Àcid propanoic
|
No s'ha de confondre amb àcid propenoic (àcid acrílic). |
L'àcid propanoic o àcid propiònic és un àcid carboxílic natural amb la fórmula química CH₃CH₂COOH. És un líquid incolor amb olor acre. L'anió CH₃CH₂COO-, així com els èsters i sals de l'àcid propiònic s'anomenen propanoats o propionats.
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 74,037 Da |
| Trobat en el tàxon | Inula grandis, Artemisia jacutica, Artemisia macrocephala, Coffea arabica, Ipomoea leptophylla, Cuscuta chinensis, panerola germànica, Capsicum annuum, Fragaria, regalèssia, Pelargonium graveolens, Sauromatum venosum, Angelica gigas, Ou del diable, Spartina alterniflora, Butler's Garter Snake, ésser humà, Streptomyces galilaeus, Streptomyces fradiae, Caenorhabditis elegans, escheríchia coli, Arabidopsis thaliana, magraner, Xanthium orientale i llepassa
|
| Rol | metabòlit primari |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₃H₆O₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 0,99 g/cm³ (a 20 ℃) |
| Moment dipolar elèctric | 1,75 D |
| Punt de fusió | −15 ℃ −21 ℃ −20,7 ℃ |
| Punt d'ebullició | 141 ℃ (a 760 Torr) 141,15 ℃ (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 1,75 D |
| Pressió de vapor | 3 mmHg (a 20 ℃) |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 2,9 % (V/V) |
| Límit superior d'explosivitat | 12,1 % (V/V) |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 30 mg/m³ (10 h, cap valor) |
| Límit d'exposició a curt termini | 45 mg/m³ (cap valor) |
| Punt d'inflamabilitat | 126 °F |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
| Altres | |
| combustible líquid de classe II | |
Propietats
modificaL'àcid propiònic té unes quantes propietats físiques que es troben entre les dels àcids carboxílics més petits, àcids fòrmic i acètic, i els àcids grassos més llargs. És miscible en aigua, però es pot separar afegint sal a la mescla. Igual que els àcids fòrmic i acètic consisteix en parells de molècules unides per ponts d'hidrogen tant en forma líquida com en gas.
Obtenció
modificaIndustrialment s'obté àcid propiònic per hidrocarboxilació d'etilè utilitzant tetracarbonil de níquel com a catalitzador:[1]
- H₂C=CH₂ + H₂O + CO → CH₃CH₂CO₂H
També pot ser obtingut per oxidació aeròbia de propionaldehid. En presència d'ions de cobalt o manganes, aquesta reacció es dona ràpidament a temperatures de 40-50 °C.
- CH₃CH₂CHO + ½ O₂ → CH₃CH₂COOH.
Usos
modificaL'àcid propanoic inhibeix el creixement de la floridura i d'alguns bacteris, per la qual cosa és utilitzat com a conservant.
Els èsters d'àcid propanoic fan olor de fruita, per la qual cosa s'utilitzen com a saboritzants artificials.
Referències
modifica
- ↑ W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, “Carbonylation” in Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002/14356007.a05 217.