Benzè

compost químic

El benzè o benzé[1] en química, és un hidrocarbur cíclic aromàtic, de fórmula C6H6). A la temperatura i pressió ordinària, és un líquid incolor, poc soluble en aigua i amb un punt d'ebullició de 80,1 °C.

Infotaula de compost químicBenzè
Benzolflasche.jpg
Substància compost químic, líquid inflamable de la classe IB i carcinògen ocupacional
Massa molecular 78,047 uma
Estructura química
Fórmula química C₆H₆
Benzene-2D-full.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=CC=C1
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 0,88 g/cm3 (20 °C)
Velocitat del so 1.310 m/s (25 °C, líquid)
Viscositat dinàmica 0,0652 PI
Solubilitat 0,07 g/100 g dissolvent (aigua, 68 °F)
Punt de fusió 42 °F
Punt d'ebullició 176 °F
Pressió de vapor 75 mm Hg
Perills
Límit inferior d'explosivitat 1,2 %
Límit superior d'explosivitat 7,8 %
Dosi letal mínima 170.000 mg/m3, 146.000 mg/m3, 20.000 ppm, 5 mg/m3, 20.000 ppm, 100 ppm, 65 mg/m3, 20.000 ppm, 45.000 ppm, 35.000 ppm, 10.000 ppm, 340 mg/Kg, 1,1 mg/Kg, 2.000 mg/Kg, 50 mg/Kg, 1.400 mg/Kg, 5 mg/Kg, 194 mg/Kg, 44.000 ppm, 44.923 ppm, 52.308 ppm i 20.000 ppm
Dosi letal mediana 9.980 ppm, 10.000 ppm, 527 mg/Kg, 1.500 mg/Kg, 88 mg/Kg, 5.700 mg/Kg, 4.700 mg/Kg, 6.400 mg/Kg, 930 mg/Kg, 1.800 mg/Kg, 9,4 mg/Kg i 48 mg/Kg
Temperatura d'autoignició 498 °C
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 0,32 mg/m3 (10 h, sense valor)
1 ppm (, Àustria, Bèlgica, Finlàndia, França, Japó, Corea del Sud, Mèxic, Noruega, Regne Unit)
0,5 ppm (, Dinamarca, Islàndia, Perú, Suècia, Suïssa)
5 ppm (, Nova Zelanda)
10 mg/m3 (, Polònia)
5 mg/m3 (, Rússia)
10 ppm (, Tailàndia)
3,25 mg/m3 (, Països Baixos)
25 ppm (, Filipines)
20 ppm (, Turquia)
Límit d'exposició a curt termini 3,19 mg/m3, 4 ppm, 5 ppm, 40 mg/m3, 15 mg/m3, 3 ppm i 25 ppm
Límit d'exposició sostre 3 mg/m3
Punt d'inflamabilitat 12 °F i -11 °C
IDLH 1.595 mg/m3
Codi NFPA de salut 2
Codi NFPA de foc 3
Codi NFPA de reactivitat 0
Codi NFPA altres sense valor
Identificador GHS H225, H372, H350, H340, H319, H315 i H304
Identificadors
CAS 71-43-2
InChIKey UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N
PubChem 241
RTECS CY1400000
AEPQ 200-753-7
ChEBI 16716
KEGG C01407
ChemSpider 236
ChEMBL CHEMBL277500
UNII J64922108F
ZVG 10060
Infocard ECHA 100.000.685
HMDB HMDB01505
DSSTOX DTXSID3039242
RxNorm CUI 1311295
NDF-RT N0000182445
UMLS CUI C0005036
Beilstein 969212
Modifica dades a Wikidata

La molècula del benzè està constituïda per sis àtoms de carboni, formant un anell hexagonal. La representació del benzè mostrant els tipus d'enllaços entre els àtoms constituents resulta molt intricada, ja que els electrons que formen els enllaços es troben deslocalitzats, i per això normalment se substitueix per l'esquema de les dues formes equivalents mesòmeres de Kekulé, el descobridor de la seva forma.

El benzè, una de les primeres matèries fonamentals de la indústria química orgànica, és obtingut per destil·lació fraccionada dels olis lleugers procedents de la destil·lació del quitrà d'hulla i a partir de productes del petroli.

