Hidroxilamina

compost químic

La hidroxilamina és un compost inorgànic amb la fórmula química NH2OH. En estat pur és un compost higroscòpic, cristal·lí inestable de color blanc.[1] Tanmateix, la hidroxilamina gairebé sempre es fa servir en solució aquosa. Es fa servir per preparar oximes. També és un intermedi en el procés biològic de la nitrificació. L'oxidació de NH3 està mediada per l'enzim hidroxilamina oxidoreductasa (HAO).

Infotaula de compost químicHidroxilamina
Substància químicacompost químic i compost inorgànic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular33,03 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaNH₂OH Modifica el valor a Wikidata
Hydroxylamine-2D.png
SMILES canònic
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
PKa5,97 Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

ProduccióModifica

NH2OH es pot produir per diverses vies. La principal és la síntesi de Raschig: el nitrit d'amoni aquós es redueix per HSO4 and SO2 a 0 °C per donar un anió d'hidroxilamido-N,N-disulfat:

NH4NO2 + 2 SO2 + NH3 + H2O → 2 NH4+ + N(OH)(OSO2)22−

Aquest anió s'hidrolitza i dona (NH3OH)2SO4:

N(OH)(OSO2)22− + H2O → NH(OH)(OSO2) + HSO4
2 NH(OH)(OSO2) + 2 H2O → (NH
3
OH)
2
SO
4
+ SO2−
4

UsosModifica

La hidroxilamina i les seves sals es fan servir d'agents reductors en moltes reaccions. També poden ser antioxidants pels àcids grassos. També es fan servir en el revelat de fotografies.

La sal de nitrat, nitrat d'hidroxilamoni, està en estudi com propel·lent per als coets.

En el passat els biòlegs la utilitzaven per induir mutacions aleatòries entre els parell de bases de G a A, o de C a T. Actualment s'usen altres mutàgens.

SeguretatModifica

La hidroxilamina pot explotar si s'escalfa.[2]

És un irritant en el tracte respiratori, pell, ulls i altres membranes mucoses.[3]

Grup funcionalModifica

Es coneixen derivats susbstituïts químicament de la hidroxilamina. Si es substitueix el grup hidroxil aleshores s'anomena una O-hidroxilamina, si un dels hidrogens amines es substitueix es diu que és una N-hidroxilamina. Exemples de compostos que contenen grups funcionals hidroxilamina són N-tert-butil-hidroxilamina o l'enllaç glucosídic en la caliqueamicina.

Vegeu tambéModifica

ReferènciesModifica

  1. Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431-432. 1997.
  2. Japan Science and Technology Agency Failure Knowledge Database Arxivat 2007-12-20 a Wayback Machine..
  3. MSDS Sigma-Aldrich

BibliografiaModifica

  • Hydroxylamine
  • Walters, Michael A. and Andrew B. Hoem. "Hydroxylamine." e-Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001.
  • Schupf Computational Chemistry Lab
  • M. W. Rathke A. A. Millard "Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 943; Vol. 58, p. 32. (preparation of hydroxylamine-O-sulfonic acid).

Enllaços externsModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Hidroxilamina