Muscona
La muscona o (R)-3-metilciclopentadecanona és un compost orgànic, responsable de l'olor del mesc.
| Substància química | grup d'estereoisòmers  |
|---|---|
| Massa molecular | 238,23 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₆H₃₀O |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
Química modifica
L'estructura química de la muscona va ser elucidada per primer cop per Lavoslav Ružička. Consisteix en un cetona cíclica de 15 carbonis amb un metil a la posicó 3. És un líquid oliós que es troba de manera natural com a (−)-enantiòmer, la (R)-3-metilciclopentadecanona. És lleugerament soluble en aigua i miscible en alcohol.
Obtenció modifica
La muscona natural s'obté del mesc, una secreció glandular del cérvol mesquer que ha estat utilitzada en perfumeria i medicina durant milers d'anys. Ja que l'obtenció de mesc natural comporta matar un animal en perill d'extinció, gairebé tota la muscona emprada actualment en perfumeria és d'origen sintètic.
Síntesi modifica
Una síntesi asimètrica de la (−)-muscona té com a punt de partida el (+)-citronel·lal, disponible comercialment. La formació de l'estructura cíclica de 15 membres s'obté per mitjà d'un tancament d'anell per metàtesi:[1]
Una síntesi enantioselectiva més recent implica una reacció d'addició/deshidratació aldòlica intramolecular d'una dicetona macrocíclica.[2]
Referències modifica
- ↑ Kamat, V. P.; Hagiwara, H.; Katsumi, T.; Hoshi, T. «Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal» (en anglès). Tetrahedron, 56, 26, 2000, p. 4397–4403. DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00333-1.
- ↑ Knopff, O.; Kuhne, J.; Fehr, S. «Enantioselective Intramolecular Aldol Addition/Dehydration Reaction of a Macrocyclic Diketone: Synthesis of the Musk Odorants (R)-Muscone and (R,Z)-5-Muscenone» (en anglès). Angew. Chem. Int. Ed., 46, 8, 2007, p. 1307–1310. DOI: 10.1002/anie.200604518.