Likhoslavl es desenvolupà com un centre urbà a l'emplaçament dels assentaments d'Ostaixkovo, fundat el 1624, i Likhoslavl, mencionat per primer cop a començaments del segle xix. Tots dos assentaments es feren importants econòmicament arran de la construcció del ferrocarril que unia Moscou i Sant Petersburg el 1851, i que també uneix Likhoslavl amb les ciutats de Torjok, Rjev i Viazma el 1870. Aconseguí l'estatus de ciutat el 1925 en reunir-se el poble i l'assentament de l'estació. Entre el 1937 i el 1939 fou el centre administratiu del Cercle Nacional de carelis de l'óblast de Tver.
Evolució demogràfica
1939 |
1959 |
1970 |
1979 |
1989 |
2002 |
2008 |
2009 |
2014
|
7 700
|
9 500
|
11 700
|
12 800
|
13 449
|
12 515
|
11 843
|
11 838
|
12 078
|