Àcid benzoic

compost químic

L'àcid benzoic, benzenoic o benzencarboxílic, de fórmula química C7H6O2 o C6H5COOH, és el més simple dels àcids carboxílics aromàtics i es presenta en forma de sòlid cristal·lí sense olor. El nom deriva de la goma benzoïna que durant molt de temps va ser l'única font d'àcid benzoic. És un àcid feble i les seves sals es fan servir per conservar aliments. L'àcid benzoic és el precursor per a la síntesi de moltes altres substàncies orgàniques.

Infotaula de compost químicÀcid benzoic
Benzoic acid substance photo.jpg
Modifica el valor a Wikidata
Substància químicacompost químic, excipient, medicament i benzoic acid (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular122,11644 u Modifica el valor a Wikidata
Rolantifúngic i food preservative (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₇H₆O₂ Modifica el valor a Wikidata
Benzoesäure.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C(C=C1)C(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,2659 g/cm³ (a 15 °C, sòlid)
1,266 g/cm³ (a 20 °C, sòlid) Modifica el valor a Wikidata
Índex de refracció1,504 (a 132 °C, 589 nm) Modifica el valor a Wikidata
PKa4,204 (a 25 °C)
4,2 (a 25 °C) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat2,7 g/L (aigua, 20 °C)
2,09 g/kg (aigua, 10 °C)
3,44 g/kg (aigua, 25 °C)
8,49 g/kg (aigua, 50 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió122,34 °C
122,1 °C
123 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició250,2 °C (a 101.325 Pa) Modifica el valor a Wikidata
Capacitat calorífica102,7 J/(mol K), 123,5 J/(mol K), 147,4 J/(mol K) i 172 J/(mol K) Modifica el valor a Wikidata
Coeficient de repartiment aigua/octanol1,88 Modifica el valor a Wikidata
Perill
Temperatura d'autoignició570 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat121 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Modifica el valor a Wikidata
Fórmula en tres dimensions
Cristalls d'àcid benzoic

Va ser descobert el segle XVI. La destil·lació seca de la goma benzoïna va ser descrita el 1556 per Nostradamus i després per Alexius Pedemontanus (1560) i Blaise de Vigenère (1596).[1]

Justus von Liebig i Friedrich Wöhler van determinar la composició de l'àcid benzoic el 1832.[2]

El 1875 Salkowski descobrí les seves propietats antifúngiques.[3]

ProduccióModifica

Comercialment l'àcid benzoic es fa per oxidació parcial del toluè amb oxigen.

UsosModifica

Producció de nombrosos productes químics com el clorur de benzoil, clorurs de fòsfor, benzoats i fenols. Conservador d'aliments: benzoat de sodi (E211), benzoat de potassi (E212) i benzoat de calci (E213).

En medicina com antifúngic del peu d'atleta[4][5]

ReferènciesModifica

  1. Neumüller O-A. Römpps Chemie-Lexikon. 6. Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung, 1988. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944. 
  2. Liebig J, Wöhler F «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure». Annalen der Chemie, 3, 1832, pàg. 249–282. DOI: 10.1002/jlac.18320030302.
  3. Salkowski E Berl Klin Wochenschr, 12, 1875, pàg. 297–298.
  4. Whitfield Ointment
  5. Charles Owens Wilson; Ole Gisvold; John H. Block. Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical. Lippincott Williams & Wilkins, 2004, p. 234. ISBN 0781734819. 

BibliografiaModifica

  • Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate, Int J Tox, 2001, pp. 23–50, doi:10.1080/10915810152630729; PMID: 11766131.

Vegeu tambéModifica

Enllaços externsModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid benzoic