Àcid benzoic

L'àcid benzoic, benzenoic o benzencarboxílic, de fórmula química C₇H₆O₂ o C₆H₅COOH, és el més simple dels àcids carboxílics aromàtics i es presenta en forma de sòlid cristal·lí sense olor. El nom deriva de la goma benzoïna que durant molt de temps va ser l'única font d'àcid benzoic. És un àcid feble i les seves sals es fan servir per conservar aliments. L'àcid benzoic és el precursor per a la síntesi de moltes altres substàncies orgàniques.

Àcid benzoic

Substància química	compost químic, excipient, medicament, benzoic acid (en) i tipus d'entitat química
Massa molecular	122,11644 Da
Trobat en el tàxon	Streptomyces lavendulae, riber negre, pollancre ver, Ephedra equisetina, Hoya australis, Hoya bandaensis, Hoya cinnamomifolia, Hoya coronaria, Hoya diversifolia, Hoya crassipes, Hoya fraterna, Hoya obovata, Hoya pseudolanceolata, Hoya shepherdii, Hoya longifolia, Hoya latifolia, Hoya macrophylla, Hoya bella, Hoya multiflora, Hoya imperialis, Hoya lacunosa, Osmorhiza aristata, albercoquer, presseguer, aranyoner, margaridoia perenne, Populus tomentosa, trèmol, Populus tremuloides, Lupinus angustifolius, Plumeria rubra, Populus laurifolia, Populus violascens, Polygala senega, regalèssia, Lactobacillus plantarum, Senecio viscosissimus, Senecio adenotrichius, Vaccinium macrocarpon, Populus lasiocarpa, Scutellaria baicalensis, Populus deltoides, Populus euphratica, espinac de Ceilan, Populus grandidentata, alga dels vidriers, Cucumis sativus, Pomera, Paeonia veitchii, mango comú, Vaccinium vitis-idaea, pi ponderosa, Cassia obtusifolia, Hoffmannia strigillosa, Pavonia alba, Bracera, Melodorum fruticosum, Phaseolus vulgaris, plantatge gros, herba del pastell, Cinnamomum kotoense, Homalium cochinchinensis, Diplostephium ericoides (en) , Oxytropis trichophysa, Phycomyces blakesleeanus, Gardenia coronaria (en) , Rorippa indica, Gardenia sootepensis, Uvaria mocoli, Aristolochia heterophylla, Aristolochia foveolata, Paeonia obovata, Safrà, Acremonium, Taraxacum formosanum, Onosma hispidum, Paeonia emodi, Cryptocarya amygdalina, Gynura japonica, Begonia nantoensis, Hibiscus taiwanensis, Pleurotus ostreatus, cua de cavall petita, Hohenbuehelia serotina, Aconitum japonicum, ilang-ilang nan, Securidaca inappendiculata, Pertya glabrescens, Pulicaria angustifolia, Pinus densiflora, tabaquera, Pinus pumila, Burchardia multiflora, Colchicum kurdicum, Colchicum manissadjianii, Colchicum soboliferum, Centaurea collina, Ifloga spicata, Hypoestes triflora, Bellardia trixago, Nassauvia revoluta, Fragaria, Pelargonium graveolens, orval, Stachylidium, neret, Paeonia rockii, Chlamydomonas reinhardtii, Pygeum africanum, Streptomyces ambofaciens, formiga, pruenga de jardí, Lemna aequinoctialis, Onosma hispida, alvocat, Petiveria alliacea, falguera, Trifolium incarnatum, Arabidopsis thaliana, Escherichia coli, Litoria verreauxii, Salmonella enterica, Synechocystis, Trypanosoma brucei, Vitis vinifera, Eucalyptus, Hoya ovalifolia, Iris, cacau, Abies nephrolepis, Adenostoma fasciculatum, Alnus pendula, Aloe ferox, bedoll comú, Melicope semecarpifolia, Paenibacillus polymyxa, Pteris ensiformis, Tabernaemontana divaricata, ésser humà, mosca del vinagre, Murraya paniculata, Hydnocarpus annamensis, Viola hondoensis, Uvaria angolensis, Momordica charantia, Chamaecyparis formosensis, Microchloropsis, Hoya spencii, àlber, peònia asiàtica, Merendera sobolifera, Rhaponticum carthamoides, Populus candicans, Hoya tsangii, Lotus japonicus, Lemna perpusilla, Adenostoma sparsifolium, Paeonia peregrina, Caenorhabditis elegans, Piper sarmentosum, Tripterygium wilfordii, cirerer, gira-sol, Papaier, espinac, Llobí, pèsol, magraner, Avet roig, tomàquet, Vaccinium, Streptococcus pneumoniae, Osmanthus fragrans, dacsa, rave japonès, Aristolochia kaempferi, Populus balsamifera, Taraxacum mongolicum, peònia de jardí, Paeonia tenuifolia, Paeonia suffruticosa, Ascochyta medicaginicola i Pomera comuna
Rol	antifúngic i food preservative (en)
Estructura química
Fórmula química	C₇H₆O₂
SMILES canònic	Model 2D C1=CC=C(C=C1)C(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,2659 g/cm³ (a 15 °C, sòlid) 1,266 g/cm³ (a 20 °C, sòlid)
Índex de refracció	1,504 (a 132 °C, 589 nm)
PKa	4,204 (a 25 °C) 4,2 (a 25 °C)
Solubilitat	2,7 g/L (aigua, 20 °C) 2,09 g/kg (aigua, 10 °C) 3,44 g/kg (aigua, 25 °C) 8,49 g/kg (aigua, 50 °C)
Punt de fusió	122,34 °C 125 °C 123 °C
Punt d'ebullició	250,2 °C (a 101.325 Pa)
Capacitat calorífica	102,7 J/(mol K), 123,5 J/(mol K), 147,4 J/(mol K) i 172 J/(mol K)
Coeficient de repartiment aigua/octanol	1,88
Perill
Temperatura d'autoignició	570 °C
Punt d'inflamabilitat	121 °C
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

Fórmula en tres dimensions

Cristalls d'àcid benzoic

Va ser descobert el segle xvi. La destil·lació seca de la goma benzoïna va ser descrita el 1556 per Nostradamus i després per Alexius Pedemontanus (1560) i Blaise de Vigenère (1596).

Justus von Liebig i Friedrich Wöhler van determinar la composició de l'àcid benzoic el 1832.

El 1875 Salkowski descobrí les seves propietats antifúngiques.

Producció

Comercialment l'àcid benzoic es fa per oxidació parcial del toluè amb oxigen.

Usos

Producció de nombrosos productes químics com el clorur de benzoil, clorurs de fòsfor, benzoats i fenols. Conservador d'aliments: benzoat de sodi (E211), benzoat de potassi (E212) i benzoat de calci (E213).

En medicina com antifúngic del peu d'atleta

Bibliografia

• Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate, Int J Tox, 2001, pp. 23–50, doi:10.1080/10915810152630729; PMID: 11766131.

Vegeu també

• Twisted nematic
• Benzoat de colesteril
• TFT LCD
• Pantalla de cristall líquid

Enllaços externs

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid benzoic

• ChemicalLand