Bifenil polibromat: diferència entre les revisions

Contingut suprimit Contingut afegit
Cap resum de modificació
Línia 96:
==Propietats moleculars==
 
[[File:Impedimentsestèricspbb.png|thumb|right|300px|Diferència entre un PBB coplanar (representació superior) i un de no planar (representació inferior). Noteu que en el cas del PBB no planar, la presència d'un àtom de brom prop de l'enllaç no permet que aquest roti, cosa que no passa en el coplanar.]]
Els PBB estan formats per dos [[benzè|anells benzènics]] units amb un enllaç simple que pot rotar. Per motius [[entalpia|energètics]], sempre hi haurà una [[conformació]] preferent. Aquesta depèn del grau de [[brom]]ació, ja que els [[brom]]urs poden crear [[impediment estèric|impediments estèrics]] per ser més voluminosos que els àtoms d'[[hidrogen]] i impedir la rotació de l'[[enllaç químic|enllaç]]. Sota aquest punt de vista, els congèneres de PBB poden classificar-se en coplanars si tenen els [[brom]]urs lluny de l'[[enllaç químic|enllaç]] que uneix els dos [[benzè|anells benzènics]] i en no planars en cas contrari.<ref name="refname18" /> Hi ha 19 congèneres amb els [[bromur]]s distribuïts pel [[bifenil]] de manera [[simetria|asimètrica]] de tal manera que la rotació de l'[[enllaç químic|enllaç]] està impedit i es poden isolar [[enantiòmer]]s. Aquests enantiòmers es diuen ''atropisòmers''.<ref name="refname19" />
 
L'angle de [[conformació]] és clau a l'hora d'estudiar la [[solubilitat]] dels PBB. Aquest efecte es fa notar especialment en el cas dels congèneres altament orto-substituïts.<ref name="refname20" /> També s'ha detectat una correlació entre la [[conformació]] i l'[[activitat biològica]], el [[moment d'inèrcia]], la degradació [[fotoquímica]], la selectivitat en [[cromatografia de líquids]] i els espectres d'[[Ressonància magnètica nuclear|RMN]].<ref name="refname21" /><ref name="refname22" /><ref name="refname23" /><ref name="refname24" /> A més, se sap que els coplanars són més [[lipofília|lipòfils]] i [[solubilitat|solubles]] en aigua (per la seva major [[Sentit (biologia molecular)|polaritat]]) que els no planars.<ref name="refname25" /> Aquests fets han permès detectar congèneres a la [[natura]].<ref name="refname22" />
 
És important assenyalar que aquestes propietats moleculars poden relacionar-se amb l'elevada [[toxicitat]] que presenten els PBB. Els més tòxics són els coplanars, mentre que dels no planars només se'n poden trobar traces a la [[natura]].<ref name="refname26" /> Malgrat tot, el per què d'aquesta correlació no acaba de ser comprès.<ref name="refname27" />
 
==Propietats fisicoquímiques==