Butà

compost químic

El butà és un compost químic del grup dels hidrocarburs, la qual molècula està constituïda per quatre àtoms de carboni enllaçats linealment i deu àtoms d'hidrogen enllaçats als carbonis, la qual fórmula molecular és . És un alcà, un hidrocarbur saturat, amb només enllaços covalents simples. És inflamable, gasós a temperatura ambient i es liqua a pressió atmosfèrica a –0,5 °C. El butà presenta dos isòmers l'n-butà i l'isobutà o metilpropà. S'empra majoritàriament com a combustible.

Infotaula de compost químicButà
Photo D2.jpg
Modifica el valor a Wikidata
Substància químicaalcà, gas inflamable i compost químic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular58,078 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₁₀ Modifica el valor a Wikidata
Butan Skelett.svg
SMILES canònic
Model 2D
CCCC Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,6 g/cm³ (a 31 °F, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Velocitat del so1.034 m/s (−0,5 °C, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−138 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició−1 °C (a 760 Torr)
272,7 K (a 1 atm) Modifica el valor a Wikidata
Entropia molar estàndard310,2 J/(mol K) Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor2,05 atm (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,6 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat8,4 vol% Modifica el valor a Wikidata
Temperatura d'autoignició372 °C Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps1.900 mg/m³ (10 h, cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat−76 °F
−60 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
4
1
0
 
Modifica el valor a Wikidata
Classe de perill ONU2.1 Modifica el valor a Wikidata

HistòriaModifica

El butà fou preparat per primera vegada el 1849 per part del químic anglès Edward Frankland (1825-1889). Frankland tractà iodoetà   amb zinc i obtingué el butà, malgrat que no l'identificà correctament, segons la reacció:[1][2]

 

El 1910 el químic estatunidenc Walter O. Snelling (1880-1965), expert en explosius de l'Oficina de Mines dels Estats Units, investigà els vapors que provenien d'un respirador del tanc de gasolina d'un Ford Model T, recentment comprat. El propietari havia omplit el depòsit amb un determinat volum de gasolina, però quedà reduït a la meitat quan arribà a casa. Per estudiar els vapors, Snelling omplí un recipient de vidre amb la gasolina del vehicle. Quan tornà al laboratori, descobrí que s'havien format vapors volàtils dins del recipient, fent que el tap de suro que el tapava sortís repetidament. Inicià un estudi amb aquests gasos vaporosos per trobar mètodes per controlar-los i mantenir-los. Després de separar el gas en els seus components líquids i gasosos, descobrí que el butà era un component de la barreja de gasos liquats. Aviat observà que el butà es podia utilitzar per a la il·luminació, el tall de metall i la cuina. Aquest descobriment inicià la indústria del butà.[3]

Estructura molecularModifica

 
Estructura molecular del butà

La molècula de butà és angular, els quatre àtoms de carboni es troben units mitjançant enllaços covalents simples, alineats. L'angle entre dos enllaços d'un mateix carboni és de 109,5°, d'acord amb els orbitals atòmics híbrids sp3 de cada carboni. La longitud d'aquests enllaços C–C és de 153 pm. L'entalpia d'enllaç d'aquests enllaços és de 83 kcal/mol. La resta d'enllaços que formen els carbonis, fins a assolir un total de quatre per a cadascun, són enllaços amb els àtoms d'hidrogen, també enllaços covalents simples. Els carbonis empren els orbitals híbrids sp3, mentre que els hidrògens empren els seus orbitals atòmics s. Les longituds d'aquests enllaços C–H és de 110 pm i la seva entalpia de 99 kcal/mol.[4]

Els enllaços són pràcticament apolars a causa de la poca diferència d'electronegativitat del carboni i de l'hidrogen, 2,55 i 2,20 respectivament,[5] amb un moment dipolar negligible (μ = 0,05 D) per la qual cosa la molècula pot considerar-se apolar.[6] Aquesta característica la fa soluble en dissolvents polars (benzè, tetraclorur de carboni...) i poc soluble en dissolvents polars (aigua, amoníac...). Les forces entre molècules són les febles forces de dispersió de London, a conseqüència de les quals el butà té punts de fusió i ebullició baixos, –138,3 °C i –0,50 °C, respectivament.[7]

 
Projecció de Newman del butà i diagrama d'energia de rotació de l'enllaç central. Conformacions: A: alternada o antiperiplanar; B: sinclinal; C: anticlinal; D: eclipsada o sinperiplanar.

