Àcid acètic: diferència entre les revisions

L{{'}}'''àcid acètic''' o '''àcid etanoic''' és unel més important dels [[àcid carboxílic|àcids carboxílics]], dela qual fórmula és <chem>CH3-COOH</chem> o <chem>C2H4O2</chem>. Malgrat el nom sistemàtic és ''àcid etanoic'', la IUPAC prefereix (PIN) el nom ''àcid acètic'' perquè és un nom d'ús generalitzat en la indústria i entre els investigadors.<ref>{{Ref-llibre|títol=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013|url=https://books.google.es/books?id=4USgAgAAQBAJ&printsec=frontcover&dq=blue+book+iupac&hl=ca&sa=X&ved=0ahUKEwiX_K7b4fLYAhUPL1AKHeWbDiQQ6AEIKTAA#v=onepage&q=acetic&f=false|llengua=en|data=2013-12-17|editorial=Royal Society of Chemistry|isbn=9780854041824}}</ref> El nom ''acètic'' prové de la paraula llatina ''acētum'', que significa '[[vinagre]]<nowiki/>' (vi agre), ja que és el component característic del vinagre,<ref>{{Ref-web|url=http://www.diccionari.cat/lexicx.jsp?GECART=0001444|títol=GDLC - acètic|consulta=2018-01-25}}</ref> que s'ha produït per [[oxidació]] de l'[[etanol]] present al vi, i que és el principal responsable del seu [[gust]] i [[olor]] [[agre]]. En els organismes vius és, en forma d'[[Acetil-CoA|acetilcoenzim A]], el put de pas obligat entre el metabolisme dels glúcids i el dels lípids

Els bacteris productors d'àcids acètics, les [[acetobacteriàcies]] (''Acetobacteraceae''), estan presents a tot el món, i qualsevol cultura que practiqués la producció de cervesa o vi descobrí inevitablement el vinagre com a resultat natural d'aquestes begudes alcohòliques exposades a l'aire. [[Moisès]], en el [[Llibre dels Nombres|''Llibre dels Nombres'']], ja l'anomena 1490 anys abans de Crist. El metge grec [[Hipòcrates]] a la seva obra ''De Natura Muliebri'' l'emprà (ὅξυς) en medicina. [[Anníbal Barca|Hanníbal Barca]] (247 aC – 182 aC) diu que per travessar els [[Alps]] el 218 a.C. s'hagué d'obrir pas entre les roques emprant foc i vinagre.<ref name=":0">{{Ref-llibre|cognom=Pereira|nom=Jonathan|títol=The Elements of Materia Medica and Therapeutics|url=https://books.google.es/books?id=al9kAgAAQBAJ&pg=PA484&dq=acetic+acid+history&hl=ca&sa=X&ved=0ahUKEwi3mcbOivPYAhUEU1AKHdoHCOs4ChDoAQg2MAI#v=onepage&q=acetic%20acid%20history&f=false|llengua=en|data=2014-01-23|editorial=Cambridge University Press|isbn=9781108068451}}</ref> Al segle III aC, el filòsof grec [[Teofrast]] (372 aC-287 aC) descriví com el vinagre actuava sobre els metalls per produir pigments útils en l'art, incloent el [[blanc de plom]] ([[Carbonat de plom (II)|carbonat de plom(II)]]) i [[verdet]], una barreja verda de sals de coure incloent l'[[acetat de coure(II)]]. Els antics romans bullien el vi agre en tests de [[plom]] per produir un xarop altament dolç anomenat [[Defrutum|sapa]]. El ''defrutum'', o sapa, era ric en [[Acetat de plom (II)|acetat de plom(II)]], una substància dolça també anomenada ''sucre de plom'' o ''sucre de Saturn'', que contribuí a la demència per enverinament de l'aristocràcia romana.

