Àcid benzoic

compost químic

L'àcid benzoic, benzenoic o benzencarboxílic, de fórmula química C7H6O2 o C6H5COOH, és el més simple dels àcids carboxílics aromàtics i es presenta en forma de sòlid cristal·lí sense olor. El nom deriva de la goma benzoïna que durant molt de temps va ser l'única font d'àcid benzoic. És un àcid feble i les seves sals es fan servir per conservar aliments. L'àcid benzoic és el precursor per a la síntesi de moltes altres substàncies orgàniques.

Infotaula de compost químicÀcid benzoic
Benzoic acid substance photo.jpg
Modifica el valor a Wikidata
Substància químicacompost químic, excipient, medicament i benzoic acid (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular122,11644 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxonStreptomyces lavendulae (en) Tradueix, riber negre, Pollancre ver, Ephedra equisetina (en) Tradueix, peònia de jardí, Hoya pottsii (en) Tradueix, Hoya australis (en) Tradueix, Hoya bandaensis (en) Tradueix, Hoya cinnamomifolia (en) Tradueix, Eriostemma coronaria (en) Tradueix, Hoya coronaria (en) Tradueix, Hoya diversifolia (en) Tradueix, Hoya crassipes (en) Tradueix, Hoya fraterna (en) Tradueix, Hoya obovata (en) Tradueix, Hoya (en) Tradueix, Hoya pseudolanceolata (en) Tradueix, Hoya shepherdii (en) Tradueix, Hoya longifolia (en) Tradueix, Hoya latifolia (en) Tradueix, Hoya macrophylla (en) Tradueix, Hoya lanceolata (en) Tradueix, Hoya bella (en) Tradueix, Hoya multiflora (en) Tradueix, Hoya imperialis (en) Tradueix, Hoya lacunosa (en) Tradueix, Osmorhiza aristata (en) Tradueix, Paeonia suffruticosa, albercoquer, presseguer, aranyoner, margaridoia perenne, àlber, Populus sieboldii (en) Tradueix, Populus tomentosa (en) Tradueix, trèmol, Populus tremuloides, Populus candicans (en) Tradueix, Populus balsamifera, Lupinus angustifolius (en) Tradueix, Plumeria rubra (en) Tradueix, Populus laurifolia (en) Tradueix, Populus violascens (en) Tradueix, Polygala senega (en) Tradueix, regalèssia, Lactobacillus plantarum, Senecio viscosissimus (en) Tradueix, Senecio adenotrichius (en) Tradueix, Vaccinium macrocarpon (en) Tradueix, Populus lasiocarpa (en) Tradueix, Scutellaria baicalensis (en) Tradueix, Populus deltoides, Populus euphratica, espinac de Ceilan, Populus grandidentata (en) Tradueix, Alga dels vidriers, Cucumis sativus, pomera silvestre europea, Pomera, Paeonia veitchii (en) Tradueix, mango comú, Vaccinium vitis-idaea, pi ponderosa, Cassia obtusifolia, Hoffmannia strigillosa (en) Tradueix, Pavonia alba (en) Tradueix, Bracera, Melodorum fruticosum (en) Tradueix, fesol, plantatge gros, herba del pastell, Cinnamomum kotoense (en) Tradueix, Homalium cochinchinensis (en) Tradueix, Diplostephium ericoides (en) Tradueix, peònia asiàtica, Oxytropis trichophysa (en) Tradueix, Phycomyces blakesleeanus (en) Tradueix, Gardenia coronaria (en) Tradueix, Rorippa indica (en) Tradueix, Gardenia sootepensis, Paeonia peregrina (en) Tradueix, Uvaria mocoli (en) Tradueix, Aristolochia kaempferi (en) Tradueix, Aristolochia heterophylla (en) Tradueix, Aristolochia foveolata (en) Tradueix, Paeonia obovata (en) Tradueix, Safrà, Rohdea chinensis (en) Tradueix, Acremonium (en) Tradueix, Taraxacum formosanum (en) Tradueix, Onosma hispidum (en) Tradueix, Paeonia emodi (en) Tradueix, Cryptocarya amygdalina (en) Tradueix, Gynura japonica (en) Tradueix, Begonia nantoensis (en) Tradueix, Hibiscus taiwanensis (en) Tradueix, Pleurotus ostreatus, cua de cavall petita, Panellus serotinus (en) Tradueix, Hohenbuehelia serotina (en) Tradueix, Aconitum japonicum (en) Tradueix, ilang-ilang nan, Securidaca inappendiculata (en) Tradueix, Pertya glabrescens (en) Tradueix, Pulicaria angustifolia (en) Tradueix, Adenostoma sparsifolium (en) Tradueix, Pinus densiflora, tabaquera, Pinus pumila, Burchardia multiflora (en) Tradueix, Colchicum kurdicum (en) Tradueix, Colchicum manissadjianii (en) Tradueix, Colchicum soboliferum (en) Tradueix, Centaurea collina (en) Tradueix, Ifloga spicata (en) Tradueix, Hypoestes triflora (en) Tradueix, Bellardia trixago, Nassauvia revoluta (en) Tradueix, Fragaria, Pelargonium graveolens (en) Tradueix, orval, Stachylidium (en) Tradueix, neret, Paeonia rockii (en) Tradueix, Chlamydomonas reinhardtii, Pygeum africanum (en) Tradueix, Streptomyces, Streptomyces ambofaciens (en) Tradueix, asclepiadàcies, iridàcies, formiga, Citrus grandis (en) Tradueix, mirtàcies, pruenga de jardí, Lemna aequinoctialis (en) Tradueix, Onosma hispida (en) Tradueix, Paeonia intermedia (en) Tradueix, Paeonia tenuifolia (en) Tradueix, alvocat, Petiveria alliacea (en) Tradueix, Phellodendron amurense japonicum (en) Tradueix, falguera, Rhaponticum carthamoides (en) Tradueix, Taraxacum mongolicum (en) Tradueix, Trifolium incarnatum (en) Tradueix, Arabidopsis thaliana, Escherichia coli, Whistling tree frog (en) Tradueix, lot corniculat, Salmonella enterica, Synechocystis, Trypanosoma brucei, Vitis vinifera, Aconitum variegatum (en) Tradueix, Eucalyptus, Hoya ovalifolia (en) Tradueix, Iris, Pomera comuna, Prunus africana, cacau, Abies nephrolepis, Adenostoma fasciculatum (en) Tradueix, Alnus pendula (en) Tradueix, Aloe ferox, bedoll comú, Melicope semecarpifolia (en) Tradueix, Paenibacillus polymyxa (en) Tradueix, Psidium cattleianum (en) Tradueix, Pteris ensiformis (en) Tradueix i Tabernaemontana divaricata (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Rolantifúngic i food preservative (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₇H₆O₂ Modifica el valor a Wikidata
Benzoesäure.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C(C=C1)C(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,2659 g/cm³ (a 15 °C, sòlid)
1,266 g/cm³ (a 20 °C, sòlid) Modifica el valor a Wikidata
Índex de refracció1,504 (a 132 °C, 589 nm) Modifica el valor a Wikidata
PKa4,204 (a 25 °C)
4,2 (a 25 °C) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat2,7 g/L (aigua, 20 °C)
2,09 g/kg (aigua, 10 °C)
3,44 g/kg (aigua, 25 °C)
8,49 g/kg (aigua, 50 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió122,34 °C
122,1 °C
123 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició250,2 °C (a 101.325 Pa) Modifica el valor a Wikidata
Capacitat calorífica102,7 J/(mol K), 123,5 J/(mol K), 147,4 J/(mol K) i 172 J/(mol K) Modifica el valor a Wikidata
Coeficient de repartiment aigua/octanol1,88 Modifica el valor a Wikidata
Perill
Temperatura d'autoignició570 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat121 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Modifica el valor a Wikidata
Fórmula en tres dimensions
Cristalls d'àcid benzoic

