Oxima: diferència entre les revisions

Contingut suprimit Contingut afegit
Ampliació
Correccions
Línia 1:
[[Fitxer:General structure of oximes gl.svg|miniatura|220x220px|Els dos tipus d'oximes.]]
[[Fitxer:General_structure_of_oximes.svg|dreta|175x175px]]
Una '''oxima''' és un [[compost químic]] que pertany a les [[imines]], amb la fórmula general <chem>R^1R^2C=N-OH</chem>, on <chem>R^1</chem> és una cadena lateral orgànica i <chem>R^2</chem> pot ser hidrogen, formant una '''aldoxima''', o un altre grup orgànic, formant una '''cetoxima'''.

Les oximes O-substituïdes formen una família estretament relacionada de compostos. Les amidoximes són oximes d'[[hemiaminal]]s amb l'estructura general RC(=NOH)(NRR').
 
Les oximes generalment es generen per reacció d'[[hidroxilamina]] i [[aldehid]]s o [[cetones]].
Linha 10 ⟶ 12:
Les oximes es poden anomenar de dues maneres:
 
# Anteposant la paraula «oxima» al nom de l'[[aldehid]] <chem>RCOH</chem> o de la [[cetona]] <chem>R^1R^2CO</chem>. Exemples: oxima de la [[ciclohexanona]], oxima de la [[benzofenona]], oxima del [[cinamaldehid]].<ref name=":0">{{Ref-llibre|cognom=IUPAC|títol=Nomenclatura de química orgànica: seccions A, B, C i H: regles definitives de 1979|url=https://publicacions.iec.cat/repository/pdf/00000195/00000013.pdf|edició=1a|data=2013|editorial=IEC|traductor=Àngel Messeguer i Peypoch i Miquel A. Pericàs i Brondo}}</ref>
# Anteposant el prefix «hidroxiimino–» al nom del compost corresponent <chem>RCH3</chem> o <chem>CH2R^1R^2</chem> en el cas que el compost contengui també un grup amb preferència sobre el grup carbonil <chem>C=O</chem> per a la citació com a grup principal. Exemple: àcid 4-(hidroxiimino)-1-metil-2,5-ciclohexadien-1-carboxílic.<ref name=":0" />
 
== Usos ==
L'oxima de la ciclohexanona és un intermedi de la producció industrial de [[caprolactam|caprolactama]], un precursor del [[Niló 6]]. Aproximadament la meitat del subministrament mundial de [[ciclohexanona]], més de mil milions de quilos cada any, es converteix en la seva oxima. En presència d'[[àcid sulfúric]], que fa la funció de catalitzador, l'oxima de la ciclohexanona experimenta el [[rearranjament de Beckmann]] per donar l'amida cíclica caprolactama:
::[[Fitxer:Caprolactam SynthCaprolactam_Synth.png|340 pxcenter|340x340px]]
 
=== Altres aplicacions ===