Isomerisme conformacionalModifica

El butà presenta isomerisme conformacional. Tanmateix la rotació dels seus enllaços C–C és prou elevada perquè no es pugui observar aquesta subtilesa estructural en la majoria de condicions. Hi ha quatre conformacions: l'alternada o anti-periplanar que correspon a una situació que, mirant en la direcció C–C dels carbonis centrals es veuen tots els àtoms d'hidrogen i grups metil,  , correspon a un mínim d'energia; l'eclipsada o sin-periplanar, els grups metil dels extrems estan alineats, és la de major energia de repulsió. Les altres dues (sinclinal i anticlinal) corresponen a un mínim i un màxim relatius. Aquesta característica estructural fa que els sis àtoms d'hidrogen dels carbonis laterals no siguin equivalents als quatre àtoms d'hidrogen del carboni central (els àtoms d'hidrogen d'un mateix àtom de carboni sí que són equivalents).[8] La barrera rotacional, això és l'energia que cal superar per poder girar en el moment de màxim aproximament dels àtoms, és de 19 kJ/mol o 3,9 kcal/mol, superior a la del propà (14,2 kJ/mol o 3,4 kcal/mol).[9]

 
Fórmules estructurals de l'isobutà o metilpropà a la part superior i n-butà a la inferior

Isomerisme estructuralModifica

Per altra banda hi ha dos isòmers estructurals del butà, el butà pròpiament dit o n-butà, i el metilpropà o isobutà. Són dos alcans semblants, ja que tenen la mateixa massa molar i fórmula molecular  , però la diferència en la seva estructura molecular fa que tenguin propietats físiques diferenciades. Per exemple els punts de fusió, –138,3 °C i –159 °C, pel n-butà i per l'isobutà respectivament; els punts d'ebullició, –0,50 °C i –12 °C, respectivament; etc.[10]

Estat natural i obtencióModifica

Tant l'n-butà com l'isobutà són presents al gas natural i al petroli. Els butans presents en el gas natural es poden separar de les grans quantitats de components gasosos de baixa ebullició, com el metà i l'età, per absorció en un oli lleuger. Els butans així obtinguts es poden treure de l'absorbent juntament amb el propà i comercialitzar-los com a gas liquat de petroli (GLP), o bé es poden separar del propà i, després, entre si per destil·lació fraccionada. Els butans formats per altres processos de refineria també es recuperen per absorció en un oli lleuger.[11]

PropietatsModifica

Propietats físiquesModifica

El butà a temperatura ambient és un gas incolor, el seu punt de fusió és –138,3 °C i el seu punt d'ebullició –0,50 ºC. És poc soluble en aigua, només 61,2 mg/L a 25 °C i molt soluble en etanol, dietilèter i cloroform. És inflamable, té un punt d'ignició de –60 °C i una temperatura d'autoignició de 287 °C. No és corrosiu.[12]

Propietats químiquesModifica

CombustióModifica

 
Flama del butà en un cremador de gastronomia

El butà, com la resta d'alcans, reacciona amb l'oxigen de l'aire produint diòxid de carboni i aigua, amb una entalpia de combustió de –2 877,5 kJ/mol[13] (calor que es desprèn de cremar-se 1 mol de butà, 58,1 g). No es produeixen substàncies tòxiques, només diòxid de carboni i aigua. La reacció de combustió és:

 

DeshidrogenacióModifica

La deshidrogenació del butà produeix buta-1,3-diè  , but-1-è i but-2-è,  .[14] La reacció té lloc mitjançant catàlisi heterogènia, emprant-se dos tipus de catalitzadors: a) els que contenen platí mesclat amb altres substàncies com l'estany, i b) els basats en òxid de crom(III),  , també mesclat amb d'altres substàncies (òxid d'alumini, òxid de zirconi(IV)...).[15] Les condicions òptimes d'aquesta reacció són altes temperatures i baixes pressions.[16]

 
 
 

HalogenacióModifica

El butà, com els altres alcans, reacciona amb els halògens (X = F, Cl, Br i I) substituint un o més hidrògens per l'halogen. La reacció té lloc mitjançant un mecanisme radicalari i es necessita l'activació mitjançant llum o calor.

