La nomenclatura SMILES (de l'anglès; Simplified Molecular Input Line Entry Specification, Especificació de Línia Molecular d'Entrada Simplificada), és una manera de representar l'estructura química usant cadenes de caràcters alfanumèrics de tipus ASCII.

Generació d'SMILES: cicles de trencament, llavors escrites com branques d'una xarxa troncal principal.
N[C@]([H])(C)C(=O)O L-alanina
N[C@@]([H])(C)C(=O)O D-alanina

Les cadenes de SMILES són molt útils per ser introduïdes en programes especialitzats i representar molècules sense la necessitat de dibuixar la molècula manualment.

El 2006, la IUPAC va introduir l'InChl com a llenguatge estàndard per a les representacions moleculars, encara que es creu que el SMILES és més intel·ligible per a la lectura humana.

Exemples de molècules amb enllaços simples;

  • C representa el metà (CH4)
  • O representa l'aigua (H₂O)
  • CCO representa l'etanol (CH3CH2OH)
  • CC(C)C representa el 2-butà (CH3CH(CH3)CH3)

Enllaços dobles(=) i triples(#);

  • O=C=O representa el diòxid de carboni (CO₂)
  • C#C representa l'acetilè (HC≡CH)
  • CC(=O)O representa a l'àcid acètic (CH3COOH)

Hidrocarburs cíclics;

  • C1CC1 representa al ciclopropà
  • c1ccccc1 representa al benzè

Altres hidrocarburs;

  • C/C=C/C representa el (E)-but-2-è (trans-but-2-è)
  • C/C=C\C representa el (Z)-but-2-è (cis-but-2-è)
  • [C@2H]([OH])([C@2H]([OH])[C](=[O])[O-])[C](=[O])[OH] representa l'àcid tàrtric

Vegeu tambéModifica

Enllaços externsModifica