En la química organometàl·lica, els compostos d'organoxenó són compostos que contenen un enllaç químic de carboni amb xenó (enllaç C-Xe). Els primers compostos d'organoxenó eren divalents, com . El primer compost d'organoxenó tetravalent, , es va sintetitzar el 2004.[1] Fins ara, s'han investigat més d'un centenar de compostos d'organoxenó.

La majoria dels compostos d'organoxenó són més inestables que els fluorurs de xenó a causa de l'alta polaritat. Els dos dipols moleculars del difluorur de xenó () i el tetrafluorur de xenó () són tots dos 0 D. Els primers sintetitzats només contenen grups perfluor, però més tard es van trobar alguns altres grups, per exemple 2,4,6-triflurofenil.[2]

El compost d'organoxenó bivalent més habitual és  , que s'utilitza sempre com a precursor d'altres compostos d'organoxenó. A causa de la inestabilitat del fluorur de xenó, és impossible sintetitzar compostos d'organoxenó utilitzant reactius orgànics generals. Entre els agents de fluoració més utilitzats s'inclouen:   (el subíndex «F» significa aril amb fluor),  , i   (s'ha d'utilitzar juntament amb el fluor).

Amb l'ús d'àcids de Lewis més forts, com ara  , es poden produir com a compostos iònics  . Així, per exemple, es preparen els compostos alquenil i alquil organoxenó,   i  .[2]

A continuació es detallen algunes reaccions típiques:

 

La tercera reacció també produeix  ,  , etc.

El precursor   es pot preparar mitjançant la reacció del trimetil(pentaflurofenil)silà   i difluorur de xenó. Afegint fluorur a l'adductor de   i el pentafluorur d'arsènic és un altre mètode.[2]

També es coneixen compostos d'arilxenó amb menys substituents de fluor. Per exemple, s'han preparat   i  , i s'ha obtingut una estructura cristal·lina de la primera, que consisteix en una forma formal de Xe 1-coordinat amb un contacte llarg i feble amb un F sobre l'anió de tetrafluoroborat.[3][4]

El 2000, Karel Lutar i Boris Žemva et al. van produir un compost iònic. Van tractar tetrafluorur de xenó i difluor(pentaflurofenil)borà amb diclorometà a -55 °C:

 

El compost és un agent fluorant extremadament fort i és capaç de convertir   a  ,   a  , i iode al pentafluorur de iode.[1]

Referències

modifica
  1. 1,0 1,1 LeBlond, Nicolas; Lutar, Karel; Žemva, Boris «The First Organoxenon(IV) Compound: Pentafluorophenyldifluoroxenonium(IV) Tetrafluoroborate» (en anglès). Angewandte Chemie International Edition, 39(2), 16-01-2000, pàg. 391–393. DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<391::AID-ANIE391>3.0.CO;2-U.
  2. 2,0 2,1 2,2 Frohn, H «C₆F₅XeF, a versatile starting material in xenon-carbon chemistry» (en anglès). Journal of Fluorine Chemistry, 125(6), 31-05-2004, pàg. 981–988. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2004.01.019.
  3. Gilles, T.; Gnann, R.; Naumann, D.; Tebbe, K. F. «2,6-Difluorphenylxenon(II)-tetrafluoroborat» (en anglès). Acta Crystallographica Section C, 50(3), 15-03-1994, pàg. 411–413. DOI: 10.1107/s0108270193009898. ISSN: 0108-2701.
  4. Naumann, D.; Butler, H.; Gnann, R.; Tyrra, W. (en anglès) Inorganic Chemistry, 32(6), 01-03-1993, pàg. 861–863. DOI: 10.1021/ic00058a018. ISSN: 0020-1669.