Epiclorohidrina

compost químic

L'epiclorohidrina (abreujat ECH), o epiclorhidrina, o 1-cloro-2,3-epoxypropà, és un compost orgànic organoclorat del grup epòxid. És un compost electròfil altament reactiu i és utilitzat en la producció de: glicerol, plàstics, coles epoxi, resines epoxi, i elastòmers.

Infotaula de compost químicEpiclorohidrina
Substància químicacompost químic, líquid inflamable de classe IC, carcinogen ocupacional, compost heterocíclic, tòxic per a la reproducció masculina i cancerigen Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular92,003 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₃H₅ClO Modifica el valor a Wikidata
Epichlorohydrin.png
SMILES canònic
Model 2D
C1C(O1)CCl Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,18 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat7 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−48 °C
−57 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició117 °C (a 760 Torr) Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor13 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat3,8 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat21 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps19 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició sostre0 mg/m³ (cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat93 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH283,5 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

És una molècula chiral que existeix generalment com a mescla racèmica d'enantiòmers dretans i esquerrans.

L'epiclorohidrina malgrat el seu nom, no és una halohidrina. És un líquid incolor amb un punyent, olor d'all , moderadament soluble dins l'aigua, però miscible amb més solvents orgànics.[1]

En un entorn industrial l'epiclorohidrina s'aconsegueix a mitjançant la cloració del propilè

ProduccióModifica

L'epiclorhidrina es fabrica tradicionalment a partir de clorur d'al·lil en dos passos, començant per l'addició d'àcid hipoclorós, el qual permet una mescla de dos alcohols isomèrics:[2][3]

 

En el segon pas, aquesta mescla és tractada amb una base per donar l'epòxid:

 

D'aquesta manera, més de 800,000 tones (1997) de epiclorohidrina es prodeixen anualment.

Altres mètodesModifica

Els mètodes que impliquen menys intermedis clorats han seguit atraient interès. Un d'aquests processos implica l'epoxidació del clorur d'al·lil.[4]

AplicacionsModifica

Síntesi del glicerol i de resines epoxyModifica

L'epiclorhidrina es converteix principalment en bisphenol A diglycidylether, un bloc de construcció en la fabricació de les resines epoxi.[5]També és un precursor dels monòmers per a altres resines i polímers. Un altre ús és la conversió a glicerol sintètic. Tanmateix, el ràpid augment de la producció de biodièsel on el glicerol es genera com residu, ha provocat un canvi en el mercat del glicerol, fent que aquest procés sigui poc econòmic. El glicerol sintètic s'utilitza ara només en aplicacions farmacèutiques i en tècniques assistencials sensibles, on els estàndards de qualitat són molt alts.[6]

SeguretatModifica

L'epiclorhidrina està classificada per diverses agències i grups internacionals de recerca sobre la salut com a probable cancerígen en humans.[7][8][9] El consum oral prolongat d'alts nivells d'epiclorhidrina pot produir problemes d'estómac i un major risc de càncer.[10] L'exposició laboral a l'epiclorohidrina mitjançant la inhalació pot provocar irritació pulmonar i un major risc de càncer de pulmó.[8]

ReferènciesModifica

  1. «EPA consumer factsheet». Epa.gov. [Consulta: 2 desembre 2011].
  2. Braun, G. «Epichlorohydrin and Epybromohydrin». Organic Syntheses, 16, 1936, pàg. 30. DOI: 10.15227/orgsyn.016.0030.
  3. Guenter Sienel; Robert Rieth; Kenneth T. Rowbottom. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en anglès). Weinheim, Alemanya: Wiley-VCH, 2005. DOI 10.1002/14356007.a09_531. «Epoxides» 
  4. «Epoxidation of Allyl Chloride to Epichlorohydrin by a Reversible Supported Catalyst with H2O2 under Solvent-Free Conditions». Org. Process Res. Dev., 10, 2006, pàg. 876–880. DOI: 10.1021/op060108k.
  5. Pham, Ha Q.; Marks, Maurice J. «Epoxy Resins». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH [Weinheim], 2012. DOI: 10.1002/14356007.a09_547.pub2.
  6. «OPTIM Synthetic Glycerine». [Consulta: 5 març 2012].
  7. «EPA Integrated Risk Information System: epiclorohidrina (CASRN 106-89-8)». [Consulta: 7 maig 2013].
  8. 8,0 8,1 «Government of Canada: Screening Assessment for epiclorohidrina». [Consulta: 7 maig 2013].
  9. «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - epiclorohidrina». [Consulta: 20 setembre 2013].
  10. «Basic Information about epiclorohidrina in Drinking Water». [Consulta: 7 maig 2013].
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Epiclorohidrina