Benzoat de colesteril

compost químic

Benzoat de colesteril, també anomenat 5-colester-3-il benzoat, és una substància química orgànica, un èster del colesterol i de l'àcid benzoic, té la propietat de formar cristalls líquids de colesterol, amb estructura helicoïdal. Descobert el 1888 per F. Reinitzer, va ser el primer del llavors "nou tipus de material" que avui es coneix com a cristall líquid. F. Reinitzer el va donar a conèixer al físic alemany Otto Lehmann, que va estudiar les mateixes propietats en un centenar de compostos i els va donar el nom de cristalls fluids.

Infotaula de compost químicBenzoat de colesteril
Cholesteryl benzoate.png
Modifica el valor a Wikidata
Substància químicacompost químic i èster d'àcid benzoic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular490,381 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₃₄H₅₀O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)C)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)C)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió149 °C Modifica el valor a Wikidata

Pot ser utilitzat amb el nonanoat de colesteril i el carbonat de colesteril-oleil en la composició d'alguns tipus de cristall líquid  termo-cròmic.

És utilitzat en alguns tints de cabell, maquillatges, i algunes altres preparacions cosmètiques.[1]

Pot ser també utilitzat com a component principal dels cristalls líquids emprats en les pantalles de cristall líquid.

El benzoat de colesteril va ser el primer material en el que van ser descobertes les propietats dels cristalls líquids  A finals dels anys 1880, Friedrich Reinitzer, un botànic austríac, mentre estava estudiant les substàncies químiques en les plantes, va escalfar benzoat de colesteril a 145°C, i va observar que el material fos, es convertia en un fluid nuvolós, que en arribar als 178.5°C, canviava a l'estat de líquid clar, l'estat que hauria esperat de bon principi. El 1888, el físic alemany Otto Lehmann va concloure que aquest fluid nuvolós presentava una fase nova de la matèria i va encunyar el terme cristall líquid.[2][3]

Vegeu tambéModifica

ReferènciesModifica

  1. Record in the Household Products Database of NLM
  2. «Introduction to Liquid Crystals». Case Western Reserve University. [Consulta: 5 febrer 2016].
  3. «History and Properties of Liquid Crystals». [Consulta: 5 febrer 2016].