Aldrín

Aldrín és el nom tècnic d'un insecticida organoclorat i forma part del grup dels contaminants orgànics persistents (COPs) definit pel conveni d'Estocolm. Va ser usat àmpliament fins al 1970 quan va ser prohibit el seu ús a la majoria de països. Abans de la prohibició era usat àmpliament com a pesticida per tractar el sòl i les llavors en cultius de blat, patates i cotó. També era usat en el control de tèrmits.

Aldrín

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	361,875716336 Da
Rol	cancerigen, neurotoxina i carcinogen ocupacional
Estructura química
Fórmula química	C₁₂H₈Cl₆
SMILES canònic	Model 2D ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4C=CC(C4)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl
SMILES isomèric	ClC4(Cl)[C@@]2(Cl)C(/Cl)=C(/Cl)[C@]4(Cl)[C@@H]3[C@@H]\1C[C@@H](/C=C/1)[C@H]23 i C1[C@@H]2C=C[C@H]1[C@H]3[C@@H]2[C@]4(C(=C([C@@]3(C4(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,6 g/cm³ (a 20 °C)
Solubilitat	0,003 g/100 g (aigua, 20 °C)
Punt de fusió	104 °C
Pressió de vapor	0 mmHg (a 20 °C)
Perill
Dosi letal mínima	15 mg/kg (gat, via oral) 1,25 mg/kg (ésser humà, via oral) 75 mg/kg (gat, absorció cutània) 100 mg/kg (conill, injecció subcutània) 95 mg/kg (gos) 5,8 mg/m³ (rata de laboratori)
Dosi letal mediana	20 mg/m³ (gat, inhalació) 3 mg/m³ (ratolí de laboratori, inhalació) 90 mg/m³ (rata de laboratori, inhalació) 5,8 mg/m³ (rata de laboratori, inhalació, 4 h) 4 mg/kg (ratolí de laboratori, Intracerebral administration (en) ) 1.999 mg/kg (gos, injecció intraperitoneal) 50 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció intraperitoneal) 150 mg/kg (rata de laboratori, injecció intraperitoneal) 21 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció intravenosa) 10 mg/kg (gall, via oral) 65 mg/kg (gos, via oral) 520 mg/kg (ànec, via oral) 33 mg/kg (conill porquí, via oral) 100 mg/kg (Hàmster, via oral) 18 mg/kg (ratolí de laboratori, via oral) 56,2 mg/kg (Colúmbid, via oral) 42,1 mg/kg (guatlla, via oral) 50 mg/kg (conill, via oral) 38 mg/kg (rata de laboratori, via oral) 7,2 mg/kg (ocell, via oral) 75 mg/kg (gat, absorció cutània) 15 mg/kg (conill, absorció cutània) 84 mg/kg (conill, absorció cutània) 98 mg/kg (rata de laboratori, absorció cutània) 62 mg/kg (rata de laboratori, injecció subcutània) 40 mg/kg 39 mg/kg (rata de laboratori, via oral) 44 mg/kg (ratolí de laboratori, via oral)
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	0,25 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica, Austràlia, Àustria, Bèlgica, Dinamarca, Finlàndia, França, Alemanya, Islàndia, Corea del Sud, Mèxic, Nova Zelanda, Noruega, Perú, Suïssa, Tailàndia, Països Baixos, Filipines, Turquia) 0,5 mg/m³ (, Polònia) 0,01 mg/m³ (, Rússia)
Límit d'exposició a curt termini	0,75 mg/m³ (Finlàndia, Mèxic) 1,5 mg/m³ (Polònia) 0,03 mg/m³ (Rússia)
IDLH	25 mg/m³
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

És molt tòxic pels humans, pot absorbir-se per via cutània o ingestió. La substància descompon en escalfar-se produint fums tòxics i corrosius. Reacciona amb àcids i oxidants. Ataca determinats metalls en presència d'aigua.

Propietats

L'aldrín és una substància química manufacturada i no està present al medi ambient de manera natural, es presenta en forma d'una pols cristal·lina blanca que fa una lleu olor de substància química quan és pur, mentre que els compostos comercials de menor puresa presenten un color canyella. Presenta una solubilitat en aigua molt baixa però es dissol fàcilment en compostos orgànics, greixos i olis.

Producció

L'aldrín es forma mitjançant una reacció Diels-Alder entre 1,3-ciclopentadiè i etí per formar norboradiè, que amb una subsegüent reacció Diels-Alder amb hexaclorociclopentadiè acabarà donant lloc a la formació d'aldrín .

Síntesi d'aldrín via la reacció Diels-Alder

L'aldrín va ser anomenat així en honor del químic alemany Kurt Alder, un dels coinventors d'aquest tipus de reacció. Entre 1946 i 1976 s'estima que es van produir uns 270 milions de kilograms d'aldrín i pesticides ciclodiènics relacionats.

Impacte ambiental i regulació

L'aldrín tendeix a oxidar-se a l'epoxi més fortament insecticida dieldrina en el tracte digestiu dels insectes, en l'ambient degut a la llum solar i els bacteris, o adherint-se primer fortament a terra i oxidant-se més lentament però podent acabar sent emmagatzemat per les plantes properes que incorporaran i emmagatzemaran aldrín i dieldrina del sòl.

L'exposició a aldrín i Dieldrina en humans es duu a terme principalment al consumir aliments contaminats tals com tubercles comestibles, peix o marisc. Humans i animals absorbeixen aldrín i l'oxiden a Dieldrina, emmagatzemant-se aquest últim al greix i abandonant l'organisme molt lentament. Aquesta acumulació pot provocar alteracions del sistema nerviós central si l'exposició és de curta durada o danys substancials al cervell, fetge i plasma sanguini per exposicions més prolongades.

Com els pesticides policlorats relacionats, l'aldrín és altament lipòfil. La seva solubilitat en aigua és de tan sols 0.027 mg/L, el que augmenta la seva persistència en l'ambient. Va ser prohibit per la convenció d'Estocolm sobre contaminants orgànics persistents. Als Estats Units es van cancel·lar tots els usos d'aldrín i Dieldrina excepte el control de tèrmits des del 1969, i aquest últim ús va ser prohibit el 1987. Està prohibit usar aldrín per la protecció de plantes a la UE.

Enllaços externs

• Registre estatal d'emissions i fonts contaminants: aldrín Ministeri del medi ambient i medi rural i marí d'Espanya (domini públic)
• ATSDR en castellà - ToxFAQs™: aldrín i Dieldrina Departament de salut i serveis humans dels Estats Units (domini públic)
• ATSDR en castellà - Resum de Salut Pública: aldrín i dieldrina Departament de salud i serveis humans dels Estats Units (domini públic)