 
 
 
El resultat és una mescla de productes amb àtoms d'halògens en totes les posicions. Els hidrògens terciaris, dels grups metil  , són els més reactius.[17]

IsomeritzacióModifica

 
Isomerització

La isomerització té gran importància en les operacions de refinació de petroli. El procés converteix l'n-butà en isobutà, que es pot alquilar i produir hidrocarburs líquids en la gamma d'ebullició de la gasolina, que té molta demanda. El procés consisteix a posar en contacte el butà amb un catalitzador, que pot ser clorur d'alumini amb àcid clorhídric o un catalitzador que conté platí. Tots dos són molt reactius i poden provocar reaccions secundàries no desitjades juntament amb la isomerització desitjada. Aquestes reaccions no desitjades es controlen mitjançant tècniques com l'addició d'inhibidors a l'alimentació d'hidrocarburs o la realització de la reacció en presència d'hidrogen.[18]

PiròlisiModifica

Si s'escalfa butà a altes temperatures (700 °C–840 °C) es descompon en propè  , etè  , metà   i hidrogen  . A 500 °C les proporcions respectives de cada producte són: 71 %, 21 %, 8 % i < 1 %. El mecanisme de descomposició és radicalari, generant-se inicialment els radicals  ,   i  . Les reaccions de la piròlisi són:[19]

 
 
 
 

AplicacionsModifica

PetroquímicaModifica

El butà és emprat en la indústria petroquímica com a matèria primera per obtenir altres composts. Composts oxigenats: àcid acètic,  , metanol,  , etanol,  , àcid propanoic,  , àcid butanoic,  , acetona,   i butanona,  . Deshidrogenant el butà s'obtenen butens,  , i butadiens,  .[14]

Indústria del petroliModifica

La isomerització del n-butà a isobutà és important en la indústria del petroli perquè proporciona matèria primera per a l'alquilació. L'alquilació és un procés en què es transfereix un grup alquil a altres molècules. Pel que fa al refinament de la gasolina, l'alquilació es refereix a la combinació d'iso-butà amb alquens com el propè i els butens per produir alcans de cadena ramificada. Aquests composts representen un material de barreja d'alt octanatge que augmenta l'índex d'octà de la gasolina. Els alcans de cadena recta tenen poc octanatge i produeixen cops (combustió prematura) en motors de combustió interna. A través reaccions d'alquilació, els alcans de cadena recta es converteixen en alcans ramificats i es ramifiquen augmenta la qualificació d'octans. Isooctà, 2,2,4-trimetilpentà, amb un índex d'octanatge de 100, s'obtenen a través de la reacció d'alquilació de l'isobutà i l'isobutè.[10]

CombustibleModifica

 
Bombona de butà lleugera

El butà comercial està compost per un mínim del 80 % de n-butà i isobutà, i un màxim del 20 % de propà, 2 % d'età, 1,5 % de pentans, un 20 % d'alquens. La concentració de dialquens, especialment el buta-1,3-diè, ha de ser inferior a 1000 ppm,[20] ja que és carcinògen. Com que és inodor per detectar fuites i evitar accidents conté metilmercaptà,  , un compost gasós d'olor fort i desagradable, detectat immediatament pels consumidors.[21] El seu poder calorífic està entre 10 700 kcal/kg i 11 800 kcal/kg.[20] Pur produeix una flama relativament freda i el seu punt d'ebullició de –0,50 ºC implica que no es vaporitza bé per sota d'aquesta temperatura. L'ús del butà com a combustible per a estufes, cuina i escalfadors d'aigua durant l'estiu o en zones de baixa latitud no presenta problemes, però a l'hivern o en zones geogràfiques que experimenten temperatures fredes, el butà és un combustible ineficient perquè condensa a –0,50 ºC, una temperatura massa elevada. Per superar aquest problema, s'utilitzen mescles butà-propà amb un 20–40 % de propà. Un altre desavantatge d'utilitzar aquesta mescla de combustibles és el pes del contenidor de combustible. El propà té una ebullició inferior i una pressió de vapor més elevada que el butà a la mateixa temperatura. El combustible de propà pur requereix una paret més gruixuda que afegeix pes als dipòsits.[10]

