1,2-dibromoetà
El 1,2-dibromoethane, també conegut com dibromur d'etilè (EDB), és un compost organobromí amb la fórmula química C
2H
4Br
2. Tot i que es produeixen traces de manera natural a l'oceà, on és format probablement per algues, especialment pel varec, és principalment sintètic.
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 185,867974328 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | cancerigen, carcinogen ocupacional, tòxic per al desenvolupament i tòxic per a la reproducció masculina |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂H₄Br₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 2,17 g/cm³ (a 20 °C) |
| Solubilitat | 0,4 g/100 g (aigua, 20 °C) |
| Punt de fusió | 10 °C 10 °C 9,93 °C |
| Punt d'ebullició | 131 °C (a 760 Torr) 131,6 °C (a 101,325 kPa) |
| Pressió de vapor | 12 mmHg (a 20 °C) |
| Perill | |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 0,35 mg/m³ (10 h, cap valor) 153,8 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) |
| Límit d'exposició sostre | 0,9997 mg/m³ (cap valor) 384,5 mg/m³ (Estats Units d'Amèrica) 230,7 mg/m³ (Estats Units d'Amèrica) |
| IDLH | 769 mg/m³ |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
És un líquid dens i incolor amb una feble olor dolça, detectable a 10 ppm, és un fumigant àmpliament utilitzat i de vegades controvertit.[1] La combustió de l'1,2-dibrometà produeix gas bromur d'hidrogen que és significativament corrosiu.[2]
Preparació i ús modifica
Es produeix per la reacció de l'etilè gasós amb el brom,[3] en una classe de reacció clàssica d'halogenació d'alquens:
- CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂–CH₂Br
Històricament, l'1,2-dibrometà s'utilitzava com a component en additius antidetonants en combustibles amb plom. Reacciona amb els residus de plom per generar bromurs de plom volàtils, evitant així la contaminació del motor amb dipòsits de plom.[4]
Pesticides modifica
S'ha utilitzat com a pesticida al sòl i en diversos cultius. Les sol·licituds es van iniciar després de la retirada forçosa de l'1,2-dibromo-3-cloropropà (DBCP).[1] La majoria d'aquests usos s'han aturat a la UE i EUA. Es continua utilitzant com a fumigant per al tractament de fustes amb tèrmits i escarabats, per al control de les arnes dels ruscs.[5]
Reactiu modifica
L'1,2-debromoetà té aplicacions més àmplies en la preparació d'altres compostos orgànics, inclosos els que porten anells de diazocina modificats[6] i bromur de vinil que és un precursor d'alguns ignífugs.[1]
En síntesi orgànica, l'1,2-dibromoetà s'utilitza com a font de brom per bromar els carbanions i activar el magnesi per a certs reactius de Grignard. En aquest darrer procés, l'1,2-dibromoetà reacciona amb el magnesi, produint etilè i bromur de magnesi, i exposa una porció de magnesi acabada de gravar al substrat.[7]
Efectes sobre la salut modifica
L'1,2-fibromoetà provoca canvis en el metabolisme i destrucció severa dels teixits vius.[2] Els valors empírics coneguts de LD50 per a l'1,2-dibromoetano són 140 mg/kg (oral, rata) i 300,0 mg/kg (dèrmic, conill). L'1,2-fibromoetà és un cancerigen conegut, amb nivells d'exposició anteriors a 1977 que el classifiquen com la substància més cancerígena de l'índex HERP.[8]
No es coneixen els efectes sobre la respiració d'alts nivells sobre les persones, però estudis en animals amb exposicions a nivells elevats a curt termini van provocar depressió i col·lapse, cosa que indica efectes sobre el cervell. També es van observar canvis en el cervell i el comportament en rates joves els pares dels quals havien respirat 1,2-dibromoetà i es van observar defectes congènits en les cries d'animals exposats durant l'embaràs.[9] Es desconeix si l'1,2-fibromoetà causa defectes congènits en humans. La deglució ha causat la mort a dosis de 40 ml.[5]
Referències modifica
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en anglès). Weinheim, Alemanya: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a04_405.
- ↑ 2,0 2,1 «Safety Data Sheet for CAS-No.:106-93-4 Ethylene dibromide».
- ↑ Synlett, 28, 2017, pàg. 49–51.
- ↑ Seyferth, D. Organometallics, 22, 25, 2003, pàg. 5154-5178. DOI: 10.1021/om030621b [Consulta: free].
- ↑ 5,0 5,1 «Toxicological Profile for 1,2-Dibromoethane». Arxivat de l'original el 2009-11-22. [Consulta: 22 novembre 2009].
- ↑ Hamada, Y.; Mukai. S. Tetrahedron Asymmetry, 7, 9, 1996, pàg. 2671–2674. DOI: 10.1016/0957-4166(96)00343-6.
- ↑ Maynard, G. D.. Paquette, L.. . DOI 10.1002/047084289X.rd039. ISBN 0471936235.
- ↑ «Ranking Possible Cancer Hazards from Rodent Carcinogens».
- ↑ «Toxic Substances Portal – 1,2-Dibromoethane».