S'utilitza per a substàncies intermediàries en la fabricació de medicaments, colorants i altres composts orgànics, cuir artificial, linòleum, vernís, i laca i com a solvent d'ús molt generalitzat.

Contingut

DescobrimentModifica

La paraula "benzè" deriva històricament del benjuí, una resina aromàtica originària del sud-est d'Àsia i coneguda pels farmacèutics europeus i perfumistes des del segle XV. "Benjuí" en si és una corrupció de l'expressió àrab "Luban Jawi", o "encens de Java". Per sublimació del benjuí es va obtenir una substància àcida, l'àcid benzoic. Els hidrocarburs derivats de l'àcid benzoic per tant va adquirir el nom de benzina, benzol o benzè.[2]

Michael Faraday fou el primer a aïllar i identificat el benzè el 1825 en els residus oliosos derivats de la producció del gas ciutat anomenant-lo bicarburet of hydrogen.[3][4] El 1833, Eilhard Mitscherlich es produeix a través de la destil·lació de l'àcid benzoic (de benjuí) i calç. Mitscherlich va donar el compost el nom de la benzina[5] El 1836, el químic francès Auguste Laurent nom de la substància "feno". Aquesta paraula és l'arrel de la paraula fenol, que és un anell de benzè a on un dels hidrogens de l'anell ha estat substituït per un hidroxil, i fenil, que és el radical format per l'abstracció d'un àtom d'hidrogen (H * de radicals lliures) de benzè.

El 1845, Charles Mansfield, treballant sota la direcció d'August Wilhelm von Hofmann, va aïllar el benzè del quitrà d'hulla. Quatre anys més tard, Mansfield va començar la primera producció a escala industrial de benzè, basat en el mètode del quitrà d'hulla. A poc a poc entre els químics es va desenvolupar la sensació que una sèrie de productes relacionats amb el benzè representaven una família de substàncies químiques. El 1855 August Wilhelm Hofmann va utilitzar la paraula "aromaticitat" per designar aquesta relació famíliar, degut a la propietat característica de molts dels seus membres de tindre una forta olor.

ProduccióModifica

Es poden produir traces de benzè en la combustió incompleta de materials rics en carboni. També es produeix en els volcans, els incendis forestals i és un component del fum de la cigarreta. El benzè és un dels principals productes de combustió en la crema del PVC (clorur de polivinil).

Fins a la Segona Guerra Mundial, la majoria de benzè va ser produït a partir d'un subproducte de la producció de carbó de coc, el quitrà d'hulla, per a la indústria de l'acer. No obstant això, en la dècada de 1950, l'augment de la demanda per al benzè, especialment de la indústria del plàstic cada vegada més gran, va fer necessària la producció de benzè a partir del petroli. Avui en dia, la major part del benzè prové de la indústria petroquímica, amb només una petita fracció que es produeixen a partir del carbó.

Quatre processos químics contribueixen a la producció industrial del benzè : reformat catalític, hidrodealquilació de toluè, desproporció del toluè, i craqueig al vapor. D'acord amb el perfil toxicològic del benzè publicat per l'ATSDR, entre 1978 i 1981, el reformat catalític representa aproximadament el 44-50% de la producció total de benzè dels EUA.

Reformat catalíticModifica

En el reformat catalític, una barreja d'hidrocarburs amb punts d'ebullició entre 60 a 200 °C es barreja amb el gas d'hidrogen i després s'exposen a un clorur de platí catalitzador bifuncional o clorur de reni a 500-525 °C i pressions que van des de 8 fins a 50 atm. En aquestes condicions, els hidrocarburs alifàtics formen anells i perden hidrogen transformant-se en hidrocarburs aromàtics. Els productes aromàtics de la reacció se separen de la mescla de reacció (o reformat) mitjançant l'extracció amb una sèrie de solvents, com el dietilenglicol o el sulfola, i el benzè se separa dels altres compostos aromàtics de la destil·lació. L'etapa d'extracció dels compostos aromàtics del reformat està dissenyat per produir compostos aromàtics amb més components no aromàtics. L'anomenat procés BTX (benzè, toluè, xilè) consisteix en etapes d'extracció i de destil·lació. Un d'aquests processos utilitzat per la companyia UOP ha estat llicenciat per a altres productors amb el nom de procés d'UDEX.

Un mètode similar a aquest reformat catalític, però emprant com a matèries primeres GLP (principalment propà i butà) per a obtenir productes aromàtics és comercialitzat per UOP i BP.

