Indole

compost químic

L'indole és un compost orgànic aromàtic heterocíclic. El nom indole és un mot creuat que deriva de l'indigo, un pigment blau en el qual la molècula conté dos grups indoles soldats, i de oleum. Contràriament a les amines clàssiques, l'indole no és una base química.

Infotaula de compost químicIndole
Substància químicacompost químic i indole (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular117,058 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₈H₇N Modifica el valor a Wikidata
Indole numbered.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C2C(=C1)C=CN2 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,22 g/cm³ (a 25 °C, sòlid) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat1,87 g/kg (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió52,3 °C
52 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició254 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor100 kPa (a 254 °C) Modifica el valor a Wikidata
Coeficient de repartiment aigua/octanol2,14 Modifica el valor a Wikidata
Estructura

L'indole és un compost sòlid que té una olor intensa de matèria fecal, però en canvi a baixes concentracions té una bona olor i forma part de molts perfums.

L'estructura indole es presenta en molts composts orgànics com per exemple el triptòfan i l'auxina.

HistòriaModifica

 
Estructura química de l'indole segons Baeyer, 1869

La química de l'indole es va començar a desenvolupar amb l'estudi del pigment blau indigo. El 1866 Adolf von Baeyer (premi Nobel de química el 1917), reduí l'oxindol utilitzant zinc i proposà una fórmula química.[1]

ÚsModifica

L'essència natural de gessamí utilitzada en perfumeria conté un 2,5% d'indole. La producció natural d'un quilo d'essència requereix collir milions de flors i costa uns 10 000 $. L'essència sintètica es fa amb indole i un quilo costa només 10 $.

L'indole és punt de partida per a sintetitzar molts compostos orgànics, pigments, medicaments, etc.

ReferènciesModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Indole
  1. A. Baeyer, A. Emmerling, Chemische Berichte, 2, 679 (1869).
  • Indoles Part One, W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972.
  • J. A. Joule, K. Mills Heterocyclic Chemistry, 4th edition, Blackwell Science, Oxford, UK, 2000.