Carvona: diferència entre les revisions

 

Com a cetona α,β-insaturada, la carvona sofreix addicions conjugades de nucleòfils. Per exemple, la carvona reacciona amb dimetilcuprat de liti per situar un grup metil ''trans'' al grup isopropenil amb bona [[estereoselectivitat]]. L'[[enol|enolat]] resultant es pot al·lilar amb [[bromur d’al·lil]] per donar la cetona '''11'''.<ref>{{ref-publicació |cognom=Srikrishna |nom=A. |títol=Enantiospecific synthesis of (+)-(1S,2R,6S)-1,2-dimethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one and (−)-7-epibakkenolide-A |publicació=Tetrahedron |data=setembre 1998 |pàgines=11517–11524 |volum=54 |exemplar=38 |doi=10.1016/S0040-4020(98)00672-3 |coautors=Jagadeeswar Reddy, T.}}</ref>

 

== Obtenció ==

=== Síntesi asimètrica===

La carvona està disponible en ambdues formes enantiomèricament pures a preus baixos, cosa que la converteix en un atractiu material de partida per a la [[síntesi total]] [[síntesi asimètrica|asimètrica]] de productes naturals. Per exemple, la ''S''-(+)-carvona es va utilitzar per iniciar una síntesi del terpinoide quassina:<ref>{{ref-publicació |cognom=Shing |nom=Tony K. M.|cognom2=Jiang |nom2=Qin |cognom3=Mak |nom3=Thomas C. W. |títol=Total Synthesis of (+)-Quassin from (+)-Carvone |publicació=J. Org. Chem |data=1998 |pàgines=2056-2057 |volum=63 |exemplar=7 |doi=doi.org/10.1021/jo9718962}}</ref><ref>{{ref-publicació |cognom=Shing |nom=Tony K. M. |cognom2=Tang |nom2=Ying |títol=Synthesis of optically active tetracyclic quassinoid skeleton |publicació=J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 |data=1994 |pàgines=1625-1631 |volum=12 |doi=doi.org/10.1039/P19940001625}}</ref>

 

== Metabolisme ==