Hidrodealquilació de toluèModifica

La hidrodealquilació de toluè converteix toluè a benzè. En aquest procés intensiu d'hidrogen, el toluè es barreja amb hidrogen, i després passar per sobre un catalitzador de crom, molibdè, o òxid de platí a 500-600 °C i 40-60 atm de pressió. De vegades, s'utilitzen temperatures més altes en lloc d'un catalitzador (en condicions de reacció similars). En aquestes condicions, el toluè pateix una desalquilació a benzè i metà:

C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4

Aquesta reacció irreversible s'acompanya d'una reacció secundària d'equilibri que produeix bifenil (àlies difenil) a altes temperatures:

2 C6H6   H2 + C6H5–C6H5

Si el flux de matèria primera conté una gran part de components no aromàtics (parafines o naftens), és probable que es descomponguin en hidrocarburs menors com el metà, la qual cosa augmenta el consum d'hidrogen.

Un rendiment de la reacció típica supera el 95%. De vegades, els xilens i aromàtics pesants s'utilitzen en lloc de toluè, amb una eficàcia similar.

Això és sovint anomenat "el propòsit" metodologia per produir benzè, comparada amb la TB convencionals (benzè-toluè-xileno) processos.

Craqueig al vaporModifica

El craqueig amb vapor és un procés emprat principalment per a la producció d'etilè i altres alquens a partir d'hidrocarburs alifàtics. Depenent de la matèria primera utilitzada per produir les olefines, el craqueig amb vapor pot produir com a subproducte un líquid ric en benzè anomenat gasolina de piròlisi o pygas. La gasolina de piròlisi pot ser barrejada amb altres hidrocarburs com un additiu de la gasolina, o destil·lada (en el procés BTX) per separar-la en els seus components, entre ells el benzè.

Usos actualsModifica

Avui en dia, el benzè s'utilitza principalment com intermediari per a fabricar altres substàncies químiques. Els seus derivats amb major producció inclouen l'estirè, que s'utilitza per fabricar polímers i plàstics, fenol per resines i adhesius (a través de cumè), i el ciclohexà, que s'utilitza en la fabricació del niló. Petites quantitats de benzè s'utilitzen per fabricar alguns tipus de cautxús, lubricants, tintures, detergents, medicaments, explosius, napalm i pesticides.

Als EUA i Europa, el 50% de benzè s'usa en la producció d'etilbenzè / estirè, un 20% s'utilitza en la producció de cumè, i aproximadament el 15% de benzè s'usa en la producció de ciclohexà (eventualment de niló).

En la investigació de laboratori, el toluè ha substituït la benzè, ja que les propietats dissolvents dels dos són similars, però el toluè és menys tòxic i es manté líquid en un interval més ample.

El benzè s'ha utilitzat com una eina de recerca bàsica en una varietat d'experiments incloent l'anàlisi de gas bidimensional.

EtilbenzèCumèCiclohexàAnilinaClorobenzèAcetonaFenolEstirèBisfenol AÀcic AdipicCaprolactamPoliestirèPolicarbonatResina epoxiResina FenolicaNiló 6-6Niló 6 
Principals productes químics i polímers derivats del benzè. En fer clic a la imatge es carrega l'article corresponent

RemarquesModifica

El benzé té una densitat de 0.88g/cm³, una temperatura de fusió de 5.5 °C i una temperatura d'ebullició de 80.1 °C.

  A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Benzè  
  1. Benzé en pronúncia occidental i benzè en pronúncia oriental
  2. A. J. Rocke «Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule's Benzene Theory». Annals of Science, 42, 4, 1985, pàg. 355–81. doi:10.1080/00033798500200411.
  3. M. Faraday «On New Compounds of Carbon and Hydrogen, and on Certain Other Products Obtained during the Decomposition of Oil by Heat». Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 115, 1825, pàg. 440–466. doi:10.1098/rstl.1825.0022.
  4. R. Kaiser «Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968». Angewandte Chemie International Edition in English, 7, 5, 1968, pàg. 345–350. doi:10.1002/anie.196803451.
  5. E. Mitscherlich «Ueber das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten». Annalen der Pharmacie, 9, 1, 1834, pàg. 39–48. doi:10.1002/jlac.18340090103.