Regles de Cahn-Ingold-Prelog: diferència entre les revisions
Contingut suprimit Contingut afegit
→Regles de prioritat: Referències |
Figura |
||
Línia 1:
[[Fitxer:CIP-Diagramm.svg|miniatura|360x360px|Posició dels composts]]
Les '''regles de Cahn-Ingold-Prelog''', '''sistema CIP''' o '''convencions CIP''' són un conjunt de normes utilitzades en [[química orgànica]] per anomenar els [[estereoisòmer]]s d'una molècula. Una molècula pot contenir estereocentres o [[doble enllaç|dobles enllaços]], cadascun dels quals donen dues configuracions possibles.
Aquest sistema fou desenvolupat pels químics britànics [[Robert Sydney Cahn]] i [[Christopher Kelk Ingold]] i pel suís [[Vladimir Prelog]]
== Regles de prioritat ==
Les prioritats dels grups s'assignen segons unes regles de prioritat:
# La prioritat s'estableix segons el [[nombre atòmic]] Z. Així l'[[oxigen]] (Z=8) té prioritat sobre el [[carboni]] (Z=6), i aquest sobre l'[[hidrogen]] (Z=1). En cas d'[[Isòtop|isòtops]], té prioritat el de major [[nombre màssic]] A. Així, el [[deuteri]] (<sup>2</sup>H) té prioritat sobre l'hidrogen (<sup>1</sup>H).
# En cas d'empat, es comparen els àtoms units als principals, i així successivament. Per exemple, el grup [[etil]] (-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) té prioritat sobre el grup metil (-CH<sub>3</sub>), ja que el carboni 1 de l'etil té units un carboni i dos hidrògens, mentre que el carboni del metil té units tres àtoms d'hidrogen.▼
# En cas d'existir enllaços múltiples es considera que estan units al mateix tipus d'àtom per enllaços senzills. Per exemple, el carboni d'un [[grup carbonil]] (C=O) es considera unit a dos àtoms d'oxigen, pel fet de tenir un enllaç doble amb l'oxigen.<ref name=":1">{{Ref-llibre|edició=3{487} ed|títol=Bioquímica|url=https://www.worldcat.org/oclc/629146991|editorial=Editorial Médica Panamericana|data=imp. 2006|lloc=Madrid, etc.|isbn=9500623013|cognom=Voet, Donald.}}</ref><ref name=":0">{{Ref-llibre|títol=CIP Rules|url=http://link.springer.com/10.1007/978-3-642-11274-4_5028|editorial=Springer Berlin Heidelberg|data=2011|lloc=Berlin, Heidelberg|isbn=9783642112713|pàgines=314–314|doi=10.1007/978-3-642-11274-4_5028|llengua=en}}</ref>▼
▲# En cas d'empat, es comparen els àtoms units als principals, i així successivament. Per exemple, el grup etil (-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) té prioritat sobre el grup metil (-CH<sub>3</sub>), ja que el carboni 1 de l'etil té units un carboni i dos hidrògens, mentre que el carboni del metil té units tres àtoms d'hidrogen.
▲# En cas d'existir enllaços múltiples es considera que estan units al mateix tipus d'àtom per enllaços senzills. Per exemple, el carboni d'un [[grup carbonil]] es considera unit a dos àtoms d'oxigen, pel fet de tenir un enllaç doble amb l'oxigen.<ref name=":1">{{Ref-llibre|edició=3{487} ed|títol=Bioquímica|url=https://www.worldcat.org/oclc/629146991|editorial=Editorial Médica Panamericana|data=imp. 2006|lloc=Madrid, etc.|isbn=9500623013|cognom=Voet, Donald.}}</ref><ref name=":0">{{Ref-llibre|títol=CIP Rules|url=http://link.springer.com/10.1007/978-3-642-11274-4_5028|editorial=Springer Berlin Heidelberg|data=2011|lloc=Berlin, Heidelberg|isbn=9783642112713|pàgines=314–314|doi=10.1007/978-3-642-11274-4_5028|llengua=en}}</ref>
== Nomenclatura R/S ==
| |||