Va ser descobert el segle xvi. La destil·lació seca de la goma benzoïna va ser descrita el 1556 per Nostradamus i després per Alexius Pedemontanus (1560) i Blaise de Vigenère (1596).[1]

Justus von Liebig i Friedrich Wöhler van determinar la composició de l'àcid benzoic el 1832.[2]

El 1875 Salkowski descobrí les seves propietats antifúngiques.[3]

ProduccióModifica

Comercialment l'àcid benzoic es fa per oxidació parcial del toluè amb oxigen.

UsosModifica

Producció de nombrosos productes químics com el clorur de benzoil, clorurs de fòsfor, benzoats i fenols. Conservador d'aliments: benzoat de sodi (E211), benzoat de potassi (E212) i benzoat de calci (E213).

En medicina com antifúngic del peu d'atleta[4][5]

ReferènciesModifica

  1. Neumüller O-A. Römpps Chemie-Lexikon. 6. Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung, 1988. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944. 
  2. Liebig J, Wöhler F «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure». Annalen der Chemie, 3, 1832, pàg. 249–282. DOI: 10.1002/jlac.18320030302.
  3. Salkowski E Berl Klin Wochenschr, 12, 1875, pàg. 297–298.
  4. Whitfield Ointment
  5. Charles Owens Wilson; Ole Gisvold; John H. Block. Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical. Lippincott Williams & Wilkins, 2004, p. 234. ISBN 0781734819. 

BibliografiaModifica

  • Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate, Int J Tox, 2001, pp. 23–50, doi:10.1080/10915810152630729; PMID: 11766131.

Vegeu tambéModifica

Enllaços externsModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid benzoic