Carvona: diferència entre les revisions
Contingut suprimit Contingut afegit
Cap resum de modificació |
m neteja i estandardització de codi |
||
Línia 1:
{{infotaula compost químic}}
La '''carvona''' és una [[cetona]] [[monoterpè|monoterpenoide]] [[compost cíclic|cíclica]] que es troba de forma natural en molts [[oli essencial|olis essencials]], essent majoritària en els olis de llavors d'[[alcaravia]] (''Carum carvi''), de [[menta verda]] (''Mentha spicata'') i d'[[anet]].<ref name="carvalho">{{ref-publicació|cognom=De Carvalho|nom=Carla C. C. R.|títol=Carvone: Why and how should one bother to produce this terpene|publicació=Food Chemistry|data=abril 2006|pàgines=413–422|volum=95|exemplar=3|doi=10.1016/j.foodchem.2005.01.003|llengua=anglès|url=|cognom2=Da Fonseca|nom2=M. Manuela R.}}</ref>
La carvona presenta dos [[estereoisòmer|estereoisòmers]] que es troben a la natura i que tenen propietats organolèptiques diferenciades: l'enantiòmer ''R'', present en l'oli essencial de menta, fa olor mentolada, mentre que l'enantiòmer ''S'', majoritari en l'oli d'alcaravia, té una aroma picant. A causa d'aquestes propietats, ambdós estereoisòmers són emprats a la indústria alimentària i cosmètica. A més, se n'ha descrit l'ús com a repel·lent d'insectes o com a precursor en [[síntesi asimètrica|síntesi orgànica asimètrica]], entre altres.
A escala industrial, la carvona s'obté o bé per [[destil·lació fraccionada]] dels olis essencials que la contenen de forma majoritària, o bé de forma [[semisíntesi|semisintètica]] a partir d'altres monoterpens, com el [[limonè]].
== Història ==
Línia 29:
== Ocurrència ==
La ''S''-(+)-carvona és el constituent principal (60-70%) de l'oli de les llavors d'[[alcaravia]] (''Carum carvi''),<ref>{{ref-llibre |cognom=Hornok |nom=L. |títol=Cultivation and processing of medicinal plants |lloc=Chichester |editorial=John Wiley & Sons |any=1992 |llengua=anglès}}</ref> que es produeix a una escala d'unes 10 tones anuals.<ref name="carvalho"/> També constitueix al voltant d'un 40-60% de l'oli de llavors d'anet (''Anethum graveolens'') i també en oli de pell de la [[mandarina]].
La ''R''-(-)-carvona és també el compost més abundant en l'oli essencial de diverses espècies de menta, en especial l'oli de menta verda (''Mentha spicata''), que conté al voltant del 50–80% de ''R''-(-)-carvona. la menta és una important font de ''R''-(-)-carvona produïda de forma natural. L'isòmer ''R''-(-)-carvona també es troba en l'oli de kuromoji.
Alguns olis, com l'oli de [[palmarosa]], contenen una barreja d'ambdós enantiòmers. Molts altres olis naturals, per exemple l'oli de [[menta pebrera]], contenen quantitats de carvones a nivell de traces.
== Obtenció i síntesi ==
La forma ''dextro'', ''S''-(+)-carvona, s'obté pràcticament pura per la destil·lació fraccionada de l'oli d'alcaravia. La forma ''levo'' obtinguda a partir dels olis que la contenen requereixen generalment un tractament addicional per produir ''R''-(-)-carvona d'alta puresa. Això es pot aconseguir mitjançant la formació d'un compost d'addició amb [[sulfur d’hidrogen|sulfur d'hidrogen]], a partir del qual es pot regenerar la carvona mitjançant tractament amb [[hidròxid de potassi]] en [[etanol]] i destil·lació del producte en un corrent de vapor.
Tanmateix, la majoria de ''R''-(-)-carvona emprada en aplicacions comercials es sintetitza a partir de [[limonè|''R''-(+)-limonè]].<ref name=":0">{{ref-llibre|cognom=Fahlbusch|editorial=|nom4=Wilhelm |nom3=Johannes |nom2=Franz-Josef |cognom5=Schatkowski |cognom4=Pickenhagen |cognom3=Panten |cognom2=Hammerschmidt |pàgines= |lloc= |data= |nom=Karl-Georg |url= |llengua=anglès |doi=10.1002/14356007.a11_141 |edició=Sixthition |capítol=Flavors and Fragrances |coautors=BAUER, Kurt; GARBE, Dorothea; SURBURG, Horst |isbn=978-3-527-30673-2 |any=2003 |títol=Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry |nom5=Dietmar}}</ref> El tractament del limonè amb [[clorur de nitrosil]] produeix [[nitrosoclorur de limonè]] mitjançant l'addició al doble enllaç de l'anell seguint la [[regla de Markóvnikov]]. Aquest compost es converteix en [[carvoxima]] refluxant-lo amb [[piridina]] en [[acetona]]. El reflux de la carvoxima amb un 5% d'[[àcid oxàlic]] produeix carvona.<ref>{{ref-publicació|cognom=Rothenberger|nom=Otis S.|títol=Conversion of (+)-Limonene to (-)-Carvone: An organic laboratory sequence of local interest|publicació=Journal of Chemical Education|data=octubre 1980|pàgines=741|volum=57|exemplar=10|doi=10.1021/ed057p741|llengua=anglès|url=|cognom2=Krasnoff|cognom3=Rollins|nom2=Stuart B.|nom3=Ronald B.}}</ref>
[[fitxer:D-Limonene_to_l-carvone.png|center|550px]]
| |||