Aromaticitat: diferència entre les revisions

L''''[[aromaticitat]]''' és el fenomen en virtut del qual certes substàncies orgàniques cícliques, la composició ponderal de les quals indica [[Saturació|insaturació]] —tals com el [[benzè]] i els seus derivats—, posseeixentenen un conjunt de propietats especials característiques que les distingeixen de les substàncies alifàtiques o alicícliques i en particular de les [[olefina|olefines]], amb les quals, a jutjar per la composició ponderal, haurien d'assemblar-se.

* en un [[camp magnètic]], existència d'un corrent d'electrons en el cicle, detectable, per exemple, mitjançant laper [[ressonància magnètica nuclear]];

[[Fitxer:All-Z-Cyclooctatetraene_3D_skeletal_formula.svg|miniatura|El ciclooctatretraè no és aromàtic i, per tant, l'anell no resta en un pla]][[Fitxer:Benzene-orbitals3.png|miniatura|Orbitals π del benzè]]

L'aromaticitat o caràcter aromàtic fou atribuïda primerament a la presència d'un sistema tancat d'enllaços dobles conjugats, però la descoberta feta per [[Richard Willstätter]], el 1911, que el [[ciclooctatetraè]] té propietats olefíniques normals i la impossibilitat de preparar el [[ciclobutadiè]] demostraren que aquesta tesi era inexacta. [[Robert Robinson]] el 1925 suggerí que l'aromaticitat anava lligada a la presència de 6 electrons π i predigué encertadament el caràcter aromàtic de l'[[Ió (àtom)|anió]] ciclopentadienil.

Així i tot l'aromaticitat no trobà explicació teòrica fins que el físic alemany [[Erich Hückel]] aplicà el [[Mètodemètode dels Orbitalsorbitals Moleculars]]moleculars el 1931.<ref>{{ref-publicació|cognom= Hückel |nom= Erich |enllaçautor= Erich Hückel |article= Quantentheoretische Beiträge zum Benzolproblem I. Die Elektronenkonfiguration des Benzols und verwandter Verbindungen |publicació= Z. Phys. |data= 1931 |volum= 70 |exemplar= 3/4 |pàgines= 204–86 }}.{{ref-publicació|cognom= Hückel |nom=Erich |enllaçautor= Erich Hückel |article= Quanstentheoretische Beiträge zum Benzolproblem II. Quantentheorie der induzierten Polaritäten |publicació= Z. Phys. |data= 1931 |volum= 72 |exemplar= 5/6 |pàgines= 310–37 }}.{{ref-publicació|cognom= Hückel |nom= Erich |enllaçautor= Erich Hückel |article= Quantentheoretische Beiträge zum Problem der aromatischen und ungesättigten Verbindungen. III |publicació= Z. Phys. |data= 1932 |volum= 76 |exemplar= 9/10 |pàgines= 628–48 }}</ref><ref>{{Ref-llibre |cognom= Hückel |nom= E. |enllaçautor= Erich Hückel |títol= Grundzüge der Theorie ungesättiger und aromatischer Verbindungen |editorial= Verlag Chem |lloc= Berlin |llengua=alemany |any= 1938 |pàgines= 77–85}}</ref> Hückel es dedicà a estudiar la situació general dels anells monocíclics coplanars on cada àtom de l'anell té un orbital p disponible com en el cas del benzè. Els seus càlculs indicaren que els anells coplanars que contenen (4n + 2) electrons π, on n = 0, 1, 2,... tenen capes d'electrons tancades com el benzè i, per això, les seves energies de ressonància o deslocalització són altes. En altres paraules, els anells monocíclics coplanars amb 2, 6, 10, 14, 18 i 22 electrons deslocalitzats han de ser aromàtics. És l'anomenada ''regla de Hückel''.<ref name=Solomons>{{Ref-llibre |cognom=Solomons |nom=T.W.G |títol=Química orgánica |llengua=castellà |editorial=Limusa |lloc=Mèxic |data=1982 |isbn=968-18-0982-3 }} </ref>

En el cas dels [[Compost heterocíclic|compostoscomposts heterocíclics]], l'aromaticitat de la [[piridina]], del [[furan]] i del [[pirrole]] és coneguda des de fa molt de temps, però altres compostoscomposts heterocíclics amb caràcter aromàtic, que contenen també 10 electrons π, tals com el [[borazole]]borazolè i el [[dibenzotetraazapentalè]], han estat preparats posteriorment. Correlativament a la noció d'[[aromaticitat]] hom ha introduït també les de pseudoaromaticitat i d'antiaromaticitat, la primera aplicada als composts cíclics amb enllaços dobles conjugats que no manifesten estabilització, i la segona a aquells en els quals hi ha desestabilització, és a dir, energia de ressonància negativa.