També forma part d'altres combustibles comercials. En el propà comercial pot arribar a representar un 20 % del volum, i en el gas liquat del petroli (GLP) destinat a automoció, pot arribar al 80 %.[20] El butà també s'afegeix a la gasolina a l'hivern per millorar el rendiment en temperatures fredes.[10]

ReferènciesModifica

  1. Roscoe, E.F.; Schlorlemmer, C. A Treatise on Chemistry (en anglès). 3. D. Appleton, 1888. 
  2. Ihde, Aaron J. The development of modern chemistry. Nova York: Dover, 1984. ISBN 0-486-64235-6. 
  3. «History» (en anglès americà), 06-04-2011. [Consulta: 19 març 2021].
  4. Ege, Seyhan. Química orgánica. Barcelona: Editorial Reverté, 2008. ISBN 978-84-291-9225-4. 
  5. Burns, Ralph A. Fundamentos de química. 4a ed. México, D.F.: Pearson, 2003. ISBN 970-26-0281-5. 
  6. Ouellette, Robert J. Principles of organic chemistry, 2015. ISBN 978-0-12-802634-2. 
  7. Smith, Michael, October 17-. A Q&A approach to organic chemistry. First edition, 2020. ISBN 978-1-000-06089-8. 
  8. Gutsche, C. David. Fundamentos de química orgánica. Barcelona: Reverté, 1979. ISBN 84-291-7475-3. 
  9. Carey, Francis A. Advanced organic chemistry. 4th ed. Nova York: Kluwer Academic/Plenum Pub, 2000-©2001. ISBN 0-306-46242-7. 
  10. 10,0 10,1 10,2 10,3 Myers, Richard L. The 100 most important chemical compounds : a reference guide. Westport, Conn.: Greenwood Press, 2007. ISBN 978-0-313-08057-9. 
  11. Britannica, The Editors of Encyclopaedia. Butane. Encyclopedia Britannica, 20 octubre 2014 [Consulta: 22 març 2021]. 
  12. PubChem. «Butane» (en anglès). [Consulta: 22 març 2021].
  13. «Butane» (en anglès). NIST Standard Reference Data. National Institute of Standards and Technology. [Consulta: 21 març 2021].
  14. 14,0 14,1 Myers, Richard L. The 100 most important chemical compounds : a reference guide. Westport, Conn.: Greenwood Press, 2007. ISBN 978-0-313-08057-9. 
  15. Resasco, Daniel E. Dehydrogenation – Heterogeneous (en anglès). American Cancer Society, 2002. DOI 10.1002/0471227617.eoc074. ISBN 978-0-471-22761-8. 
  16. Weissermel, Klaus. Industrial organic chemistry. 4th completely rev. ed. Weinheim: Wiley-VCH, 2003. ISBN 3-527-30578-5. 
  17. Solomons, T. W. Graham. Química orgánica. 1. ed. Mexico: Limusa, 1979. ISBN 968-18-0982-3. 
  18. Speight, J.G.. «Chapter 3 - Refining Chemistry». A: The Refinery of the Future (en anglès). Boston: William Andrew Publishing, 2011, p. 81–116. DOI 10.1016/b978-0-8155-2041-2.10003-7. ISBN 978-0-8155-2041-2. 
  19. Moldoveanu, Serban C. «Chapter 2 - Pyrolysis of Hydrocarbons». A: Pyrolysis of Organic Molecules (en anglès). 2a. Elsevier, 2019, p. 35–161. DOI 10.1016/b978-0-444-64000-0.00002-0. ISBN 978-0-444-64000-0. 
  20. 20,0 20,1 20,2 «BOE.es - BOE-A-2006-2779 Real Decreto 61/2006, de 31 de enero, por el que se determinan las especificaciones de gasolinas, gasóleos, fuelóleos y gases licuados del petróleo y se regula el uso de determinados biocarburantes.». [Consulta: 23 març 2021].
  21. Manual de prácticas de Medicina Bucal. Barcelona: Universitat de Barcelona, 2020. ISBN 978-84-9168-505-0. 

Enllaços externsModifica