Escatole

Escatole
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	131,073 Da
Trobat en el tàxon	Tachigali myrmecophila, Cephalonomia gallicola, girafa, Coprinus picaceus, Sauromatum venosum, Tecoma stans, Salvia divinorum i Tachigali glauca
Rol	metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₉H₉N
SMILES canònic	Model 2D; CC1=CNC2=CC=CC=C12
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	96 °C
Punt d'ebullició	265 °C

L'escatole, o 3-metil-1H-indole, és un compost orgànic blanc cristal·lí lleugerament tòxic que pertany a la família dels indoles. Es presenta de manera natural a la femta (es produeix a partir del triptòfan en el tracte digestiu dels mamífers) i en el quitrà d'hulla i té un fort olor fecal. En concentració baixa té una olor floral i es troba en diverses flors i olis essencials. Es fa servir com fragància i fixador de perfums en molts perfums. El seu nom deriva de l'arrel grega skato- que significa "femta". L'escatol va ser descobert l'any 1877 pel metge alemany Ludwig Brieger (1849–1919).^[1] L'escatol també es fa servir en les forces armades dels Estats Units com malodorant.^[2]

Referències

↑
See:
- Brieger, Ludwig (1877) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" ("On the volatile components of human excrement"), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 10 : 1027–1032.
- Reprinted in: Brieger, Ludwig (1878) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente", Journal für Praktische Chemie, 17 : 124–138.
- Vegeu també: Brieger, Ludwig (1879) "Ueber Skatol" (On skatole), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 12 : 1985–1988.
Brieger named skatole in Brieger (1877), page 1028:
Original : Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.
Translation : I was occupied initially with the investigation of the volitile components of excrement in acidic solution. One obtained thereby volitile fatty acids; acetic acid; normal and isobutyric acid; as well as the aromatic substances: phenol, indole and a new substance which is related to indole and which I will name "skatole".
; Brieger (1877), page 1030: Das Skatol ... (von το σχατος = faeces) ... (Skatole ... (from το σχατος = feces) ....)
↑ «U.S. Patent 6,386,113». Arxivat de l'original el 2018-01-04. [Consulta: 3 gener 2018].

Enllaços externs

What's that smell?

[1] See:
Brieger, Ludwig (1877) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" ("On the volatile components of human excrement"), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 10 : 1027–1032.

Reprinted in: Brieger, Ludwig (1878) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente", Journal für Praktische Chemie, 17 : 124–138.

Vegeu també: Brieger, Ludwig (1879) "Ueber Skatol" (On skatole), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 12 : 1985–1988.
Brieger named skatole in Brieger (1877), page 1028:
Original : Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.
Translation : I was occupied initially with the investigation of the volitile components of excrement in acidic solution. One obtained thereby volitile fatty acids; acetic acid; normal and isobutyric acid; as well as the aromatic substances: phenol, indole and a new substance which is related to indole and which I will name "skatole".
; Brieger (1877), page 1030: Das Skatol ... (von το σχατος = faeces) ... (Skatole ... (from το σχατος = feces) ....)

[2] Brieger, Ludwig (1877) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" ("On the volatile components of human excrement"), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 10 : 1027–1032.

[3] Reprinted in: Brieger, Ludwig (1878) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente", Journal für Praktische Chemie, 17 : 124–138.

[4] Vegeu també: Brieger, Ludwig (1879) "Ueber Skatol" (On skatole), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 12 : 1985–1988.

[2] «U.S. Patent 6,386,113». Arxivat de l'original el 2018-01-04. [Consulta: 3 gener 2018].

[1]

[2]