Obre el menú principal

La rotenona és un insecticida biològic extret de les arrels de diverses plantes de la família fabàcia entre elles les del gènere Derris.

Infotaula de compost químicRotenona
Substància química compost químic i sòlid inflamable
Massa molecular 394,142 uma
Estructura química
Fórmula química C₂₃H₂₂O₆
Rotenone Structural Formula V.1.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric
Identificador InChI Model 3D
Propietat
Densitat 1,27 g/cm³ (a 20 °C)
Punt de fusió 166 °C
Pressió de vapor 4,0E-5 mm Hg (a 68 °F)
Perill
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 5 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica)
IDLH 2.500 mg/m³
Modifica les dades a Wikidata

Químicament, és una cetona pentacíclica (C23H22O6) insoluble en aigua i soluble en els solvents orgànics. La rotenona és un compost químic cristal·lí inodor i incolor.

DescobrimentModifica

Des de l'any 1848 hi ha registres de l'ús de la rotenona per matar erugues i durant segles les mateixes plantes s'havien fet servir per enverinar peixos.[1] El component actiu va ser aïllat primer pel botànic Emmanuel Geoffroy l'any 1895 i el va anomenar nicouline, d'un espècimen de Robinia nicou, actualment anomenat Lonchocarpus nicou, obtingut a la Guinea francesa.[2][3] L'any 1902, un químic japonès, Nagai, aïllà un compost químic pur cristal·lí de la planta Derris elliptica al qual va anomenar rotenona, pel nom japonès d'aquesta planta roten. L'any 1930, es va establir que químicament nicoline i rotenona eren el mateix.[4]

Sistema d'accióModifica

La rotenona funciona interferint la cadena de transports d'electrons dins els mitocondris. Això interfereix amb el NADH durant la creació d'ATP i a més danya l'ADN i altres components dels mitocondris.[5]

UsosModifica

La rotenona es fa servir com plaguicida, insecticida, i com piscicida no selectiu.[6]

Es comercialitza sota els noms de cubé, tuba, o derris, en preparació simple o en combinació sinèrgica amb altres insecticides.[7]

Presència en les plantesModifica

La rotenona es produeix a partir de la seva extracció de les arrels i les tiges de diverses espècies de plantes tropicals i subtropicals, especialments les que pertanyen als gèneres Lonchocarpus i Derris.

Algunes de les plantes que contenen rotenona són:

ToxicitatModifica

La rotenona està classificada per la World Health Organization com a moderadament perillosa.[12] És lleugerament tòxica pels humans i altres mamífers però extremadament tòxica pels insectes i la vida aquàtica incloent els peixos.[13]

ReferènciesModifica

  1. Metcalf RL.. The Mode of Action of Organic Insecticides. National Research Council, Washington DC, 1948. 
  2. Ambrose, Anthony M. «Toxicological study of Derris». Industrial & Engineering Chemistry, 28, 7, 1936, pàg. 815–821. DOI: 10.1021/ie50319a017.
  3. «Useful tropical plants». ASNOM, 02-01-2008. [Consulta: 16 març 2008].
  4. La Forge, F. B.; Haller, H. L.; Smith, L. E. «The Determination of the structure of rotenone». Chemical Reviews, 18, 2, 1933, pàg. 181–213. DOI: 10.1021/cr60042a001.
  5. Mehta, Suresh. «Neuroprotective role of mitochondrial uncoupling protein 2 in cerebral stroke». Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism. [Consulta: 14 abril 2014].
  6. Peter Fimrite. «Lake poisoning seems to have worked to kill invasive pike». San Francisco Chronicle, 02-10-2007.
  7. Hayes WJ.. Handbook on Pesticides, Volume 1. Academic Press, 1991. ISBN 0123341612. 
  8. 8,0 8,1 Fang N, Casida J «Cubé resin insecticide: identification and biological activity of 29 rotenoid constituents». J Agric Food Chem, 47, 5, 1999, pàg. 2130–6. DOI: 10.1021/jf981188x. PMID: 10552508.
  9. Coates Palgrave, Keith. Trees of Southern Africa. Struik, 2002. ISBN 0-86977-081-0. 
  10. Nellis, David N. (1994).
  11. Barton D, Meth-Cohn O.. Comprehensive Natural Products Chemistry. Pergamon, 1999. ISBN 0080912834. 
  12. IPCS, International Programme on Chemical Safety; United Nations Environment Programme; International Labour Organization; World Health Organization.. The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard. World Health Organization, 2007. ISBN 92-4-154663-8 [Consulta: 2 desembre 2007]. 
  13. Lupescu, Adrian; Jilani, Kashif; Zbidah, Mohanad; Lang, Florian «Induction of apoptotic erythrocyte death by rotenone». Toxicology, 300, 3, octubre 2012, pàg. 132–7. DOI: 10.1016/j.tox.2012.06.007. PMID: 22727881.