Octopamina

compost químic

L'octopamina (β,4-dihidroxifenetilamina) és una amina biogènica endògena que està estretament relacionada amb la norepinefrina, i té efectes en els sistemes adrenèrgics i dopaminèrgics. Es troba de manera natural en moltes plantes, incloent la taronja amargant.[1][2] La biosíntesi de la D-(–)-enantiòmer d'octopamina és per β-hidroxilació de la tiramina via l'enzim dopamina β-hidroxilasa. Sota els noms comercials d'Epirenor, Norden, i Norfen, l'octopamina també es fa servir clínicament com a agent simpatomimètic.[3][4]

Infotaula de compost químicOctopamina
Substància químicaneurotransmissor i compost químic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular153,078979 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
RolAlpha-adrenergic agonist (en) Tradueix i vasoconstrictor agents (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₈H₁₁NO₂ Modifica el valor a Wikidata
Octopamin.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC(=CC=C1C(CN)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

Paper en els invertebratsModifica

L'octopamina la va descobrir Vittorio Erspamer el 1948[5] en les glàndules salivals del pop (de nom científic Octopus, d'aquí el mateix Erspamer li va donar el nom) i s'ha comporvat que actua com neurotransmissor, neurohormona i neuromodulador en els invertebrats.

L'octopamina actua com l'equivalent en els insectes a la norepinefrina.[6]

El paper més conegut de l'octopamina és en el salt dels saltamartins.

En l'abella de la mel i la mosca de la fruita, l'octopamina té un paper principal en l'aprenentatge i la memòria.

Paper en els vertebratsModifica

En els vertebrats, l'octopamina substitueix la norepinefrina en el sistema nerviós simpàtic les neurones. pot ser la responsable de l'efecte secundari de la hipotensió ortostàtica amb algunes drogues inhibidores.

Per manca de recerca, encara no se sap gaire del paper de l'octopamina en els animals vertebrats.

ReferènciesModifica

  1. Tang, F; Tao, L; Luo, X; Ding, L; Guo, M; Nie, L; Yao, S «Determination of octopamine, synephrine and tyramine in Citrus herbs by ionic liquid improved 'green' chromatography». Journal of chromatography. A, 1125, 2, 2006, pàg. 182–8. DOI: 10.1016/j.chroma.2006.05.049. PMID: 16781718.
  2. Jagiełło-Wójtowicz E «Mechanism of central action of octopamine». Pol J Pharmacol Pharm, 31, 5, 1979, pàg. 509–16. PMID: 121158.
  3. Swiss Pharmaceutical Society. Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers, 2000. ISBN 3-88763-075-0. 
  4. Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology - Google Books. 
  5. Erspamer, V., Active substances in the posterior salivary glands of Octopoda. 2. Tyramine and octopamine (oxyoctopamine) «Active Substances in the Posterior Salivary Glands of Octopoda. II. Tyramine and Octopamine (Oxyoctopamine)». Acta Pharmacologica et Toxicologica, 4, 3–4, 1948, pàg. 224–247. DOI: 10.1111/j.1600-0773.1948.tb03345.x.
  6. Zhou, Chuan; Yong Rao, Yi Rao «A subset of octopaminergic neurons are important for Drosophila aggression». Nature Neuroscience, 11, 9, 01-08-2008, pàg. 1059–1067. DOI: 10.1038/nn.2164. PMID: 19160504 [Consulta: 4 novembre 2012].
  • P.D. Evans, "Octopamine", in Comprehensive Insect Physiology, 11, 499, Oxford University Press 1985.