Durant l'Edat Mitjana l'alquimista persa del segle VIII [[Jàbir ibn Hayyan|Jàbir Ibn Hayyan]] (712?-815), conegut a Europa com a Geber), concentrà l'àcid acètic del vinagre mitjançant la [[destil·lació]]. Al [[Renaixement]], l'àcid acètic glacial (àcid acètic sense aigua) es preparà a través de la destil·lació seca dels acetats metàl·lics. L'alquimista alemany [[Andreas Libavius]] (1546-1616), del segle XVI, descrigué aquest procediment i comparà l'àcid acètic glacial produït per aquest mitjà al vinagre. La presència d'aigua en el vinagre té un efecte tan profund sobre les propietats de l'àcid acètic que, durant segles, molts químics creien que l'àcid acètic glacial i l'àcid que es trobava en el vinagre eren dues substàncies diferents.<ref name=":1">{{Ref-web|url=http://www.scienceofcooking.com/acetic_acid.htm|títol=Molecules of Taste -- Acetic Acid|consulta=2018-01-25}}</ref>

El 1723 [[Georg Ernst Stahl]] (1659-1734), químic alemany, obtingué àcid acètic glacial a partir del tractament d'acetats amb [[àcid sulfúric]].<ref name=":0" /> El químic francès [[Antoine Lavoisier|Antoine L. Lavoisier]] (1743-1794) el 1789 demostrà que l'acetificació és l'oxidació de l'etanol, però no sospità que fos realitzat per organismes vius.<ref>{{Ref-publicació|cognom=Mas|nom=A.|cognom2=Torija|nom2=M.J.|cognom3=García-Parrilla|nom3=M.C|cognom4=Troncoso|nom4=A.M.|article=Acetic Acid Bacteria and the Production and Quality of Wine Vinegar|publicació=The Scientific World Journal|llengua=en|url=http://www.hindawi.com/journals/tswj/2014/394671/|volum=2014|data=2014|pàgines=1–6|doi=10.1155/2014/394671|issn=2356-6140}}</ref> El químic francès [[Pierre Auguste Adet]] (1763-1834) demostrà que l'àcid acètic glacial i l'àcid acètic del vinagre eren idèntics. El 1847, el químic alemany [[Adolph Wilhelm Hermann Kolbe]] (1818-1884) sintetitzà per primera vegada l'àcid acètic a partir de materials inorgànics.<ref name=":1" /> Malgrat aquest descobriment l'àcid acètic se seguia produint mitjançant la fermentació del sucre a l'etanol i la seva posterior oxidació a l'àcid acètic per microorganismes. Aquest procés es complementà al segle XIX amb la destil·lació de la fusta. El 1916, s'obrí la primera planta comercial dedicada a la producció d'àcid acètic per mitjans químics i no biològics. Aquest mètode es basava en l'oxidació de l'etanal (acetaldehid) derivat de l'acetilè, i marcà l'adveniment d'àcid acètic de baix cost industrial i el naixement d'una indústria viable basada en el seu ús. Els avantatges de les rutes sintètiques químiques inclouen concentracions elevades d'acetat (35-45% en massa), altes taxes de producció i àcid acètic generat en forma d'àcid lliure. Els principals desavantatges són la necessitat d'elevades temperatures, altes pressions i bona agitació, l'amenaça d'explosió, l'elevat cost dels catalitzadors i la dependència de fonts no renovables i incertes de matèries primeres (petroli).<ref>{{Ref-web|url=https://www.sciencedirect.com/science/referenceworks/9780123739445|títol=Encyclopedia of Microbiology - (Third Edition) - ScienceDirect|consulta=2018-01-26}}</ref>

ÉsEs elpresenta segonlíquid [[àcid carboxílic]] més senzill després de l'[[àcid fòrmic]] o metanoic, que només té un [[carboni]] i abans de l'[[àcid propanoic]], que ja té una cadena dea trestemperatura carbonisambient. Té un [[punt de fusió]] és 16,6 °C i un [[punt d'ebullició]] és 117,9 °C. És incolor, és inflamable i molt soluble en aigua. En [[dissolució aquosa]], l'àcid acètic pot perdre el protó del [[grup carboxil]] per donar la seva [[base conjugada]], l'acetat.

