Tetracianometà

compost químic

El tetracianometà o tetracianur de carboni és un nitrur de carboni molecular de percianoalcà amb fórmula C(CN)4. L'estructura es pot considerar metà amb tots els àtoms d'hidrogen substituïts per grups cianur. Va ser fet per primera vegada per Erwin Mayer el 1969.

Infotaula de compost químicTetracianometà
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular116,012296 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₅N₄ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C(#N)C(C#N)(C#N)C#N Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

Propietats modifica

El tetracianometà és un sòlid a temperatura ambient. Es descompon a més de 160 °C sense arribar a fondre, i encara que pot estar en un vapor diluït, no es coneix cap forma líquida.

Les molècules de tetracianometà tenen una simetria tetraèdrica. La molècula té una distància C-C d'1,484 Å i una distància C-N d'1,161 Å en forma de gas. En el sòlid, l'enllaç C≡N s'escurça fins a 1,147 Å. L'enllaç C-C té una constant de força de 4,86 × 105 dyn/cm que és lleugerament més gran que l'enllaç C-Cl en el tetraclorur de carboni, però una mica més feble que en l'ió tricianometanur. A pressions superiors a 7 GPa, el tetracianometà comença a polimeritzar per formar un sòlid de xarxa covalent desorganitzat. A més pressió, el color és groc i s'enfosquirà a negre. Més de 20 GPa la polimerització és total.

Producció modifica

El tetracianometà es pot fer fent reaccionar el clorur de cianogen amb el tricianometanur d'argent.

ClCN + AgC(CN)₃ → C(CN)4 + AgCl

Reaccions modifica

En una solució àcida en aigua, el tetracianometà s'hidrolitza per produir ions tricianometanid i amoni juntament amb diòxid de carboni. En solucions alcalines es produeixen ions tricianometanid i cianat.

Referències modifica

  1. ^ Barnes, D.S.; Mortimer, C.T.; Mayer, E. (July 1973). "The enthalpy of formation of tetracyanomethane". The Journal of Chemical Thermodynamics. 5 (4): 481–483. doi:10.1016/S0021-9614(73)80095-3.[1]
  2. a b Mayer, Erwin (1969). "Darstellung und Eigenschaften von Tetracyanmethan". Monatshefte für Chemie. 100 (2): 462–468. doi:10.1007/BF00904089. S2CID 92450428.
  3. a b Britton, D. (1 July 1974). "The crystal structure of tetracyanomethane, C(CN)4". Acta Crystallographica Section B. 30 (7): 1818–1821. doi:10.1107/S0567740874005863.[2]
  4. a b c Hester, Ronald E.; Lee, Kenneth Michael; Mayer, Erwin (September 1970). "Tetracyanomethane as a pseudo-(carbon tetrahalide)". The Journal of Physical Chemistry. 74 (18): 3373–3376. doi:10.1021/j100712a011.[3]
  5. a b Keefer, Derek W.; Gou, Huiyang; Wang, Qianqian; Purdy, Andrew; Epshteyn, Albert; Juhl, Stephen J.; Cody, George D.; Badding, John; Strobel, Timothy A. (12 February 2018). "Tetracyanomethane under Pressure: Extended CN Polymers from Precursors with Built-in sp3 Centers". The Journal of Physical Chemistry A. 122 (11): 2858–2863. Bibcode:2018JPCA..122.2858K. doi:10.1021/acs.jpca.7b10729. OSTI 1430339. PMID 29432685.
  1. Barnes, D.S.; Mortimer, C.T.; Mayer, E. «The enthalpy of formation of tetracyanomethane» (en anglès). The Journal of Chemical Thermodynamics, 5, 4, 1973-07, pàg. 481–483. DOI: 10.1016/S0021-9614(73)80095-3.
  2. Britton, D. «The crystal structure of tetracyanomethane, C(CN) 4». Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry, 30, 7, 01-07-1974, pàg. 1818–1821. DOI: 10.1107/S0567740874005863. ISSN: 0567-7408.
  3. Hester, Ronald E.; Lee, Kenneth Michael; Mayer, Erwin «Tetracyanomethane as a pseudo-(carbon tetrahalide)» (en anglès). The Journal of Physical Chemistry, 74, 18, 1970-09, pàg. 3373–3376. DOI: 10.1021/j100712a011. ISSN: 0022-3654.