Àcid 3-oxobutanoic
L'àcid 3-oxobutanoic, abans conegut com a àcid acetoacètic,[a][1] és un compost orgànic de la classe dels àcids carboxílics de fórmula empírica C4H6O3. És el més simple dels β-cetoàcids i com els altres, és molt inestable i pateix descarboxilació espontània a acetona. Intervé en el metabolisme de lípids i és un dels cossos cetònics, una font d'energia per al cor i el cervell. L'anió carboxilat de l'àcid 3-oxobutanoic és el 3-oxobutanoat i es coneix com a acetoacetat, que és la forma més usual en els éssers vius.[2] En les persones en cetosi nutricional, el 3-oxobutanoat i altres cossos cetònics es produeixen en quantitats metabòlicament normals que no suposen un risc per a la salut.[3]
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 102,032 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | cossos cetònics i metabòlit primari |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄H₆O₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| PKa | 3,58 (a 18 ℃) |
Quan l'organisme falla en la regulació de la producció d'aquests cossos cetònics, portant a l'acumulació d'aquests àcids en sang i de la disminució dràstica del pH sanguini, es produeix la patologia coneguda com a cetoacidosi que pot arribar a ser letal.
Detecció
modificaL'àcid 3-oxobutanoic es mesura en l'orina de persones amb diabetis per provar la cetoacidosi[4] i per controlar les persones amb una dieta cetogènica o baixa en hidrats de carboni.[5][6] La nitroprussida canvia de rosa a porpra en presència de 3-oxobutanoat, la base conjugada d'àcid 3-oxobutanoic, i el canvi de color permet classificar-ho a simple vista. La prova no mesura el 3-hidroxibutanoat, la cetona més abundant del cos; durant el tractament de la cetoacidosi, el 3-hidroxibutanoat es converteix en 3-oxobutanoat, de manera que la prova no és útil després que el tractament comenci i podria ser fals en el moment del diagnòstic.[7]
Notes
modifica- ↑ Les actuals normes de la IUPAC desaconsellen l'ús d'àcid acetoacètic.
Referències
modifica- ↑ «Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Blue Book» p. 60-65. IUPAC, 06-12-2023. [Consulta: 12 abril 2024].
- ↑ Lubert Stryer. Biochemistry. 2a edició, 1981, p. 393.
- ↑ Franz Dietrich Klingler; Wolfgang Ebertz. «Oxocarboxylic Acids». A: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a18_313. ISBN 978-3527306732.
- ↑ Nyenwe, EA; Kitabchi, AE «The evolution of diabetic ketoacidosis: An update of its etiology, pathogenesis and management». Metabolism: Clinical and Experimental, 65, 4, 4-2016, pàg. 507–21. DOI: 10.1016/j.metabol.2015.12.007. PMID: 26975543.
- ↑ Hartman, AL; Vining, EP «Clinical aspects of the ketogenic diet». Epilepsia, 48, 1, 1-2007, pàg. 31–42. DOI: 10.1111/j.1528-1167.2007.00914.x. PMID: 17241206.
- ↑ Sumithran, Priya; Proietto, Joseph «Ketogenic diets for weight loss: A review of their principles, safety and efficacy». Obesity Research & Clinical Practice, 2, 1, 2008, pàg. I-II. DOI: 10.1016/j.orcp.2007.11.003. PMID: 24351673.
- ↑ Misra, S; Oliver, NS «Diabetic ketoacidosis in adults.». BMJ (Clinical Research Ed.), 351, 28-10-2015, pàg. h5660. DOI: 10.1136/bmj.h5660. PMID: 26510442.