A finals del segle XIII els [[Ordelaffi]] es van imposar al Orgogliosi i van assolir el poder amb [[Teobald I Ordelaffi]], i després amb el seu fill [[Scarpetta Ordelaffi]] la senyoria. [[Dante Alighieri]] fou refugiat polític a la ciutat. Els Ordelaffi van mantenir el poder amb algunes interrupcions fins elal [[1480]]. Extinta la nissaga el Papa va assolir el domini de Forlì que li pertocava i va donar la ciutat al seu nebot [[Gerolamo Riario]], casat amb [[Caterina Sforza]]. A la mort del Papa, Girolamo, mancat de suport polític va morir en una conjura el [[1488]] i el va succeir el seu fill [[Octavià Riario]] però l'estat va quedar sota la direcció de Caterina Sforza que la va defensar fins que el [[1499]] la va ocupar [[Cèsar Borja]] (Valentino), suposadament nebot del Papa [[Alexandre VI]]. El [[1503]] els Ordelaffi van recuperar breument el poder però la ciutat va tornar al Papa, que llavors era [[Juli II]] della Rovere. En aquest període van néixer a la ciutat personatges destacats: [[Melozzo degli Ambrogi]] (pintor), [[Marco Palmezzano]] (pintor), [[Sebastiano Menzocchi]] (pintor), [[Pace Bombace]] (arquitecte), [[Romanello da Forlì]] (condottieri), i [[Giovanni delle Bande Nere]] (fill de Caterina Sforza i de Joan de Medici).
