Espermina

compost químic

L'espermina és una poliamina implicada en el metabolisme cel·lular de totes les cèl·lules eucariotes. El precursor de la síntesi d'espermina és l'aminoàcid ornitina. Es troba en una gran varietat d'organismes i teixits i és un factor de creixement essencial per alguns bacteris. Es troba com a policatió a pH fisiològic. L'espermina s'associa amb els àcids nucleics i es creu que estabilitza l'estructura helical, en particular, en el cas dels virus.

Infotaula de compost químicEspermina
Substància químicacompost químic i medicament modifica
Massa molecular202,216 u modifica
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₂₆N₄ modifica
SMILES canònic
Model 2D
C(CCNCCCN)CNCCCN modifica
Identificador InChIModel 3D modifica
Propietat
Punt de fusió29 °C modifica

Els cristalls de fosfat d'espermina van ser descrits per primera vegada l'any 1678, en el semen humà, per Antonie van Leeuwenhoek.[1] El nom spermin van ser utilitzats per primera vegada pels químics alemanys Albert Ladenburg i John Jacob Abel l'any 1888,[2] i l'estructura correcta de l'espermina no va ser finalment establerta fins a l'any 1926, simultàniament a Anglaterra (per Dudley, Rosenheim, i Starling)[3] i Alemanya (per Wrede et al.).[4]

Aquest compost està documentat com el que principalment contribueix a l'olor característica del semen.

ReferènciesModifica

  1. Leeuwenhoek, A. van (1678) Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12,1040-1043.
  2. Ladenburg A., Abel J. (1888) Über das Aethylenimin (Spermin?). Ber. Dtsch. chem. Ges. 21: 758-766
  3. Dudley H. W., Rosenheim O., Starling W. W. (1926) The chemical constitution of spermine. III.Structure and synthesis. Biochemical Journal 20(5): 1082-1094
  4. Wrede F. (1925) Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. Dtsch. Med. Wochenschr. 51: 24

BibliografiaModifica

  • Slocum, R. D., Flores, H. E., "Bioquímica i Fisiologia de Polyamines en Plantes", Premsa de CRC, 1991, EUA, ISBN 0-8493-6865-0
  • Uriel Bachrach, "La Fisiologia de Polyamines", Premsa de CRC, 1989, EUA, ISBN 0-8493-6808-1