Àcid aleprílic

Àcid gras

L'àcid aleprílic, de nom sistemàtic àcid 7-ciclopent-2-en-1-ilheptanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb set àtoms de carboni i té enllaçat al carboni 7 un grup 2-ciclopen-1-il, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras rar que només es troba en algunes plantes de la família de les acariàcies.

Infotaula de compost químicÀcid aleprílic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular196,14632988 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₂H₂₀O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1CC(C=C1)CCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió32 °C Modifica el valor a Wikidata
Fruit d'Hydnocarpus wightiana

A temperatura ambient és un sòlid amb un punt de fusió de 32,0 °C. L'isòmer natural és òpticament actiu i desvia el pla de la llum polaritzada 90,78° a 25 °C.[1] Fou aïllat el 1939 per Howard I. Cole i Humberto T. Cardoso de l'oli de les llavors de Hydnocarpus wightiana que l'anomenaren àcid alèpric per la relació d'aquest oli amb el tractament de la lepra,[2] del grec ἀ-, a-, prefix que indica negació,[3] del grec λέπρα, lepra, i amb el sufix -ic que indica àcid carboxílic.

Hom l'ha aïllat en petites proporcions de les llavors de Hydnocarpus wightiana (0,2-1,0 %); Hydnocarpus heterophylla (0,6 %); Hydnocarpus anthelminticus (0,1 %); Taraktogenos merrilliana (0,1 %); i altres en menors proporcions.[4]

Referències

modifica
  1. Coffey, S. Alicyclic Compounds: Monocarbocyclic Compounds to and Including Five Ring Atoms (en anglès). Elsevier, 2016-06-03. ISBN 9781483223025. 
  2. Cole, Howard Irving.; Cardoso, Humberto T. «Alepric, Aleprylic, Aleprestic and Aleprolic Acids, New Homologs of Chaulmoogric Acid» (en anglès). Journal of the American Chemical Society, 61, 9, 1939-09, pàg. 2349–2351. DOI: 10.1021/ja01878a024. ISSN: 0002-7863.
  3. «a- | enciclopèdia.cat». [Consulta: 27 maig 2018].
  4. «PlantFAdb: 12:1cy; Aleprylic acid; 2-Cyclopentene-1-heptaanoic acid» (en anglès). Arxivat de l'original el 2018-05-28. [Consulta: 28 maig 2018].