Antraquinona

L'antraquinona (9,10-dioxoantracè) és un compost aromàtic policíclic derivat de l'antracè. L'antraquinona està present a la natura en un cert nombre d'animals i plantes i és la matèria activa de fitosanitaris, fàrmacs o pesticides que presenten un efecte repel·lent pels ocells. A la Unió Europea aquesta substància està en revisió annex I de la directiva 91/414/CEE.

Antraquinona

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	208,052 Da
Trobat en el tàxon	Roja, Streptomyces, Casearia membranacea, Galium mollugo, Fallopia japonica var. japonica, Dianthus superbus, Aspergillus fumigatus, Guanabaner i Pebre d'aigua
Rol	cancerigen
Estructura química
Fórmula química	C₁₄H₈O₂
SMILES canònic	Model 2D C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	286 °C 285 °C
Punt d'ebullició	379,8 °C

En la natura

El color groc de certs líquens (aquest és Caloplaca thallincola) es deu a la presència d'antraquinones.

L'antraquinona es troba en estat natural a plantes com el ruibarbre, aloes i en bolets i líquens. També es troba en la major part dels insectes. Els derivats d'antraquinona acostumen a tenir efecte laxant.

Química

Hi ha diverso mètodes per obtenir antraquinona :

• L'oxidació de l'antracè.
• La condensació del benzè amb anhídrid ftàlic en presència d'AlCl₃ (reacció de Friedel-Crafts).
• Reacció de Diels-Alder (a partir de la naftoquinona i d'1,3-butadiè), seguida d'una oxidació.

Aplicació en medicina

Per solucionar certs problemes intestinals. L'antraquinona i els seus derivats actius com els glucòsids d'antraquinona estimulen el peristaltisme de l'intestí. No es pot perllongar el seu ús més de vuit setmanes  · .

Aplicacions industrials

Producció d'aigua oxigenada

• Per a fabricar tints i pigments (entre ells el blau d'indantrè (PB60) groc antraquinònic (PY108) i vermell antraquinònic (PR177))
• Un dels seus derivats s'usa per a fer comercialment peròxid d'hidrogen (aigua oxigenada).