina]]
|-
|[[Desoxicitidina]]
|C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4</sub>
|227,2172 g/mol
| [[Fitxer:DESOXICITIDINADesoxicitidina.png|271x271px|Desoxicitidina]]
|-
|[[Timidina]]
|C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>
|242,2286 g/mol
| [[Fitxer:TIMIDINATimidina.png|293x293px|Timidina]]
|}