Àcid metacrílic

compost químic

L'àcid metacrílic, àcid metil acrílic o àcid 2-metilpropenoic és un àcid orgànic carboxílic incolor, viscós, d'olor acre i fórmula C4H6O2. El seu interès principal és com a precursor dels seus èsters, en especial el metil metacrilat, amb el qual s'obté el metacrilat.

Infotaula de compost químicÀcid metacrílic
Substància químicacompost químic i Class IIIA combustible liquid Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular86,037 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₆O₂ Modifica el valor a Wikidata
Methacrylic acid 200.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC(=C)C(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,02 g/cm³ (a 20 °C, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat9 g/100 g (aigua, 25 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió16 °C
16 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició163 °C (a 760 Torr) Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor0,7 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps70 mg/m³ (10 h, cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat171 °F Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

L'àcid metacrílic es va sintetitzar per primera vegada en laboratori l'any 1865. El seu interès industrial i comercial no comença però fins al segle xx. L'any 1931 s'obté a partir d'aquest compost una mena de vidre orgànic transparent. En la dècada dels anys 40 es comencen a fer les pintures acríliques, que no són més que metacrilat polimeritzat barrejat amb colors. Aquestes pintures i el material metacrilat varen ser molt populars a l'art pop i a l'"art amb majúscules"[1] dels anys 60.

PropietatsModifica

L'àcid metacrílic és un àcid hidrosoluble que cristal·litza en prismes. És líquid en condicions normals, però el seu punt de fusió està als 15 °C. El seu punt d'ebullició és vers els 163 °C a una atmosfera de pressió.

És un àcid de forta reactivitat amb grups carboxílics, èsters i vinils. També té facilitat per a polimeritzar en presència de peròxids o de raigs ultraviolats, però sense oxigen. En el cas que hi hagi oxigen llavors forma radicals hidropròxids. Quan l'àcid metacrílic reacciona amb grups alquens o alcools s'esterifica produint èsters.

Sintetització de metacrilatModifica

L'àcid metacrílic s'obté mitjançant l'oxidació primer d'isobutilè, amb la qual cosa s'obté un alcohol del butà, el 2-metilpropanol, que en tornar-ho a oxidar passa a àcid 2-metilpropenoic (o àcid metacrílic). Posteriorment aquest compost se sol esterificar per a l'obtenció de metacrilat.[2]

ProduccióModifica

Cada any es produeixen al món més de tres milions de tones de metil metacrilat a partir d'àcid metacrílic.

ReferènciesModifica

  1. El metacrilato regresa del infierno de Susana Aréchaga i Luis Ambrós, publicat a El Mundo, el 23 de març de 2003 (castellà)
  2. Methacrylic Acid and Derivatives, William Bauer, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. (anglès)