La muscona o (R)-3-metilciclopentadecanona és un compost orgànic, responsable de l'olor del mesc.

Infotaula de compost químicMuscona
Substància químicagroup of stereoisomers (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular238,23 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₆H₃₀O Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

QuímicaModifica

L'estructura química de la muscona va ser elucidada per primer cop per Lavoslav Ružička. Consisteix en un cetona cíclica de 15 carbonis amb un metil a la posicó 3. És un líquid oliós que es troba de manera natural com a (−)-enantiòmer, la (R)-3-metilciclopentadecanona. És lleugerament soluble en aigua i miscible en alcohol.

ObtencióModifica

La muscona natural s'obté del mesc, una secreció glandular del cérvol mesquer que ha estat utilitzada en perfumeria i medicina durant milers d'anys. Ja que l'obtenció de mesc natural comporta matar un animal en perill d'extinció, gairebé tota la muscona emprada actualment en perfumeria és d'origen sintètic.

SíntesiModifica

Una síntesi asimètrica de la (−)-muscona té com a punt de partida el (+)-citronel·lal, disponible comercialment. La formació de l'estructura cíclica de 15 membres s'obté per mitjà d'un tancament d'anell per metàtesi:[1]

Una síntesi enantioselectiva més recent implica una reacció d'addició/deshidratació aldòlica intramolecular d'una dicetona macrocíclica.[2]

ReferènciesModifica

  1. Kamat, V. P.; Hagiwara, H.; Katsumi, T.; Hoshi, T. «Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal» (en anglès). Tetrahedron, 56, 26, 2000, p. 4397–4403. DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00333-1.
  2. Knopff, O.; Kuhne, J.; Fehr, S. «Enantioselective Intramolecular Aldol Addition/Dehydration Reaction of a Macrocyclic Diketone: Synthesis of the Musk Odorants (R)-Muscone and (R,Z)-5-Muscenone» (en anglès). Angew. Chem. Int. Ed., 46, 8, 2007, p. 1307–1310. DOI: 10.1002/anie.200604518.