Escatole

compost químic

L'escatole, o 3-metil-1H-indole, és un compost orgànic blanc cristal·lí lleugerament tòxic que pertany a la família dels indoles. Es presenta de manera natural a la femta (es produeix a partir del triptòfan en el tracte digestiu dels mamífers) i en el quitrà d'hulla i té un fort olor fecal. En concentració baixa té una olor floral i es troba en diverses flors i olis essencials. Es fa servir com fragància i fixador de perfums en molts perfums. El seu nom deriva de l'arrel grega skato- que significa "femta". L'escatol va ser descobert l'any 1877 pel metge alemany Ludwig Brieger (1849–1919).[1] L'escatol també es fa servir en les forces armades dels Estats Units com malodorant.[2]

Infotaula de compost químicEscatole
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular131,073 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolmetabòlit primari Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₉H₉N Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC1=CNC2=CC=CC=C12 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió96 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició265 °C Modifica el valor a Wikidata

Referències

modifica
  1. See: Brieger named skatole in Brieger (1877), page 1028:

    Original : Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.

    Translation : I was occupied initially with the investigation of the volitile components of excrement in acidic solution. One obtained thereby volitile fatty acids; acetic acid; normal and isobutyric acid; as well as the aromatic substances: phenol, indole and a new substance which is related to indole and which I will name "skatole".

    ; Brieger (1877), page 1030: Das Skatol ... (von το σχατος = faeces) ... (Skatole ... (from το σχατος = feces) ....)
  2. «U.S. Patent 6,386,113». Arxivat de l'original el 2018-01-04. [Consulta: 3 gener 2018].

Enllaços externs

modifica