Va néixer '''Jacoba Adriana Hollestelle'''. Va prendre el nom d'artista Conny Vandenbos després de casar-se amb Wim van den Bos.
Va començar la seva carrera en interpretarinterpretant cançons franceses a la fi dels anys 50 del [[segle XX|segle passat]]. El [[1961]] va obtenir el seu primer contracte, després del seu èxit al festival de la cançocançó [[Knokkefestival]] a la ciutat balneària de la costa belga [[Knokke]]. Al [[1964]] va realitzar el seu propi espectacle televisiu.
Al [[1965]] va representar els [[Països Baixos]] al [[Festival d'Eurovisió]] i obtenir la onzena posició amb la canço ''«'t Is genoeg geweest»'' (trad.: ''Ja n'hi ha prou''). Al [[1966]] va conseguir el seu primer número ú amb ''«Ik ben gelukkig zonder jou»'' (trad.: ''Sóc feliç sense te)'' una cançó divertida a la qual una dona divorciada exulta en descobrir els plaers de la vida després de divorciar-se d'un home masclista. Un tema encara força revolucionari a aquesta època.
Al [[1974]] va conseguir dos més números ú més amb ''«Roosje m'n roosje»'' i ''«Sjakie van de hoek»''. El [[1976]] van atorgar-li un [[Edison Music Awards|Edison]] i el premi de la [[Gouden Harp]] per l'àlbum ''«Zo wil ik leven»'' (trad.: ''Així vull viure''). DeA més a més va fer un espectacle de teatre amb Ted de Braak i una revista amb l'actor còmic André van Duin. Va amistar-se amb [[Janis Ian]], de la qual va traduir un àlbum i amb qui va cantar un duet. També va participar al [[musical]]s ''Boefje'' i ''Heimwee''. Al [[1979]], els [[Bèlgica|belgues]] van elegir-la ''Dona de l'any''. Al [[1993]], va obtenir un disc d'or amb l'àlbum ''«14 Grootste Hits Van Conny Vandenbos»'' (trad.: ''Els 14 èxits de Conny Vandenbos)''. Al [[2000]] van oferir-li una llosa al ''Walk of fame'' de la ciutat de [[Rotterdam]].
Té una filla del seu primer casament amb Wim van den Bos, Karin. Amb son segon espòsmarit, el bassistabaixista Ger Faber, va tenir un fill Jeroen. Va morir el diumenge 7 d'abril 2002, dues setmanes després de descobrir-li un [[càncer]] pulmonari.de pulmó.
