Oxima: diferència entre les revisions

Una '''oxima''' és un [[compost químic]] que pertany a les [[imines]], amb la fórmula general <chem>R^1R^2C=N-OH</chem>, on <chem>R^1</chem> és una cadena lateral orgànica i <chem>R^2</chem> pot ser hidrogen, formant una '''aldoxima''', o un altre grup orgànic, formant una '''cetoxima'''.<ref name=":1">{{Ref-llibre|títol=Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry)|url=https://www.worldcat.org/oclc/1089117380|data=febrer del 2017|lloc=Barcelona|isbn=978-84-9965-333-4|cognom=Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica}}</ref>

[[Fitxer:ETH-BIB-Meyer, Viktor (1848-1897)-Portr 16312.tif|miniatura|[[Viktor Meyer]] (1848–1897).]]El terme «oxima» data del {{segle|XIX}}, que prové de la simplificació del mot ara obsolet «oxiimida», un [[mot creuat]] de les paraules [[oxigen|oxi(gen)]] i [[imida]].<ref>{{Ref-llibre|edició=[1. Auflage]|títol=The etymology of chemical names tradition and convenience vs. rationality in chemical nomenclature|url=https://www.worldcat.org/oclc/1127312880|data=2019|lloc=Berlin|isbn=978-3-11-061106-9|nom=Alexander|cognom=Senning}}</ref> L'existència d'aquests composts amb el grup funcional <chem>=N-OH</chem> era qüestionada a finals del segle XIX. La primera oxima a sintetitzar-se fou la metilglioxima <chem>CH3C(=NOH)CH(=NOH)</chem> el 1882, gràcies al treball de dos químics, l'alemany [[Viktor Meyer]] (1848–1897) i el seu alumne suís [[Alois Janny]].<ref>{{Ref-publicació|article=Ueber stickstoffhaltige Acetonderivate|url=https://doi.org/10.1002/cber.188201501257|publicació=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|data=1882-01|issn=0365-9496|pàgines=1164–1167|volum=15|exemplar=1|doi=10.1002/cber.188201501257|nom=Victor|cognom=Meyer|nom2=Alois|cognom2=Janny}}</ref><ref name=":2">{{Ref-publicació|article=Oximes: Unrecognized Chameleons in General and Specialized Plant Metabolism|doi=10.1016/j.molp.2017.12.014|nom3=Birger Lindberg|cognom2=Neilson|nom2=Elizabeth H. J.|cognom=Sørensen|nom=Mette|llengua=English|exemplar=1|url=https://www.cell.com/molecular-plant/abstract/S1674-2052(17)30384-2|volum=11|pàgines=95–117|pmid=29275165|issn=1674-2052|data=2018-01-08|publicació=Molecular Plant|cognom3=Møller}}</ref> L'anomenaren en alemany «''Acetoximsäure''» (àcid acetoxímic). Posteriorment, el mateix 1882, sintetitzaren l'oxima de la propanona <chem>(CH3)2C=NOH</chem>, posant-li el nom en alemany «''Acetoxim''» (acetoxima).<ref>{{Ref-publicació|article=Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton|url=http://dx.doi.org/10.1002/cber.188201501285|publicació=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|data=1882-01|issn=0365-9496|pàgines=1324–1326|volum=15|exemplar=1|doi=10.1002/cber.188201501285|nom=Victor|cognom=Meyer|nom2=Alois|cognom2=Janny}}</ref>

# Anteposant la paraula «oxima» com a paraula separada (i la preposició i l’article que convinguin) abans del nom de l'[[aldehid]] <chem>RCOH</chem> o de la [[cetona]] <chem>R^1R^2CO</chem>. Exemples: oxima del [[propanal]], oxima de la [[ciclohexanona]], oxima de la [[benzofenona]].<ref name=":0">{{Ref-llibre|cognom=IUPAC|títol=Nomenclatura de química orgànica: seccions A, B, C i H: regles definitives de 1979|url=https://publicacions.iec.cat/repository/pdf/00000195/00000013.pdf|edició=1a edició|data=2013|editorial=IEC|traductor=Àngel Messeguer i Peypoch i Miquel A. Pericàs i Brondo}}</ref><ref name=":1" />

# Anteposant el prefix «hidroxiimino–» al nom del compost corresponent <chem>RCH3</chem> o <chem>CH2R^1R^2</chem> en el cas que el compost contengui també un grup amb preferència sobre el grup carbonil <chem>C=O</chem> per a la citació com a grup principal. Exemple: àcid 4-(hidroxiimino)-1-metil-2,5-ciclohexadien-1-carboxílic.<ref name=":0" /><ref name=":1" />

Les oximes O-substituïdes contenen el grup <chem>=N-OR</chem> i es poden anomenar com a oximes O‑substituïdes o com a imines substituïdes amb grups alcoxi. Per exemple el compost <chem>CH3-CH2-CH=N-O-C2H5</chem> pot anomenar-se O-etiloxima del propanal o N-etoxipropan-1-imina.<ref name=":1" />

Les oximes generalment es generen per reacció d'[[hidroxilamina]] <chem>NH2-OH</chem> amb [[aldehid]]s o [[cetones]]. La condensació d'aldehids amb hidroxilamina dona aldoximes, i les cetoximes es produeixen a partir de cetones i hidroxilamina. El mecanisme de la reacció s'inicia amb un atac [[Nucleòfil|nucleofílic]] del nitrogen de la hidroxilamina al carboni del grup carbonil segons el següent mecanisme.<ref name=":3">{{Ref-publicació|article=Amidoximes and Oximes: Synthesis, Structure, and Their Key Role as NO Donors|doi=10.3390/molecules24132470|nom3=Raphaël|cognom2=Arrault|nom2=Axelle|cognom=Sahyoun|nom=Tanya|llengua=en|exemplar=13|url=https://www.mdpi.com/1420-3049/24/13/2470|volum=24|pàgines=2470|pmid=31284390|pmc=PMC6651102|issn=1420-3049|data=2019-07-05|publicació=Molecules|cognom3=Schneider}}</ref>