La constant de dissociació a 20°C és K_a= 1,75·10⁻⁵. El seu [[pKa|pK_a]] és de 4,8 a 25°C, això vol dir, que al pH moderadament àcid de 4,8, aproximadament la meitat de les seves molècules s'hauran desfet del protó. Això fa que sigui un [[àcid feble]] i que, a concentracions adequades, puga formar [[dissolució tampó|dissolucions reguladores]] amb la seva base conjugada. La constant de dissociació a 20°C és Ka= 1,75·10⁻⁵.

És d'interès per a la [[química orgànica]] com [[reactiu]], per a la [[química inorgànica]] com [[lligant]], i per a la [[bioquímica]] com [[metabòlit]] (activat com [[acetil-CoA|acetil-coenzim A]]). També és utilitzat com [[Substrat (bioquímica)|substrat]], en la seva forma activada, en [[reacció química|reaccions]] catalitzades per lespels [[enzim|enzims]]es conegudes com a [[acetil transferases]], i concretament [[histona acetil transferases]].

A la dècada de 1970, [[Monsanto]] desenvolupà un nou catalitzador de [[rodi]]. El 1986 la patent fou adquirida per [[BP Chemicals]], que desenvolupà el procés sota una pressió de reacció baixa (al voltant de 3,45 MPa). El 1996, BP Chemicals anunciàel detallssubstituí sobre un nou avanç, elpel procés ''Cativa'', que utilitza un sistema de catalitzador basat en [[iridi]], <chem>[Ir(CO)_{2}I2]-</chem>, juntament amb diversos òxids de [[reni]], [[ruteni]] i [[osmi]]. Aquest El sistema catalític d'iridicatalitzador té una activitat més alta en comparació amb el procés de rodi, produeix menys subproductes i pot operar a nivells reduïts d'aigua (menys del 5% amb el procés ''Cativa'' respecte el 14-15% amb el procés ''Monsanto''). A la dècada de 1980, [[Celanese]] desenvolupà la seva tecnologia ''Acid Optimization Plus'', millorant en gran mesura el procés de Monsanto. La tecnologia ''AO Plus'' s'aconseguí, en part, incrementant l'estabilitat del catalitzador de rodi afegint iodur inorgànic (principalment [[iodur de liti]]) en altes concentracions, permetent una reducció dràstica de la concentració d'aigua (aproximadament 4-5% d'aigua) al mateix temps que es mantenia una alta taxa de carbonilació. Chiyoda ha desenvolupat recentment un procés, ''Acetica'', que utilitza un sistema heterogeni de catalitzadors i un reactor de columna de bombolles, que produeix un rendiment d'àcid acètic superior al 99% del metanol.<ref name=":2">{{Ref-publicació|article=Acetic Acid Production and Manufacturing Process|llengua=en-GB|url=https://www.icis.com/resources/news/2007/10/31/9074780/acetic-acid-production-and-manufacturing-process/}}</ref>

L'oxidació de butà i nafta lleugera (que conté majoritàriament pentans i hexans) es porta a terme a 160-200 °C. L'oxidació es pot realitzar catalíticamente, generalment en presència de cobalt o manganès, o no catalíticament. Els principals productes són l'àcid acètic i la 2-propanona. També s'obtenen altres productes orgànics com l'etanol, el metanol, els àcids fòrmic, propiònic i butíric. El 2001 [[Sabic]] anunciàinicià un nou procés d'oxidació catalítica on l'età, <chem>CH3CH3</chem>, s'oxida amb oxigen pur o amb aire a temperatures que van des de 150-450 °C i a pressions de 0,1-5 MPa, per formar àcid acètic amb un catalitzador que és una barreja calcinada d'òxids de Mo, V, Nb i Pd.<ref name=":2" />