Hidroquinona

compost químic

La Hidroquinona, també dita benzè-1,4-diol o quinol, és un compost orgànic aromàtic que és un tipus de fenol, té la fórmula química C6H4(OH)2. La seva estructura química, té dos grups hidroxils enllaçats covalentment amb un anell de benzè en posició de subsitucions orto, meta, i para. És un sòlid blanc granular. Les hidroquinones en són els seus derivats.

Infotaula de compost químicHidroquinona
Hydroquinone crystal.jpg
Modifica el valor a Wikidata
Substància químicacompost químic, pols combustible i medicament Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular110,037 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₆O₂ Modifica el valor a Wikidata
Hydrochinon.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC(=CC=C1O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,33 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat7 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió170 °C
172 °C
171 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició285 °C (a 760 Torr)
287 °C Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor1,0E-5 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit d'exposició promig ponderat en el temps2 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició sostre2 mg/m³ (cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat329 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH50 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Modifica el valor a Wikidata

ProduccióModifica

La hidroquinona es produeix industrialment per tres rutes dues de les quals són les dominants.[1] La ruta més usada implica la dialquilació de benzè amb propè per donar 1,4-diisopropilbenzè.

RedoxModifica

La Hidroquinona experimenta oxidació donant benzoquinona. Aquest procés es pot revertir. Alguns derivats d'hidroquinones presents de forma natural tenen aquesta mena de reacció, per exemple essent coenzim Q.

AminacióModifica

Una reacció important converteix la hidroquinona en derivats mono- i diamino. El metilaminofenol, usat en fotografia es fa d'aquesta manera:[1]

C6H4(OH)2 + CH3NH2 → C6H4(OH)(N(H)CH3) + H2O

Similarment en la indústria de la goma com a agent antiozó des de l'anilina:

C6H4(OH)2 + 2 C6H5NH2 → C6H4(N(H)CH6H5)2 + 2 H2O

UsosModifica

En té molts. Principalment associada a la seva acció com a agent reductor soluble en aigua. Redueix els halids de plata a plata.

ReferènciesModifica

  1. 1,0 1,1 Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_499

Enllaços externsModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Hidroquinona