1,4-Benzoquinona
1,4-Benzoquinona, comunament coneguda com para-quinona, és un compost químic amb la fórmula química C₆H₄O₂. En estat pur forma cristalls de color groc brillant amb un característic olor irritant, semblant al del clor; lesmostres impures sovint són fosques per la presència de quinhidrona (1:1 complex de quinona amb hidroquinona). Aquest compost d'anell amb sis membres és el derivat oxidat de la 1,4-hidroquinona.[1]
  | |
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química |
|---|---|
| Massa molecular | 108,021 Da i 108,021129368 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₆H₄O₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 1,32 g/cm³ 1,32 g/cm³ (a 20 °C) |
| Moment dipolar elèctric | 0 D |
| Punt de fusió | 116 °C 114 °C 116 °C 115,7 °C |
| Moment dipolar elèctric | 0 D |
| Pressió de vapor | 0,1 mmHg (a 25 °C) |
| Perill | |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 0,4 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica) |
| Punt d'inflamabilitat | 200 °F (màxim, prova amb el dispositiu de Pensky–Martens) 100 °F (mínim, prova amb el dispositiu de Pensky–Martens) |
| IDLH | 100 mg/m³ |
Aplicacions en la química orgànica modifica
Es fa servir com acceptor d'hidrogen i oxidant en síntesi orgànica.[2] La 1,4-Benzoquinona serveix com reagent de la deshidrogenació També es fa servir en la reacció Diels Alder.[3]
La benzoquinona reacciona amb anhídrid acètic i àcid sulfúric al triacetat de hidroxiquinol. Aquesta reacció s'anomena Reacció Thiele[4] per Johannes Thiele. Una aplicació es troba en la síntesi total:[5]
Relacionats amb 1,4-benzoquinones modifica
N'hi ha moltes, entre d'altres:
- 1,4-Naftoquinona, derivada de l'oxidació del naftalè amb triòxid de crom.[6]
- Ubiquinona-1, una 1,4-benzoquinona que es troba a la natura.
- Cloranil, 1,4-C₆Cl₄O₂, un oxidant més fort i agent deshidrogenant
Referències modifica
| A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: 1,4-Benzoquinona |
- ↑ H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1943). "Quinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 553.
- ↑ Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. »1,4-Benzoquinone» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289
- ↑ Oda, M.; Kawase, T.; Okada, T.; Enomoto, T. (1998). "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186.
- ↑ Ueber die Einwirkung von Essigsäure-anhydrid auf Chinon und auf Dibenzoylstyrol (pp. 1247–1249) Johannes Thiele Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 31, Issue 1, pages 1247–1249 1898 doi:10.1002/cber.189803101226
- ↑ Stereoselective Total Synthesis and Enantioselective Formal Synthesis of the Antineoplastic Sesquiterpene Quinone Metachromin A Wanda P. Almeida, and Carlos Roque D. Correia J. Braz. Chem. Soc., Vol. 10, No. 5, 401–414, 1999 doi:10.1590/S0103-50531999000500011
- ↑ E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). "1,4-Naphthoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 698.