Quiralitat (química): diferència entre les revisions
Contingut suprimit Contingut afegit
m Robot posa descripció a la imatge Inversion of Amine.PNG a partir del peu de foto |
Afegides: Condicions de quiralitat, Elements quirogènics, Nomenclatura aS aR (eixos quirals) i Nomenclatura P M (estructures helicoïdals) |
||
Línia 1:
[[Fitxer:Chirality with hands.jpg|thumb|right|200px|Dos enantiòmers d'un [[aminoàcid]] genèric]]
La '''quiralitat''' és una propietat que tenen algunes molècules de no ser superposables a la seva imatge especular. Per a considerar quiral una molècula, ha de posseir un element quirogènic i alhora no tenir cap dels següents elements de simetria: pla de simetria, centre d'inversió i eix impropi de rotació-reflexió. En general això passa amb la presència d'un [[carboni asimètric|àtom de carboni asimètric]], és a dir un àtom de carboni amb quatre [[substituent]]s diferents.
==Elements quirogènics==
===Centre quiral===
És aquell àtom o centre geomètric al qual estan units o es consideren units quatre substituents diferents. En són exemples els carbonis asimètrics i les molècules d'[[adamantà]] tetrasubstituïdes amb quatre substituents diferents. En el cas del carboni asimètric, hi ha quatre substituents diferents directament connectats al carboni, mentre que en l'adamantà tetrasubstituït, els substituents es consideren virtualment connectats al centre geomètric de la molècula.
===Eix quiral===
Una molècula poseeix un eix quiral quan té quatre àtoms o grups connectats als vèrtexs d'una piràmide trigonal irregular virtual (una falca). Els cumulens amb nombres parells de dobles enllaços i els compostos espirànics són exemples de molècules que poden presentar eixos quirals.
===Pla quiral===
Les molècules amb plans quirals són aquelles que presenten una subunitat plana unida a una subestructura que presenta restriccions conformacionals (enllaços que no poden rotar)
===Estructures helicoïdals===
Les hèlixs són per naturalesa quirals. Molècules com l'[[ADN]], l'[[ARN]], els [[fenantrè|fenantrens]] substituits en C<sub>4</sub> i C<sub>5</sub> o les proteïnes amb estructures d'[[hèlix alfa]] són helicoïdals.
==Convencions de nomenclatura==
Linha 16 ⟶ 29:
===Segons l'activitat òptica: (+)- i (-)-===
Un [[enantiòmer]] es pot anomenar segons el sentit en el que és capaç de rotar el pla de [[llum polaritzada]]. Si el sentit és el de les agulles del rellotge, se li assigna la configuració (+). Si, en canvi, el sentit de la rotació és antihorari, se li assigna el signe (-). Els isòmers (+) i (-) també es poden anomenar ''d-'' i ''l-'', respectivament (de ''dextrorotatori'' i ''levorotatori''). Tanmateix les etiquetes ''d-'' i ''l-'' poden confondre's amb les {{smallcaps|d}}- i {{smallcaps|l}}-, de manera que aquesta nomenclatura està desaconsellada per la [[IUPAC]].
===Segons la configuració: aR- i aS- (per a eixos quirals)===
Per a anomenar una molècula amb un eix quiral cal observar-la a través de l'eix i situar els dos substituents més propers a l'observador de forma vertical. Després s'associen les prioritats dels dos substituents més propers a l'observador segons les regles de [[regles de Cahn-Ingold-Prelog]]; tindran prioritat 1 i 2. Seguidament s'estableix la prioritat dels dos substituents més allunyats; 3 i 4. Finalment s'estableix el sentit d'avanç de prioritat 1→2→3; si és horari la configuració de la molècula és aR mentre que si és antihorari és aS.
===Segons la configuració: P i M (per a molècules helicoïdals)===
Si el sentit d'avanç de l'hèlix és horari, la molècula té configuració P (del llatí ''Plus'', més); si és antihorari, té configuració M (del llatí ''Minus'', menys). L'ADN que trobem en els éssers vius té configuració P, tal com van descobrir [[James Dewey Watson|Watson]] i [[Francis Crick|Crick]] el 1953. Ara bé, en certes condicions pot existir en forma M.
==Quiralitat de les amines==
| |||