Àcid acètic: diferència entre les revisions

Contingut suprimit Contingut afegit
Treure plantilla. Format corregit. Eliminar receptes de neteja
Figura Geber
Línia 3:
 
== Història ==
[[Fitxer:Jabir ibn Hayyan.jpg|esquerra|miniatura|L'alquimista '''[[Jàbir ibn Hayyan]]''', representat al Codi Ashburnhamiani 1166 (s. XV)]]
Els bacteris productors d'àcids acètics, les [[acetobacteriàcies]] (''Acetobacteraceae''), estan presents a tot el món, i qualsevol cultura que practiqués la producció de cervesa o vi descobrí inevitablement el vinagre com a resultat natural d'aquestes begudes alcohòliques exposades a l'aire. [[Moisès]], en el [[Llibre dels Nombres|''Llibre dels Nombres'']], ja l'anomena 1490 anys abans de Crist. El metge grec [[Hipòcrates]] a la seva obra ''De Natura Muliebri'' l'emprà (ὅξυς) en medicina. [[Anníbal Barca|Hanníbal Barca]] diu que per travessar els [[Alps]] el 218 a.C. s'hagué d'obrir pas entre les roques emprant foc i vinagre.<ref name=":0">{{Ref-llibre|cognom=Pereira|nom=Jonathan|títol=The Elements of Materia Medica and Therapeutics|url=https://books.google.es/books?id=al9kAgAAQBAJ&pg=PA484&dq=acetic+acid+history&hl=ca&sa=X&ved=0ahUKEwi3mcbOivPYAhUEU1AKHdoHCOs4ChDoAQg2MAI#v=onepage&q=acetic%20acid%20history&f=false|llengua=en|data=2014-01-23|editorial=Cambridge University Press|isbn=9781108068451}}</ref> Al segle III aC, el filòsof grec [[Teofrast]] descriví com el vinagre actuava sobre els metalls per produir pigments útils en l'art, incloent el [[blanc de plom]] ([[Carbonat de plom (II)|carbonat de plom(II)]]) i verdigris[[verdet]], una barreja verda de sals de coure incloent l'[[acetat de coure(II)]]. Els antics romans bullien el vi agre en tests de [[plom]] per produir un xarop altament dolç anomenat [[Defrutum|sapa]]. El ''defrutum'', o sapa, era ric en [[Acetat de plom (II)|acetat de plom(II)]], una substància dolça també anomenada ''sucre de plom'' o ''sucre de Saturn'', que contribuí a la demència per enverinament de l'aristocràcia romana. L'alquimista persa del segle VIII [[Jàbir ibn Hayyan|Jàbir Ibn Hayyan]] (conegut a Europa com a Geber) concentrà l'àcid acètic del vinagre mitjançant la [[destil·lació]]. Al [[Renaixement]], l'àcid acètic glacial (àcid acètic sense aigua) es preparà a través de la destil·lació seca dels acetats metàl·lics. L'alquimista alemany [[Andreas Libavius]], del segle XVI, descrigué aquest procediment i comparà l'àcid acètic glacial produït per aquest mitjà al vinagre. La presència d'aigua en el vinagre té un efecte tan profund sobre les propietats de l'àcid acètic que, durant segles, molts químics creien que l'àcid acètic glacial i l'àcid que es trobava en el vinagre eren dues substàncies diferents.<ref name=":1">{{Ref-web|url=http://www.scienceofcooking.com/acetic_acid.htm|títol=Molecules of Taste -- Acetic Acid|consulta=2018-01-25}}</ref>
 
Durant l'Edat Mitjana l'alquimista persa del segle VIII [[Jàbir ibn Hayyan|Jàbir Ibn Hayyan]] (conegut a Europa com a Geber) concentrà l'àcid acètic del vinagre mitjançant la [[destil·lació]]. Al [[Renaixement]], l'àcid acètic glacial (àcid acètic sense aigua) es preparà a través de la destil·lació seca dels acetats metàl·lics. L'alquimista alemany [[Andreas Libavius]], del segle XVI, descrigué aquest procediment i comparà l'àcid acètic glacial produït per aquest mitjà al vinagre. La presència d'aigua en el vinagre té un efecte tan profund sobre les propietats de l'àcid acètic que, durant segles, molts químics creien que l'àcid acètic glacial i l'àcid que es trobava en el vinagre eren dues substàncies diferents.<ref name=":1">{{Ref-web|url=http://www.scienceofcooking.com/acetic_acid.htm|títol=Molecules of Taste -- Acetic Acid|consulta=2018-01-25}}</ref>
 
El 1723 [[Georg Ernst Stahl]] (1659-1734), químic alemany, obtingué àcid acètic glacial a partir del tractament d'acetats amb [[àcid sulfúric]].<ref name=":0" /> El químic francès [[Pierre Auguste Adet]] (1763-1834) demostrà que eren idèntics. El 1847, el químic alemany [[Adolph Wilhelm Hermann Kolbe]] (1818-1884) sintetitzà per primera vegada l'àcid acètic a partir de materials inorgànics. El 1910 s'obtingué del "licor pirrolíac" de la destil·lació de la fusta.<ref name=":1" />
 
== Propietats ==
[[Fitxer:Ácido acético.svg|thumb|esquerra|Fórmula química desenvolupada; el [[grup carboxil]], que li dóna l'acidesa, en blau]]
És el segon [[àcid carboxílic]] més senzill després de l'[[àcid fòrmic]] o metanoic, que només té un [[carboni]] i abans de l'[[àcid propanoic]], que ja té una cadena de tres carbonis. Té un [[punt de fusió]] és 16,6 °C i un [[punt d'ebullició]] és 117,9 °C. En [[dissolució aquosa]], l'àcid acètic pot perdre el protó del [[grup carboxil]] per donar la seva [[base conjugada]], l'acetat.
 
<chem display="block">CH3COOH \; + \; H2O \; \longrightarrow \; CH3COO^- \; + \; H3O^+</chem>
 
El seu [[pKa]] és de 4,8 a 25°C, això vol dir, que al pH moderadament àcid de 4,8, aproximadament la meitat de les seuesseves molècules s'hauran desfet del protó. Això fa que sigui un [[àcid feble]] i que, a concentracions adequades, puga formar [[dissolució tampó|dissolucions reguladores]] amb la seva base conjugada. La constant de dissociació a 20°C és Ka= 1,75·10<sup>−5</sup>.
 
És d'interès per a la [[química orgànica]] com [[reactiu]], per a la [[química inorgànica]] com [[lligant]], i per a la [[bioquímica]] com [[metabòlit]] (activat com [[acetil-CoA|acetil-coenzim A]]). També és utilitzat com [[Substrat (bioquímica)|substrat]], en la seva forma activada, en [[reacció química|reaccions]] catalitzades per les [[enzim]]es conegudes com a [[acetil transferases]], i concretament [[histona acetil transferases]].