1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
L'1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol o hexafluoroisopropanol, comunament abreviat com HFIP, és un compost orgànic amb fórmula (CF₃)₂CHOH. És un alcohol fluorat amb caràcter àcid (pKa= 9)[1] soluble en aigua, metanol, alcohol isopropílic i hexà, però no en acetonitril.[1] S'emplea com a dissolvent[2] i com intermediari sintètic.
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 168,001 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₃H₂F₆O |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Punt de fusió | −3 °C |
| Perill | |
| Potencial d'escalfament global | 221 |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
Producció modifica
El Hexafluorur-2-propanol se sintetitza a partir del hexafluoropropilè que s'oxida per donar la hexafluoroacetona. Llavors, aquesta és reduïda mitjançant hidrogenació catalítica per a obtenir el Hexafluor-2-propanol:[3]
(CF₃)₂CO + H₂ → (CF₃)₂CHOH
Usos modifica
El Hexafluorur-2-propanol s'empra com a dissolvent,[2]cosolvent i additiu de catàlisis homogènies.[4] Es fa servir en la dissolució de pèptids com les β-amiloides per al seu estudi i anàlisi.[5] També és un producte utilitzat en la derivatització de mostres per a l'anàlisi de metabòlits de la marihuana en la sang,[6] així com a agent de fluoració de derivats de la cel·lulosa.[7] Tal com s'ha esmentat, té un ús estès com a dissolvent de proteïnes tals com les fibroïnes, que degut al seu empaquetament per forts ponts d'hidrogen en estructures tipus làminas-β, són difícilment solubles en dissolvents orgànics comuns. Aquest és el cas de les fibroïnes com les de la teranyinad'una aranya, la solubilització de la qual és un requisit per a la formació de fibres a escala de laboratori.[8]
Seguretat modifica
El Hexafluorur-2-propanol és un líquid volàtil y corrosiu. La seva inhalació pot provocar cremades greus i problemes respiratoris així com deficiencies cròniques. El conacte amb els ulls pot causar la pèrdua irreversible de la visió. Per a manipular-lo és necessari dur guants de mitja màniga de PVC, mascara de gas. protecció facial, bata i procurar tenir a prop una dutxa d'emergència. A més d'aquestes indicacions cal seguir i estudiar sempre les indicacions del proveidor.
Referències modifica
- ↑ 1,0 1,1 Apffel, A.; Chakel, J.A.; Fisher, S.; Lichtenwalter, K.; Hancock, W.S. «Analisis of Oligonucleotides by HPLC-Electrospray Ionization Mass Spectroscopy». Anal. Chem., 69, 1997, pàg. 1320-1325.
- ↑ 2,0 2,1 Iskra, J.; Bonnet-Delpon, D.; Bégué, J.P. «Methyltrioxorhenium-catalysed epoxidation of alkenes: enhancement of reactivity in hexafluoro-2-propanol». Tetrahedron Letters, 43, 6, 2002, pàg. 1001-1003.
- ↑ Siegemund, G.; Schwertfeger, W.; Fering, A.; Smart, Behr, F.; Vogel, H.; McKusik, B.. "Fluorine Compounds, Organic",Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI: 10.1002/14356007.a11_349: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., 2000.
- ↑ Shuklov, I.A.; Dubrovina, N.A.; Börner, A. «Fluorinated Alcohols as Solvents, Cosolvents and Additives in Homogeneous Catalysis». Synthesis, 19, 2007, pàg. 2925-2943. Arxivat de l'original el 2018-06-04. DOI: 10.1055/s-2007-983902 [Consulta: 4 març 2022]. Arxivat 2018-06-04 a Wayback Machine.
- ↑ Invitrogen. «b-amyloid (Human), Product Analysis Sheet» (en anglès).
- ↑ Nicholslawyers. «Quantitative Confirmation for Marihuana Metabolite in Blood» (en anglès).
- ↑ John, A.; Chen, Y.; Ko, H.-U.; Kim, J. «Preparation of fluoro derivative of cellulose acetate with (1,1,1,3,3,3)-hexafluoro-2-propanol by Mitsunobu reaction and its characterization». Carbohydrate Polymers, 84, 11, 2011.
- ↑ Elices, M.; Guinea, G.V.; Plaza, G.R.; Karatzas, C.; Riekel, C.; Agulló-Rueda, F.; Daza, R.; Pérez-Rigueiro, J. «Bioinspired Fibers Follow the Track of Natural Spider Silk». Macromolecules, 44, 5, 2011. DOI: 10.1021/ma102291m.
Recursos modifica
- 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol. Hoja de seguridad de Sigma-Aldrich
- 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol-Hoja de seguridad de Santa Cruz Biotechnologies
- Halocarbon-Fluorochemicals-Hexafluoroisopropanol (HFIP) Arxivat 2012-01-07 a Wayback Machine. (anglès)
Patents modifica
- Radlick, Phillip C. «Methods of synthesizing hexafluoroisopropanol from impure mixtures and synthesis of a fluoromethyl ether therefrom». United States Patent 4,314,087, 02-02-1982. [Consulta: 18 octubre 2006].
- Cheminal, Bernard; H. Mathais and M. Thomarat. «Process for the synthesis of 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol». United States Patent 4,647,706, 03-03-1987. [Consulta: 18 octubre 2006].