Dimetilamina

compost químic

La dimetilamina o N-metilmetanamina o DMA és un compost orgànic i una amina. És un gas incolor, liquat i inflamable derivat de l'amoníac que fa olor de peix. La dimetilamina s'utilitza generalment diluït en aigua a concentracions fins al 40%.

Infotaula de compost químicDimetilamina
Dimethylamine-3D-balls.png
modifica
Substància químicacompost químic i gas inflamable modifica
Massa molecular45,058 u modifica
Estructura química
Fórmula químicaC₂H₇N modifica
Structural formula of dimethylamine.svg
SMILES canònic
Identificador InChIModel 3D modifica
Propietat
Densitat0,67 g/cm³ (a 44 ℉, líquid) modifica
PKa10,64 modifica
Solubilitat24 g/100 g (aigua, 60 °C) modifica
Punt de fusió-92 °C modifica
Punt d'ebullició7 °C (a 760 Torr) modifica
Pressió de vapor1,7 atm (a 20 °C) modifica
Perill
Límit inferior d'explosivitat2,8 vol% modifica
Límit superior d'explosivitat14,4 vol% modifica
Límit d'exposició promig ponderat en el temps18 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica) modifica
Punt d'inflamabilitat20 ℉ modifica
IDLH925 mg/m³ modifica
NFPA 704.svg
4
3
0
 
modifica

QuímicaModifica

La dimetilamina és una amina secundària. La molècula consta d'un àtom de nitrogen amb dos substituents metil i hidrogen. La dimetilamina és una base i el pKa de la sal d'amoni CH3-NH2+-CH3 és 10,73, la metilamina té un valor inferior (10,64) i la trimetilamina encara més (9,79). La dimetilamina reacciona amb àcids per formar sals. L'hidroclorit de dimetilamina és un sòlid blanc inodor amb un punt de fusió de 171,5 °C. La dimetilamina és produïda per reacció catalítica de metanol i amoníac a temperatures i pressió elevades.[1]

BioquímicaModifica

La panerola germànica utilitza la dimetilamina com a feromona per a la comunicació.

La DMA sofreix nitrosació sota condicions d'àcid dèbils de donar dimetilnitrosamina. Aquesta substància carcinògena animal s'ha detectat i s'ha quantificat en mostres d'orina humanes i també pot sorgir de nitrosació de DMA per òxids de nitrogen presents en pluja àcida als països altament industrialitzats[2]

UsosModifica

La dimetilamina s'utilitza com a agent de dehairing bronzejant-se, en tints, en accelerants de goma, en sabons i compostos de neteja i com a fungicida agrícola. En indústria la dimetilamina es converteix en dimetilformamida i l'òxid de lauril dimetilamina d'agent tensioactiu. És primera matèria en la producció de molts fàrmacs com la difenhidramina i també del tabun usat com a arma química.

ReferènciesModifica

  1. Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today, 37, 2, 1997, pàg. 71-102. DOI: 10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
  2. Zhang AQ, Mithchell SC, Smith RL (1998) Dimethylamine formation in the rat from various related amine precursors. Food Chem Toxicol 36(11):923-7

Enllaços externsModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Dimetilamina