Àcid fluoroantimònic

compost químic

L'àcid fluoroantimònic (HSbF6) és una mescla de fluorur d'hidrogen i pentafluorur d'antimoni en diverses proporcions.[1] La proporció 1:1 condueix al superàcid més fort conegut, el qual s'ha demostrat que protona fins i tot els hidrocarburs per produir carbocations i H2.

Infotaula de compost químicÀcid fluoroantimònic
Substància químicacompost químic i superàcid modifica
Estructura química
Fórmula químicaHSbF₆ modifica
SMILES canònic
Identificador InChIModel 3D modifica
NFPA 704.svg
0
4
3
W
modifica

La reacció de fluorur d'hidrogen (HF) i SbF5 és exotèrmica. HF allibera el catió (H+), i la seva base conjugada (F) és segrestada per una o més molècules de SbF5 per produir SbF6 octaèdric. Aquest anió es classifica com no coordinant, perquè és tant un nucleòfil feble i una base molt feble. El catió H+ roman efectivament "nu", la qual cosa té com a conseqüència l'extrema acidesa del sistema. L'àcid fluoroantimònic és 2×1019 vegades més fort que l'àcid sulfúric. La reacció del fluorur d'hidrogen i pentafluorur d'antimoni procedeix com segueix:

Reaction of HF with SbF5.png

EstructuraModifica

S'han cristal·litzat dos productes relacionats amb les mescles HF-SbF5, i tots dos han estat analitzats per cristal·lografia de raigs X d'un sol cristall. Aquestes sals tenen les fórmules [H2F+][Sb2F11] i [H3F2+][Sb2F11]. En ambdues sals, l'anió és Sb2F11.[2] Com s'ha esmentat anteriorment, SbF6 està classificat com una base feble; el monoanió de major grandària Sb2F11 seria encara més feble.

Comparació amb altres àcidsModifica

Els següents valors estan basats en la funció d'acidesa de Hammett. L'acidesa s'indica amb valors negatius d'H0.

AplicacionsModifica

Aquest àcid extraordinàriament fort protona gairebé tots els compostos orgànics. El 1967, Bickel i Hogeveen van mostrar que la mescla HF-SbF5 elimina H2 del metilpropaà i metà del neopentà:[3][4]

(CH3)3CH + H+ → (CH3)3C+ + H2
(CH3)4C + H+ → (CH3)3C+ + CH4

SeguretatModifica

HF-SbF5 es descompon per acció de l'aigua de forma ràpida i explosiva. Reacciona amb pràcticament tots els solvents coneguts.[1] Alguns solvents que s'ha provat que són compatibles amb HF-SbF5 són el clorofluorur de sulfuril i l'òxid de sofre (IV). També s'han usat cloloflurorurcarbons solvents. Els contenidors per HF-SbF5 estan fets de PTFE.

ReferènciesModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid fluoroantimònic
  1. 1,0 1,1 Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. “Hydrogen Fluoride–Antimony(V) Fluoride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  2. Mootz, D.; Bartmann, K. «The Fluoronium Ions H2F+ and H3F2+: Characterization by Crystal Structure Analysis». Falta indicar la publicació, 27, 1988, pàg. 391–392. DOI: 10.1002/anie.198803911.
  3. Bickel, A. F.; Gaasbeek, C. J.; Hogeveen, H.; Oelderik, J. M.; Platteeuw, J. C. «Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen». Falta indicar la publicació, 1967, 1967, pàg. 634–5. DOI: 10.1039/C19670000634.
  4. Hogeveen, H.; Bickel, A. F. «Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons». Falta indicar la publicació, 1967, 1967, pàg. 635–6. DOI: 10.1039/C19670000635.