Àcid acetoacètic

compost químic
(S'ha redirigit des de: Acetoacetat)

L'àcid acetoacètic és un àcid carboxílic de fórmula empírica C4H6O3. És el més simple dels β -cetoàcids i com els altres, és molt inestable i pateix descarboxilació espontània a acetona. Intervé en el metabolisme de lípids i és un dels cossos cetònics, una font d'energia per al cor i el cervell. L'anió carboxilat de l'àcid acetoacètic es coneix com a acetoacetat, que és la forma més usual en els éssers vius.[1] En les persones en cetosi nutricional, el acetoacetat i altres cossos cetònics es produeixen en quantitats metabòlicament normals que no suposen un risc per a la salut.[2]

Infotaula de compost químicÀcid acetoacètic
Substància químicacompost químic, oxo fatty acids (en) Tradueix, cossos cetònics, àcid gras de cadena curta i biogenic acyclic ketone (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular102,032 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₆O₃ Modifica el valor a Wikidata
3-Keto butyric acid Structural Formula V1.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC(=O)CC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
PKa3,58 (a 18 °C) Modifica el valor a Wikidata

Quan l'organisme falla en la regulació de la producció d'aquests cossos cetònics, portant a l'acumulació d'aquests àcids en sang i de la disminució dràstica del pH sanguini, es produeix la patologia coneguda com a cetoacidosi que pot arribar a ser letal.

DeteccióModifica

L'àcid acetoacètic es mesura en l'orina de persones amb diabetis per provar la cetoacidosi[3] i per controlar les persones amb una dieta cetogènica o baixa en hidrats de carboni.,[4][5] La nitroprussida canvia de rosa a porpra en presència d'acetoacetat, la base conjugada d'àcid acetoacètic, i el canvi de color permet classificar-ho a simple vista. La prova no mesura el β-hidroxibutirat, la cetona més abundant del cos; durant el tractament de la cetoacidosi, el β-hidroxibutirat es converteix en acetoacetat, de manera que la prova no és útil després que el tractament comenci i podria ser fals en el moment del diagnòstic.[6]

ReferènciesModifica

  1. Lubert Stryer. Biochemistry. 2nd, 1981, p. 393. 
  2. Franz Dietrich Klingler; Wolfgang Ebertz. «Oxocarboxylic Acids». A: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a18_313. ISBN 978-3527306732. 
  3. Nyenwe, EA; Kitabchi, AE «The evolution of diabetic ketoacidosis: An update of its etiology, pathogenesis and management». Metabolism: Clinical and Experimental, 65, 4, abril 2016, pàg. 507–21. DOI: 10.1016/j.metabol.2015.12.007. PMID: 26975543.
  4. Hartman, AL; Vining, EP «Clinical aspects of the ketogenic diet». Epilepsia, 48, 1, gener 2007, pàg. 31–42. DOI: 10.1111/j.1528-1167.2007.00914.x. PMID: 17241206.
  5. Sumithran, Priya; Proietto, Joseph «Ketogenic diets for weight loss: A review of their principles, safety and efficacy». Obesity Research & Clinical Practice, 2, 1, 2008, pàg. I-II. DOI: 10.1016/j.orcp.2007.11.003. PMID: 24351673.
  6. Misra, S; Oliver, NS «Diabetic ketoacidosis in adults.». BMJ (Clinical Research Ed.), 351, 28-10-2015, pàg. h5660. DOI: 10.1136/bmj.h5660. PMID: 26510442.