Dimetilformamida

compost químic

La dimetilformamida (generalment abreujat com a DMF, encara que aquestes sigles s'utilitzen de vegades per al dimetilfuran o el fumarat de dimetil) és un compost orgànic amb la fórmula (CH3)2NC(O)H. És un líquid incolor miscible amb l'aigua i la majoria de líquids orgànics. No té olor, però les mostres de grau tècnic o degradades solen tenir una olor de peix a causa de la impuresa de dimetilamina. Es poden eliminar les impureses de degradació de dimetilamina desgasificant mostres degradades amb un gas inert com l'argó o sonicant les mostres a pressió reduïda. Com el seu nom indica, és un derivat de la formamida, l'amida de l'àcid fòrmic. La DMF és un dissolvent apòtic polar (hidròfil) amb un alt punt d'ebullició que s'utilitza comunament com a dissolvent per a reaccions químiques. Facilita les reaccions que segueixen mecanismes polars, com les reaccions SN2.

Infotaula de compost químicDimetilformamida
Substància químicacompost químic, combustible líquid de classe II i cancerigen Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular73,053 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₃H₇NO Modifica el valor a Wikidata
Dimethylformamide.svg
SMILES canònic
Model 2D
CN(C)C=O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,95 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−61 °C
−61 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició153 °C (a 760 Torr) Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor3 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat2,2 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat15,2 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps30 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat136 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH1.495 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
2
2
0
 
Modifica el valor a Wikidata

ProduccióModifica

La dimetilformamida va ser preparada per primera vegada el 1893 pel químic francès Albert Verley (1867 - 1959), mitjançant la destil·lació d'una barreja de clorhidrat de dimetilamina i format de potassi.[1]

La DMF es prepara combinant el formiat de metil i la dimetilamina o per reacció de la dimetilamina amb el monòxid de carboni.[2]

Encara que actualment no és pràctic, es pot preparar DMF a partir de diòxid de carboni supercrític mitjançant catalitzadors basats en ruteni.[3]

ReferènciesModifica

  1. Verley, Albert «Sur la préparation des amides en général». Bulletin de la Société Chimique de Paris, 9, 1893, pàg. 690–692 [Consulta: 3 abril 2020].
  2. Weissermel, K.; Arpe, H. J. Industrial Organic Chemistry. 4a rev. Wiley-VCH, 2003, p. 45-46. ISBN 3-527-30578-5. 
  3. Leitner, Walter; Jessop, Philip G. Chemical synthesis using supercritical fluids. Wiley-VCH, 1999, p. 408. ISBN 978-3-527-29605-7.